Don Draperの舞台裏トリビア12選
『マッドメン』のドン・ドレイパー役にはトーマス・ギブソンも候補に挙がっていた。
シーズン3でドン・ドレイパーがサングラスをかけて登場すると、そのフレームはホリデーシーズンで最も欲しがられるアイテムのひとつとなり、ランドルフ・エンジニアリング製かアメリカン・オプティカル製かをめぐって激しい議論が巻き起こった。両社がほぼ同一のフレームを製造していたためだ。GQなど多くの男性ファッション誌は、ファッション業界での評判の高さからランドルフ・エンジニアリング製と報じ、比較的安価で米軍向けに製造されているアメリカン・オプティカルのフレームを買った視聴者を「ケチ」と批判した。しかしランドルフ・エンジニアリングがスクエア型のアビエイターを製造し始めたのは1970年代に入ってから。作品の時代考証とマシュー・ワイナーの歴史的正確さへのこだわりを考えれば、ドンのフレームは1960年代に製造されていたアメリカン・オプティカルのアビエイターということになる。
ドン・ドレイパー役にはピーター・ハーマンも候補に挙がっていた。
ステファニー・コートニーはシーズン1の5エピソードで「マージ」を演じている。その後、ジョン・ハム（ドン・ドレイパー）とともにプログレッシブのCMに出演することになる。
ジョン・ハムによると、ドン・ドレイパー役には当初トーマス・ジェーンが狙われていたが、AMC側はジェーンが「テレビはやらない」と伝えられたという。皮肉なことに、ジェーンは後にHBOの『Hung/ハング』（2009）に主演することになる。
俳優たちは本物のタバコは吸っておらず、タバコもニコチンも含まないハーブタバコのエクスタシーを吸っている。番組制作総指揮のマシュー・ワイナーはニューヨーク・タイムズ紙の記事でこう語った。「俳優に本物のタバコを吸わせたくないんです。イライラして神経質になる。吸いすぎて吐いてしまう現場を私は見てきましたから」。ハーブタバコを吸う感想を聞かれたジョン・ハム（ドン・ドレイパー役）はVultureにこう答えた。「最悪ですよ。マリファナと石鹸を混ぜたような味がする」。
ジョン・スラッテリーは、ロジャー・スターリング役を打診される前にドン・ドレイパー役のオーディションを受けていた。
制作総指揮のマシュー・ワイナーはオーディションの早い段階でジョン・ハムがドン・ドレイパー役にふさわしいと考えていたが、幹部たちは確信を持てず、ハムは役を勝ち取るために何度もオーディションを受けさせられた。
シーズン1でドン・ドレイパー（ジョン・ハム）は、妻に対する不適切な態度への復讐として、スターリング・クーパー社のビル管理スタッフにエレベーターが故障中だと装わせ、ロジャー・スターリング（ジョン・スラッテリー）に恥をかかせようとした。エレベーターが使えない状態で、彼はレストランで生牡蠣、マティーニ、チーズケーキを腹いっぱい食わせた後、スターリングを23階まで階段で上らせることができた。スターリングはニクソン陣営の重要な顧客の前で高級ランチを吐き出す羽目になった。ところが、すぐ次のエピソードは、前のエピソードでエレベーターを仕組んだのと同じエレベーター係のホリス（ラ・モンド・バード）が、サービス用エレベーターが故障し、清掃員がモップのバケツを階ごとに運ぶためにメインのエレベーターを使っていると、ペギー・オルセン（エリザベス・モス）とピート・キャンベル（ヴィンセント・カートハイザー）に謝る場面から始まる。つまり、自分の名前がビルに掲げられていると常に誇らしげに言うスターリングは、サービス用エレベーターを使えばよかったと気づくべきだったのだ。サービス用エレベーターの存在を知らなければ、ドレイパーの復讐計画はかなり残酷なものに思える。
ドン・ドレイパー役にはロブ・ヒューベルもオーディションを受けていた。
ネタバレを含むトリビア
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2015年3月、ユダヤ人歴史博物館でマット・ゾラー・サイツと語り合った際、マシュー・ワイナーは、ドン・ドレイパーが実はユダヤ人でありながらWASPを装っているという初期からの根強いファンの説を否定した。ワイナーはこの説を初めて聞いたとき完全に不意を突かれたといい、エピソード「The Hobo Code（2007）」で視聴者に明確な答えが出ることを期待していたと語った。このエピソードでは、ドンが（ワイナーの言葉を借りれば）「ホーリー・ローラー」（熱狂的な福音派プロテスタントの意）である義母に育てられる様子が描かれているが、それでも一部のファンの間でこの説が収まることはなかったようだ。
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ジョン・ハムがドン・ドレイパー役のオーディション段階にあったとき、制作総指揮のマット・ワイナーは、ハムもドンと同じく実の親に育てられなかったのではないかと推測した。実際、ハムの母親は彼が10歳のときに大腸がんで亡くなり、その後は主に祖母と暮らしていた。さらにハムが20歳のときには父親も他界している。
