Gabby Gabby, Woody'ye ne zaman üretildiğini sorduğunda Woody 1950'lerde bir zamanlar olduğunu tahmin eder ve Toy Story 2 (1999) filminde öğrendiği Woody's Roundup çizgi filmini hatırlar.
Asansör gibi rastgele yerlerde sık sık, onun Toy Story'deki "Woody" olduğunu anlamayan çocuklarla karşılaşır, ancak onların hoşuna gidecek şekilde sesi yapabilmek için gözlerini kapatmalarını sağlar.
1950'lerden kalma, ipini çekince konuşan bir bebek olan Gabby Gabby, Woody'nin zıddı olarak kurgulanmıştır. Nielsen'e göre ikisi de aynı fabrikadan çıkmıştır, hatta aynı kökene sahiptir, ama hayat hikâyeleri tamamen farklıdır. Nielsen, "Zamanda kaybolmuş, neredeyse tüm hayatı boyunca bir çocuk için orada özlemle beklemiş bir karaktere ihtiyacımız vardı." demiştir.
Filmler geçtikleri yılları açıkça söylemez, bu yüzden Toy Story (1995) filminin zaman çizelgesi kesin değil. Yine de filmlerdeki göndermeler ilk filmin 1995'te geçtiğini tarihlendirmeye yetiyor. Bu da ilk filmde altı yaşına giren Andy'nin 1989 doğumlu olduğu anlamına geliyor. Woody ile Andy küçük yaşlardan beri arkadaş olduğuna göre ilk kez Andy bebekken tanışmış olabilirler. Yine de Woody, Andy'den çok daha yaşlı. Toy Story 2 (1999) filminde Woody, 1950'lerdeki Woody's Roundup televizyon programına dayanan koleksiyonluk bir oyuncak olduğunu öğrenir. Kovboy Jessie, At Bullseye ve Prospector Stinky Pete ile birlikte Woody, bir Japon müzesine satılabilecek kadar nadir, sınırlı üretim bir oyuncak setinin parçası. Siyah-beyaz estetik her zaman 50'leri çağrıştırmıştı; bunu Toy Story 4 (2019) filminde Gabby Gabby doğruluyor. Sonuç olarak Woody, Andy ile tanışmadan önce hayatının otuz ila kırk yılını yaşamış oluyor. Toy Story 2'de Al, garaj satışında Woody'yi satın almaya çalışınca Andy'nin annesi özür dileyip Woody'yi geri alır ve onun "eski bir aile oyuncağı" olduğunu söyler. Toy Story 2'de Andy sadece sekiz yaşlarındadır ve annesi Woody'yi oğlunun oyuncağı değil de bir aile oyuncağı olarak tanımladığına göre bu, Woody'nin ailenin elinde Andy'nin yaşadığından daha uzun süredir bulunduğuna işaret eder. Toy Story 2'de Woody, "A record player! I haven't seen one of these in ages" (Pikap! Bunlardan yıllardır görmedim) der. Andy'nin 1990'larda bir pikabı olması pek olası değil, bu da Woody'nin önceki hayatına dair anıları olduğunu gösterir. Muhtemelen Woody, Andy'nin ebeveynlerinden birine çocukken aitti. Bazı hayran teorileri Andy'nin kayıp babasının derinlerine iner ve Woody'nin bir zamanlar ona ait olduğu fikrine dayanır; Andy Woody'yi babasıyla ilişkilendirdiği için oyuncağa daha da bağlıdır.
Bir LIFE dergisi kapağı, Woody'nin tam adının Woodrow Theodore Cowboy olduğunu ortaya koyuyor.
Sevilen İtalyan televizyon sunucusu Fabrizio Frizzi, ilk üç filmde Woody'yi memleketi İtalya'da seslendirdi. Ne yazık ki 2018'deki ani ve zamansız ölümü, rolün yeniden seçilmesini gerektirdi. Seslendirme sanatçısı Angelo Maggi, Tom Hanks'in İtalya'daki her zamanki sesi olduğu için yerine seçildi. İtalyan versiyonunun kapanış jeneriğinde Frizzi'ye bir saygı duruşu yer aldı ve "Grazie Fabrizio" (Teşekkürler Fabrizio) yazılı bir kart gösterildi.
Filmler geçtikleri yılları açıkça belirtmez, bu yüzden Toy Story filmlerinin zaman çizelgesi kesin değildir. Ancak filmlerdeki göndermeler ilk filmin 1995'te geçtiğini gösterir. Bu da ilk filmde altı yaşına giren Andy'nin 1989'da doğduğu anlamına gelir. Woody ve Andy küçük yaşlardan beri arkadaştır, yani ilk kez Andy bebekken tanışmış olabilirler. Yine de Woody, Andy'den çok daha yaşlıdır. Toy Story 2'de Woody, 1950'lerde yayınlanan Woody's Roundup adlı televizyon programına dayanan bir koleksiyon oyuncağı olduğunu öğrenir. Kovboy Jessie, at Bullseye ve madenci Stinky Pete ile birlikte Woody, bir Japon müzeye satılabilecek kadar nadir, sınırlı üretim bir oyuncak setinin parçasıdır. Siyah-beyaz estetik her zaman 50'leri çağrıştırır ve bu, Toy Story 4'te Gabby Gabby tarafından doğrulanır. Sonuç olarak Woody, Andy ile tanışmadan önce hayatının otuz ila kırk yılını yaşamış olmalıdır. Toy Story 2'de Al, garaj satışında Woody'yi satın almaya çalıştığında Andy'nin annesi özür dileyip Woody'yi geri alır ve onun "eski bir aile oyuncağı" olduğunu söyler. Toy Story 2'de Andy sadece sekiz yaşlarındadır ve annesi Woody'yi oğlunun oyuncağı değil de bir aile oyuncağı olarak tanımladığına göre, bu Woody'nin ailenin elinde Andy'nin yaşadığından daha uzun süredir bulunduğuna işaret eder. Toy Story 2'de Woody, "Bir pikap! Bunlardan yıllardır görmedim." der. Andy'nin 1990'larda bir pikaba sahip olması pek olası değildir, bu da Woody'nin önceki hayatına dair anıları olduğunu gösterir. Muhtemelen Woody, Andy'nin ebeveynlerinden birine çocukken aitti. Bazı hayran teorileri, Andy'nin kayıp babasının derinlerine iner ve Woody'nin bir zamanlar ona ait olduğu fikrine dayanır; Andy Woody'yi babasıyla ilişkilendirdiği için oyuncağa daha da bağlıdır.
Filmlerde hiç geçmese de Woody'nin tam adı Woody Pride. Adı, gerçek hayattaki aktör ve futbolcu Woody Strode'dan geliyor. Tom Hanks, Toy Story 5 (2026) üzerinde çalışana kadar Woody'nin bir soyadı olduğunu bilmediğini itiraf etti.
