Christian Bale, Melvin Purvis rolüne hazırlanırken onun tutumlarını, tavırlarını ve konuşma kalıplarını öğrenmek için Purvis'in oğlu Alston ve gerçek Melvin Purvis'in birkaç yakın arkadaşıyla bir araya geldi. Aynı şekilde Johnny Depp de Indiana'daki John Dillinger Müzesi'ne gitti ve ona bazı mektuplarını okuma izni verildi. DVD belgeselindeki Depp'e göre, Dillinger'ın vurulduğu gece giydiği pantolonu bile denemişti. Depp gülerek pantolonun kendisine tam oturduğunu söyledi.
Filmde gösterildiği gibi Billie Frechette'e FBI tarafından hiçbir zaman "third degree" sorgusu yapılmamış olsa da, FBI ajanları aslında Helen Nelson (Baby Face Nelson'ın karısı), Alvin Karpis ve Chicago'daki John Dillinger'ın James Probasco adlı ortağı üzerinde benzer taktikler uyguladılar. Probasco örneğinde, üst kattaki bir pencereden düşerek öldü. Resmi olarak onun daha fazla sorgulamadan kaçınmak için intihar ettiğine inanılıyor. Ancak bazı tarihçiler, Probasco'yu sorgulayan FBI ajanlarının onu pencereden dışarı asarak konuşturmaya çalıştıklarını ve onu kontrollerini kaybettiklerini düşünüyor.
John Dillinger'ın Crown Point'teki avukatı Louis Piquett hiçbir zaman hukuk fakültesine gitmedi. Dördüncü denemesinde çıtayı geçti ve 1920'de antrenman ruhsatını aldı.
Yorumda Michael Mann, bir mürettebat üyesinin tarihin 22 Nisan olduğunu belirttiğini bildirdi. Mann daha sonra Küçük Bohemya kulübesindeki silahlı çatışmanın yıl dönümünde çekim yaptıklarını fark etti.
Yapımcılar, John Dillinger'ın Crown Point Hapishanesi'nden ünlü kaçışı için, 70'lerde yeni hapishane açıldığında kapatılan ve tarihi bir müzeye dönüştürülen gerçek hapishanede çekim yapmaya karar verdiler. Meydandaki hapishane ve mağazaların ön cephelerini, 1933'teki gibi orijinal durumuna göre giydirdiler. Ayrıca gerçek locadaki Küçük Bohemya silahlı çatışmasını da filme aldılar. Johnny Depp, gerçek Dillinger'ın kaldığı odada kalıyordu.
John Dillinger'ın naaşı Biograph tiyatrosunun dışındaki sokakta yatarken, orada bulunan pek çok kişi hatıra olarak saklamak için mendillerini onun kanına batırdı.
Çoğu anlatımda John Dillinger'ın Biograph'ın dışında vurulduktan birkaç dakika sonra öldüğü belirtiliyor. Düştükten sonra kanun kaçağının hemen yanında bulunan Özel Ajan Robert Gillespie'ye göre, Dillinger'ın son nefesini vermesi yaklaşık üç dakika sürdü.
Ormandaki kulübedeki silahlı çatışma, 1934'te John Dillinger ile FBI arasındaki silahlı çatışmanın gerçekleştiği yer olan Manitowish Waters, Wisconsin'deki Little Bohemia Lodge'da çekildi. Aslında, 1934'teki silahlı çatışmadan kalma mermi kovanları, kulübeyi çevreleyen ormanda hala bulunabilir.
Little Bohemian Lodge'daki çekimlerde FBI'a, Tommy Carroll'a (Spencer Garrett) işkence yapılarak çetenin nerede saklandığı anlatılıyor. Aynı zamanda "Baby Face" Nelson (Stephen Graham) ve Homer Van Meter'ın (Stephen Dorff) bu bölgede öldürülmesini de tasvir ediyor. Aslında Dillinger (Johnny Depp), Van Meter, Red Hamilton (Jason Clarke), Carroll ve Nelson yara almadan kurtuldu.
John Dillinger, 22 Temmuz 1934 gecesi Manhattan Melodrama'nın (1934) gösterimine katıldığı Chicago Biograph Tiyatrosu'ndan çıkarken FBI Ajanları tarafından vurularak öldürüldü. Bu filmin yapımı sırasında Biograph Theatre hâlâ faaliyetteyken, iç mekan birkaç küçük mekana dönüştürülmüştü ve artık Dillinger'ın ölümü sırasındaki Buhran dönemi film sarayına benzemiyordu. Bu filmin yapım gözlemcileri, yakınlardaki Aurora, Illinois'deki Paramount Tiyatrosu'nun, 1934'teki Biograph Tiyatrosu'na o mekan kadar benzeyecek kadar benzediğini buldu. Bu nedenle iki sahnenin iç mekanları burada çekildi: John Dillinger ve arkadaşlarının bir filme gittikleri ve kendilerinin ve fotoğraflarının bir haber filminde yer aldığını görünce paniğe kapıldıkları sahne ve Dillinger'ın ölümünden hemen önce geçen sahne. Ancak ikinci sahnede Biograph Tiyatrosu'nun dış cephesi, gerçek tarihi mekan olan "dressed"'in 1934'teki halini tasvir ediyor.
Crown Hill Mezarlığı'ndaki yetkililer, John Dillinger'ın babasını, ünlü oğlunun mezarının yeniden açılması ve mezar soyguncularını caydırmak için mezarın içine ve çevresine kademeli beton levhalar, dökülmüş beton ve tavuk teli yerleştirmesi konusunda ikna etti. Wisconsin'deki bir karnavaldan bir adam, mezarlık görevlilerine Dillinger'ın cesedini gösterisinde sergilemeleri için 10.000 dolar teklif etmişti, ancak bu teklif şiddetle reddedilmişti. Mezar işi ilk definden bir veya iki gün sonra yapıldı. Bu pahalı önleyici tedbirin parasını kimin ödediği bilinmiyor.
Anna Sage (namı diğer Ana Cumpanas), John Dillinger'ı FBI'a ispiyonladıktan sonra, ABD'de kalmasına izin verileceği güvencesi karşılığında 5.000 dolarlık bir ödül aldı ve Biograph'ın vurulmasından 21 ay sonra Romanya'ya geri gönderildi.
Billie Frechette (doğum adı Mary Evelyn Frechette), John Dillinger ile ilişkisi olduğu sırada Welton Spark ile evliydi. Temmuz 1932'de Spark ile evlendi. Kısa süre sonra posta hırsızlığından suçlu bulundu ve Leavenworth'ta 15 yıl hapis cezasına çarptırıldı ve Eylül 1934'te Alcatraz'a transfer edildi. Spark'tan boşanması 1940'ların başında tamamlandı. Daha sonra beklenmedik bir şekilde ölen, nedeni ve tarihi bilinmeyen Wally Wilson ile evlendi. 1965 yılında Billie, Wisconsin, Shawano'dan bir berber ve eyalet Oyun Müdürü olan Art Tic ile evlendi. 13 Ocak 1969'da ağız kanserinden öldü. Mezar taşında adı Evelyn Tic olarak belirtiliyor ve ölüm tarihi 1970.
Bir noktada Alvin Karpis'in John Dillinger ile federal rezerv tren soygunu planladığı görülüyor. Gerçek hayatta soygun, Dillinger, Karpis ve "Baby Face" Nelson'ın yeraltı dünyasındaki ortağı William Murray tarafından planlandı. İlginç bir şekilde, Murray aynı soygunu 1925'te Newton Kardeşler'le yapmıştı (The Newton Boys (1998) filminde görüldüğü gibi). John Dillinger soyguna katılamadan öldürülmüş olsa da, Alvin Karpis 7 Kasım 1935'te bunu başardı.
Bu filmde gangster George "Baby Face" Nelson'ın ölümünün tasviri tamamen kurgulanmıştır. 27 Kasım 1934'te (Dillinger'ın ölümünden dört ay sonra) Nelson, Chicago'nun hemen dışındaki Barrington, Illinois'de iki FBI ajanı Samuel Cowley ve Ed Hollis ile karşılaştı. Yol kenarındaki bir çatışmada Nelson, her iki FBI ajanını da vurarak öldürdü, ancak ölümcül şekilde yaralandı. Karısının kullandığı kurşun dolu arabayla kaçtı ve o akşam yakındaki bir güvenli evde öldü. Nelson'ın cesedi ertesi gün bir battaniyeye sarılmış halde ve Skokie, Illinois'deki bir mezarlığın yanındaki bir hendekte yatarken bulundu. Karısı polisi arayarak cesedin nerede bulunacağını bildirdi.
Filmde FBI tarafından vurularak öldürülen ilk halk düşmanı "Pretty Boy"Floyd'dur, ancak gerçek hayatta Floyd, John Dillinger'dan üç ay sonra öldü. Cenazesi Oklahoma tarihindeki en büyük cenaze töreniydi ve tahminen yirmi bin kişinin katıldığı cenaze töreniydi. Öldürülen bir sonraki kişi, Dillinger'ın saklandığı yere yapılan bir baskın sırasında Ajanların Nelson'ı kovalarken gösterildiği"Baby Face" Nelson. Gerçekte bu, Nelson'un en ünlü kaçışıydı ve her suçlu, zarar görmeden kurtuldu. Dillinger ve Baby Face daha fazla banka soymaya devam etti ve Nelson aslında Dillinger'ın sonrasına kadar öldürülmedi.
Filmin başında "Pretty Boy" Floyd (Channing Tatum), Melvin Purvis (Christian Bale) tarafından vuruldu ve kısa bir süre sonra öldü. Aslında Floyd emekli bir Doğu Liverpool, Ohio polisi tarafından vuruldu. Daha sonra FBI'a göre Purvis onu sorguladı. Yalnızca lanet alan Purvis, başka bir ajana Floyd'u vurmasını emretti. Film ayrıca Floyd'un John Dillinger'dan (Johnny Depp) önce öldüğünü öne sürüyor. Floyd aslında Dillinger'dan üç ay sonra öldürüldü.
J. Edgar Hoover, Senato Ödenek Komisyonu önünde yaşadığı utançtan sonra, asistanına, Hoover'ı küçük düşüren Senatörün itibarını sarsmak için Walter Winchell aracılığıyla bir basın açıklaması yayınlamasını söylüyor. Walter Winchell ünlü bir radyo programı sunucusu ve Hoover'ın arkadaşı olan New York City haber köşe yazarıydı. Winchell ayrıca Lucky Luciano, Meyer Lansky ve Frank Costello gibi New York City'nin ünlü gangsterleriyle de takıldı.
Filmin DVD sesli yorumunda Michael Mann, Jason Clarke'ı defalarca övdü ve onu şimdiye kadar karşılaştığı en yetenekli oyunculardan biri olarak nitelendirdi.
Melvin Purvis, "Pretty Boy"Floyd'u vurduğunda Floyd'dan Harry Campbell'in nerede olduğu hakkında bilgi ister. Gerçekte Floyd'un, Alvin Karpis ve"Ma"Barker'ın oğullarıyla birlikte banka soyan Campbell ile hiçbir zaman ilişkisi yoktu. Bu sorunun nedeni hikayenin anlatımını basitleştirmek olabilir. Gerçek hayatta"Pretty Boy"Floyd, 17 Haziran 1933'te bir FBI Ajanı, iki Kansas City polisi, emekli bir Oklahoma Şerifi ve tutsakları Frank"Jelly"Nash'in pusuya düşürülüp öldürüldüğü"Kansas City Massacre"'deki iddia edilen rolü nedeniyle FBI tarafından aranıyordu. Bu, J. Edgar Hoover ve FBI'ın yükselişini ve "War On Crime"'nin başlangıcını harekete geçiren suçtu. Bu gerçek muhtemelen filmdeki hikayeyi daha karmaşık hale getireceğinden (ya da getirebileceğinden), yapımcılar Purvis'in gerçek hayatta yaptığı gibi Floyd'u katliam yerine Campbell hakkında sorgulamasını sağladı.
Dillinger 1934 yazında Chicago'ya döndüğünde katip olarak iş buldu. Fiziksel olarak benzerlik gösterdiği Wisconsin'li adi bir suçlu olan Jimmy Lawrence'ın kimliğini üstlenmişti. O zamanlar Chicago'nun nüfusu yaklaşık 3,3 milyondu ve o, bu büyüklükteki bir şehirde kalabalığın içinde kaybolabileceğine ve en azından bir süreliğine normal bir hayat yaşayabileceğine inanıyordu.
"Baby Face"Nelson'ın FBI Ajanı Carter Baum'u öldürdüğü sahnede Nelson gerçekten"I know you sons of bitches wear vests, so I'm gonna hit you high and low!" dedi. Ayrıca Nelson'ın o sahnede kullandığı silah, mini makineli tüfeğe dönüştürülmüş.45'lik otomatik silah, Nelson'ın gerçekten kullandığı bir şeydi (Homer Van Meter'ın yaptığı gibi). San Antonio, Teksas'taki bir silah ustası tarafından özellikle Nelson için yapıldı. Dillinger'ın çetesi tarafından kullanılan özelleştirilmiş Colt Government Super 1911'in, çerçeveye takılı bir Thompson ön tutacağı, bir Thompson Cutts kompansatörü, genişletilmiş bir şarjörü vardı ve.38 Super için hazneye sahipti..38 Süper mühimmat, merminin hızı nedeniyle hem Federal Ajanlar hem de kanun kaçakları tarafından kullanıldı ve kurşunun vücut zırhını ve motor bloklarını delmesine olanak sağladı.
Pretty Boy Floyd'un gerçek adı Charles Arthur Floyd'du. Floyd, FBI Ajanı Melvin Purvis tarafından öldürüldüğünde henüz 30 yaşında olmasına rağmen 15 yıl hapis yatmıştı. Ömrünün yarısından fazlası.
Yazarların grevi sonucunda Michael Mann, ilgili projeleri ertelendikten sonra Johnny Depp ve Marion Cotillard'ı kadroya alabildi. Depp, Mira Nair'le birlikte Shantaram'ı (2022) çekmeye hazırlanırken Cotillard, Rob Marshall'ın Nine (2009) adlı müzikalinin provasını yapıyordu.
Crown Point hapishanesindeki bir basın toplantısında Dillinger'ı soru yağmuruna tutan üç muhabir, Kuzeybatı Indiana'daki iki büyük gazeteden çalışan gerçek gazete muhabirleriydi.