Peggy Olsonの舞台裏トリビア10選
ジャニュアリー・ジョーンズはペギー・オルソン役のオーディションを2度受けたが、当時このキャラクターはパイロット版にほとんど登場しておらず、ウィーナーには彼女を深掘りするつもりもなかったにもかかわらず、マシュー・ウィーナーは代わりにベティ・ドレイパー役の台本を読むよう彼女に求めた。
2012年、衣装デザイナーのジャニー・ブライアントはSlate誌に、前シーズンにペギーが着た衣装の1つを必ず次のシーズンの初回で再登場させていると語った。ブライアントはこの伝統をペギーについて「大好き」だと言い、「このすべては本当に現実に基づいていると思う。現実の生活でもそうするでしょう。私たちは服を繰り返し着るんです」と話した。
第1シーズンで、ドン・ドレイパー（ジョン・ハム）は妻に対する不適切な行為への復讐として、スターリング・クーパー社のビル管理スタッフにエレベーターが故障中だと装わせるよう賄賂を渡し、ロジャー・スターリング（ジョン・スラッテリー）を辱めようとした。エレベーターが使えない状態で、彼はレストランで生牡蠣、マティーニ、チーズケーキを腹いっぱい食べた後、スターリングを23階まで階段で上らせることができた。スターリングはニクソン陣営の重要な顧客の前で、高級なランチを吐き出す羽目になった。しかし、そのすぐ次のエピソードは、前話でエレベーターを細工した同じエレベーター係のホリス（ラ・モンド・バード）が、ペギー・オルソン（エリザベス・モス）とピート・キャンベル（ヴィンセント・カートハイザー）に謝罪する場面から始まる。サービス用エレベーターが故障し、清掃員がモップのバケツを階ごとに運ぶためにメインのエレベーターを使わざるを得ないというのだ。つまり、自分の名前がビルに掲げられていることをいつも誇らしげに指摘するスターリングは、サービス用エレベーターを使えばよかったと気づくべきだったということだ。サービス用エレベーターのことを知らなければ、ドレイパーのなかなか残酷な復讐計画ではある。
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2008年、番組クリエイターのマシュー・ウィーナーはシカゴ・トリビューン紙に、ペギーとピートの息子は（ペギーがピートに語った通り）養子に出され、ペギーの姉や母に育てられているのではないと明かした。ウィーナーはまた、息子がペギーの姉に育てられていると視聴者に思わせるミスリードが意図的だったとも語った。2013年、ウィーナーはパレイ・センター・フォー・メディアでのQ&Aでこの点を詳しく説明した。ウィーナーによれば、ピートとペギーの子供は「カトリック教会の養子縁組制度に入り……追跡不可能で、実の親を見つけることはできない。今ならできるかもしれないが、かなり難しい」という。このストーリーラインが画面上で完全に確認されたのは第7シーズン、シリーズ全体で最後から4番目のエピソード「タイム・アンド・ライフ」において、ペギーがスタンに、自分には赤ん坊がいて匿名の非公開養子縁組で手放したと打ち明ける場面だった。「私はここにいて、彼はどこかの家族と一緒にいる。わからないけど、気にかけていないからじゃない。わからないのは、知らないことになっているから、さもないと人生を続けられないからよ」。
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ジョアンは最終的に、新しく独立した自分の会社に「ハロウェイ、ハリス」という名前を選ぶ。多くの視聴者はこの名前がどこから来たのか混乱した。ジョアンはペギーに提携を持ちかけた際、自分たちの会社は「ハリス、オルソン」になると言い、「本物らしく聞こえるには名前が2つ必要だから」と説明した。ジョアンはまた、ペギー以外の誰とも仕事上の提携はしたくないとペギーに告げていた。そのため、ペギーがジョアンの申し出を断った後、ジョアンは自分の2つの名前を会社に与えた。ハロウェイ（結婚前の旧姓）とハリス（グレッグ・ハリス医師と結婚して得て、離婚後も名乗り続けた姓）だ。これは、ジョアンが他のパートナーなしで一人で事業を始めたという、このエピソードの前半での示唆を裏付けるものだ。
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シーズン1では、エリザベス・モス演じるペギーの体重増加を表現するため、衣装デザイナーのジェイニー・ブライアントとメイクアップ部門責任者のデビー・ゾラーが、手の込んだ多段階のメイクと衣装の工程を開発した。ブライアントはモスが衣装の下に着る、パッドの量が異なる複数のボディスーツを制作。ゾラーは4段階の顔面プロテーゼを作り、まずはモスのあごと首を補うかなり控えめなパーツから始め、頬のパーツを段階的に追加して、彼女が少しずつ大幅に太っていくように見せた。シーズン5の撮影中、メイクアップアーティストたちは同じ工程を繰り返した。今度はベティ（ドレイパー）・フランシスを演じるジャニュアリー・ジョーンズのために。ベティが大幅に体重を増やすストーリーは、ジョーンズの妊娠を説明する必要を見越して当初作り出されたものだったが、ジョーンズは制作陣がベティに意図したほどには体重を増やさなかったため、メイクアップアーティストたちはジョーンズにファットスーツを着せ、顔と首をプロテーゼメイクで覆ってベティの体重増加を表現した。太ったベティが風呂から上がるシーンを撮影する際には、より大柄なボディダブルも起用した。
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シーズン1最終話で、ペギーが妊娠に気づかないまま出産し、自分の状態を認めようとしなかったという展開に、一部の視聴者は戸惑い（そして多少の疑念）を抱いた。これを不可能だと考える視聴者は、「妊娠否認症候群」という、何らかの個人的な理由で望まない妊娠を心理的に認められない、まれではあるが確実に存在する精神状態を知らないのかもしれない。さらに、こうした精神状態になく（妊娠を望まないとも限らず）、それでも妊娠に気づかない女性の実例も存在する（実際、そうした例は十分に多く、2008年には「I Didn't Know I Was Pregnant (2008)」と題したTLCのリアリティ番組が放送開始された）。こうしたケースでは、妊娠の兆候について広く出回っている誤った情報のせいで、妊娠しているはずがないと考える女性が多い。妊娠すれば生理は必ず止まると教えられることが多いが、実際にはそうとは限らず、妊娠中ずっと出血が続く女性もいる。逆に、もともと生理不順がひどい女性もいて、何カ月も生理が来なくても特に不思議に思わず、妊娠の兆候とも受け取らないことがある。ペギーの物語では、妊娠しているはずがないと信じる強い現実的な理由もあった。ピートと性交渉を持つ前にピルを飲み始めていたのだ。当時、避妊薬が効き始めるまでには丸1カ月かかることを彼女は理解していなかった。かかりつけの医師にはそれを説明する責任があったが、説明しなかったのだ。ペギーは厳格なカトリックの家庭で育った（当時のカトリックは今以上に避妊に厳しかった）。そのため、医師が伝えなかった正確な情報を姉や母、カトリック系の学校教育から得られる可能性も低かった。
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最終話の放送後、多くの視聴者が、最終盤の意味をめぐって激しい議論を交わした。大半は、この結末（ドンが瞑想中に幸福と啓示の瞬間を体験したように見え、その後、1971年の実際のコカ・コーラCM「Hilltop」が流れる）を、ドンが自分は広告マンになる運命だったと悟り、マッキャンに戻り、瞑想合宿での体験をもとに、おそらく1970年代で最も有名な広告を生み出した、という意味だと解釈した。この説の支持者は、それを示すいくつかの手がかりに気づいていた。ドンが前のエピソードでコカ・コーラの自販機を直すことや、合宿の他の参加者の多くとCMの歌手たちの外見や服装の強い類似性などだ。しかし、視聴者や批評家のうち無視できない声の大きい少数派は、別の解釈を信じた。広告を作ったのはドンではなくペギーではないか、あるいは広告はマッドメンの登場人物たちの現実に文字通り「存在」したのではなく、ドンの精神的覚醒を表しているのではないか、という可能性も含まれた。これらの別説は最終話の放送後数日のうちに否定された。まずドン・ドレイパー役のジョン・ハムがニューヨーク・タイムズのインタビューで、続いてショーランナーのマシュー・ワイナー本人がニューヨーク公共図書館でA・M・ホームズとの公開対談で否定した。ワイナーは、このエピソードはドンがコカ・コーラのCMを書いたことを示唆する意図だったと認めた。「単なる取り込みではなく、何か悟りを開いた状態が、とても純粋なものを生み出したかもしれないという考えが（ワイナーには魅力的だった）……自分にとっては史上最高の広告で、それはとても良い場所から生まれている」。
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2013年のニューヨーク・タイムズ・マガジンのインタビューで、聞き手のアンドリュー・ゴールドマンは、ペギー役のエリザベス・モスに、ドンとペギーの間には明らかな性的緊張があるとして、2人の関係が「いつか成就すると思うか」と尋ねた。モスはこう答えた。「そうならないでほしいですね。ドンと寝る人に先の長い道はありません。ドンと寝るのは死の接吻みたいなものです。それをやったら、完全にジャンプ・ザ・シャークだと思います」。
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スタンとペギーは当初、結ばれる予定ではなかったが、スタン役のジェイ・ファーガソンは最初から2人の関係を願っていた。ワイナーには「絶対にない」と言われていたにもかかわらずだ。脚本家たちの考えを変えようと、ファーガソンは「念のため」スタンにペギーへの小さな視線や切なげな眼差しをたびたび向けさせていたと語っている。この作戦は功を奏し、脚本家たちは徐々にそれに沿うようになり、やがてワイナーも同意した。
