ラリーのミッドライフ★クライシスの舞台裏トリビア25選
テーマ曲であるルチアーノ・ミケリーニの「Frolic」は、もともと銀行のコマーシャルで使われていた曲で、それがラリー・デヴィッドの頭から離れなかった。
フェイス・フォードはシェリル役の候補に挙がっていたが、第1シーズンと同時期に制作された『ノーム・プロブレム』(1999)への参加を決めたため、出演時期には間に合わなかった。
シーズン1では、デヴィッド家の家として空き家を借りて撮影した。しかし実際に誰かがその家に引っ越してきたため、制作側（そして架空のデヴィッド家）は別の家を探さざるを得なくなった。
ラリー・デヴィッドと、本人役で繰り返し出演するリチャード・ルイスは13歳の時にサマーキャンプで出会い、その後連絡が途絶えたが、およそ15年後にニューヨークのコメディクラブ界で再会した。
パイロット版ではラリーとシェリルに子供がいる設定だったが、子供は一度も登場しなかった。シリーズ本編では2人に子供はいない。
プライムタイム・エミー賞のコメディシリーズ部門で一度も受賞していない作品の中で、この番組は同部門のノミネート数が最多となる11回を記録している。
ラリー・デイヴィスは2010年のタイム誌のインタビューで、番組タイトルの二重の意味を説明している。まず、『となりのサインフェルド』(1989)ファンによる『ラリーのミッドライフ★クライシス』への過剰な期待を抑制するため。そして、人生における熱狂を抑えることだ。なぜならそれは「魅力的ではなく」「ふさわしくない」と彼は見なしていたからだ。デイヴィスは人々が不要な期待を抱くことを知っていたため、『サインフェルド』の続編（2.0）がやってくると思われたくなかったようだ。
第2季第8話「シャック」ではシャキール・オニールが登場し、ラリーは彼に『となりのサインフェルド』(1989)シリーズ全話をテープで届ける。オニールは『サインフェルド』(1989)第4季第11話「コンテスト」が最も好きなエピソードだと語る。このエピソードはラリー・デイヴィスが脚本を手がけ、作品は3つのエミー賞を受賞した。
即興的でアンサンブル的な番組の性質上、当初は最小限のスタッフで制作され、放送基準を満たさない低予算のDVカメラで素早く撮影されていた。しかし成功に伴い、番組は徐々に予算とスタッフを増やし、放送用のフルHDで撮影されるようになった。
番組の即興的な性質により、「ストーリー：ラリー・デイヴィス」以外のクレジットは存在しない。ただし特筆すべき例外として、第7季では『となりのサインフェルド』(1989)のリユニオン回の脚本がラリー・デイヴィスとジェリー・シーフィールドの名前でクレジットされているが、これは架空の番組内のクレジットという扱いである。
ジェフとスージーの飼い犬オスカーは、現実では「ハンター」という名前である。
各エピソードには台本がなく、細部まで書き込まれたプロットのアウトラインだけがあり、俳優たちは皆それを即興で演じる。平均して各シーンは7～8テイクを要し、タイトなスケジュールのテレビシリーズとしては非常に多い。
シーズン1の開始時、ジェフ・ガーリン（ジェフ・グリーン）は脳卒中の後遺症からまだ回復途上だった。本人は、週次テレビシリーズの撮影の要求が完全回復に大きく役立ったと主張している。
画面での人間嫌いの評判とは裏腹に、現実のラリー・デヴィッドは俳優の容姿を許可なくネタにしない。例えばジェフ・ガーリンは、ジェフ・グリーンというキャラクターを「太っている」と呼ぶ許可を彼に与えている。またシーズン1の第1話「The Pants Tent」で、自分のキャラクターが女性に豊胸手術を受けていると告げる場面について、ラリーはその女優が実際に豊胸手術を受けたと思われるのではと気にしていた。
2003年、ホアン・カタランという男がロサンゼルスで殺人容疑により逮捕された。彼は無実を繰り返し主張し、ポリグラフ検査を求めたが、警察はこれを拒否した（注：ポリグラフ検査は法廷では証拠として認められない）。彼にはアリバイもあった。殺害時刻にはドジャー・スタジアムで幼い娘と共にドジャース対ブレーブス戦を観ていたと誓ったが、弁護士が入手したドジャー・ビジョンやFOXの映像から彼を発見できなかった。しかし弁護士は、観客映像の別の情報源があることに気づく。『ラリーのミッドライフ★クライシス』シーズン4の第6話「The Car Pool Lane」（2004）がその夜ドジャー・スタジアムで撮影されていたのだ。カタランは番組の最終編集には映らなかったものの、弁護士はアウトテイクの中に彼と娘をようやく見つけ、テープのタイムスタンプからカタランが犯人ではあり得ないと突き止めた。自分の番組が冤罪の男を刑務所から解放し、死刑判決もあり得た裁判を回避したと聞かされ、ラリー・デヴィッドはこうコメントした。「今のところ人生で1つまともなことをしたと人に話しているよ、意図せずにな。」この出来事はドキュメンタリー『Long Shot』（2017）で扱われている。
セリフのほとんど（すべてと言ってもよい）は即興である。
シェリル・ハインズを夫であるアメリカ合衆国保健福祉長官ロバート・F・ケネディ・ジュニアに紹介したのはラリー・デヴィッドである。
2026年、『ニューヨーク・タイムズ』は「21世紀のテレビ番組ベスト100」の第9位にこのシリーズを選んだ。
全エピソードに出演しているキャストはラリー・デヴィッドだけである。
主要キャラクターの多くは、演じる俳優と同じファーストネームを持っている。ジェフ・ガーリンはジェフ・グリーン、シェリル・ハインズはシェリル・デヴィッド、スージー・エスマンはスージー・グリーンである。
番組の当初の構想は、ラリー・デヴィッドのスタンダップ・コメディ界への復帰をドキュメンタリー風に追い、デヴィッド自身の人生（のフィクション版）の場面を織り交ぜるものだった。パイロット版として撮影を始めた時、彼は考えを変えた。
ラリーが最新の複雑な失敗について妻シェリルに嘘をつく羽目になるたび、シェリル・ハインズは演じるキャラクターと同じくらい本当に何も知らされていない。なぜなら彼女は脚本のアウトライン全体を見せられず、自分のシーンだけに触れているからだ。
ラリーの妻役には多くの女優がオーディションを受けた。ラリー・デヴィッドは、自分をうまく扱えるからという理由でシェリル・ハインズを選んだと語っている。
ラリー・デヴィッドは『ラリーのミッドライフ★クライシス』（2000）で本人役を演じたことにより、2018年エミー賞のコメディシリーズ主演男優賞にノミネートされたが、『Barry』（2018）のビル・ヘイダーに敗れた。
クレイグ・ロビンソン、ミンディ・カリング、オスカー・ヌニェス、ケイト・フラナリー、アンディ・バックリー、ヒュー・デイン、デヴィッド・コーチナーは、シリーズを通じてそれぞれ脇役で出演しているが、『The Office: US Version』（2005）でも共演し、ダリル、ケリー、オスカー、メレディス、デヴィッド・ウォレス、ハンク、トッド・パッカーを演じている。