Roger Sterlingの舞台裏トリビア8選
ジョン・スラッテリーは、ロジャー・スターリング役を打診される前、ドン・ドレイパー役のオーディションを受けていた。
シーズン1で、ドン・ドレイパー（ジョン・ハム）は、妻に対する不適切な行為への復讐として、スターリング・クーパーのビルスタッフにエレベーターが故障中だと装うよう賄賂を渡し、ロジャー・スターリング（ジョン・スラッテリー）を辱めようとした。エレベーターが使えない状態にしたことで、レストランで生牡蠣、マティーニ、チーズケーキを腹いっぱい詰め込んだ後、スターリングを23階まで階段で上らせることができたのだ。スターリングは結局、ニクソン陣営の重要な顧客たちの前で、高級ランチを戻してしまう。しかし、すぐ次のエピソードは、前のエピソードでエレベーターを細工したのと同じエレベーター係のホリス（ラ・モンド・バード）が、ペギー・オルセン（エリザベス・モス）とピート・キャンベル（ヴィンセント・カートハイザー）に謝罪する場面から始まる。サービス用エレベーターが故障し、清掃員がモップのバケツを階ごとに運ぶためメインのエレベーターを使わざるを得ないというのだ。つまり、自分の名前がビルに刻まれていると常に誇らしげに言うスターリングは、サービス用エレベーターを使えばよかったと気づくべきだったということ。サービス用エレベーターのことを知らなければ、ドレイパーのなかなか残酷な復讐計画ではある。
スターリング・クーパーのビルの巨大な外観は、『ネットワーク』（1976）のUBSタワーに使われたものと同じだ。
スターリング・クーパーのオフィスのセットは大半が天井が見える作りで、テレビとしては異例だ。通常は頭上に固定照明が吊るされ、スタッフがシーンごとに照明のセッティングを素早く変えられるようになっている。天井を見せることでセットはよりリアルに見えたが、その分スタッフはカメラのセッティングごとに照明や家具を絶えず配置し直さなければならず、作業が増えた。
2016年6月、すでに共和党の大統領候補指名を確実にしていたドナルド・J・トランプの陣営は、5月分の連邦選挙委員会（FEC）への月次財務開示報告書を提出した。約1700ページに及ぶこの報告書には、陣営がニューハンプシャー州の企業に「ウェブ広告」として4回の支払い（合計35,000.00ドル）を行ったことが記されていた。FEC報告書に記載されたこの企業名は「Draper Sterling」だった。ウェブサイトThink Progressのジャッド・レガムによる調査で、この団体が実在の企業ではなく、トランプ陣営の現場工作員のための名義にすぎない——つまりトランプ陣営が自分たちに資金を流すための手段だった——という強い証拠につながる資金の流れが判明した。Think Progressはまた、「DraperとSterlingといえばもちろん、広告業界を描いたAMCのヒット作『マッドメン』の2人の主人公の架空の名前だ」と明らかにした。
ネタバレを含むトリビア
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ロジャー・スターリングは第二次世界大戦のアメリカ海軍退役軍人で、沖縄戦を含む太平洋戦域に従軍した。
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彼の父親は事務所の上級パートナーだったため、彼の名前はバートラム・クーパー（ロバート・モース）より前に記されている。
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クーパーのオフィスには、子ども時代のロジャーと若き日のクーパーが並んで写った写真が飾られている。
