大亨遊戲：49 則幕後冷知識
大亨遊戲的銷售名單是整個故事的關鍵，但管理層規定只有「成交高手」才能拿到。故事開頭，Williamson只把Ricky Roma視為成交高手，他身上帶著一本大亨遊戲的簡介手冊，卻連一份名單都沒有。
這部片上映後，一直被用來訓練真實的業務員該怎麼賣、以及不該怎麼賣。「咖啡是給成交高手喝的」這類台詞，成了全美銷售組織裡的口頭禪。本片、Boiler Room和Wolf of Wall Street已成為美國銷售界的經典；被反覆觀看、模仿、推崇，儘管這三部片其實都是在批判美國的銷售文化，並非在吹捧它。但電影的意義往往取決於觀眾怎麼看；可惜這些反資本主義的頌歌拍得風格十足、活力充沛，反而讓銷售這一行顯得迷人又有魅力，而不是原本想呈現的噩夢；它們實際上吸引了更多人投入這行，而不是把人嚇跑。
導演James Foley說，他最喜歡的是片頭字幕段落，一列火車駛過，所有工作人員名單都打在畫面上，因為他一直偏愛有創意的做法，而不是大多數電影那種呆板、平淡的白色字幕。
David Mamet把舞台劇劇本大幅擴充成電影劇本，為業務員承受的壓力提供了更多背景。尤其新增了Alec Baldwin的開場訓話，還有Jack Lemmon打給客戶和醫院的電話，以及他打給那位拿釣竿男子的推銷電話。許多人認為這個劇本勝過他拿下普立茲獎的舞台劇原著。如今電影版也常被改編回舞台演出。
為了讓Kevin Spacey在被Al Pacino痛罵搞砸生意時有合適的反應，Al Pacino脫稿演出，針對Kevin Spacey本人狠狠羞辱了一番。導演一喊卡，Pacino就走向Spacey說他演得很棒，還交代收音人員不要錄下這場戲，這樣永遠不會有人聽到Pacino對Spacey說了什麼。片中用的正是Spacey被罵時的反應鏡頭。
片中有許多刻畫角色的細微安排。例如Ricky和Shelly走向China Bowl的吧台時，Ricky一眼看到James，開始打量他是不是潛在肥羊，Shelly卻什麼都沒察覺。這帶出Ricky既是直覺敏銳、又時時主動出擊的業務員，隨著故事發展，這正是他比其他人成功許多的原因之一。當其他人都在苦苦哀求、軟磨硬泡地要銷售名單時，Ricky的機會主義讓他既能獨立又能成功。到頭來，他會是唯一拿到人人垂涎的新名單的業務員，也始終不會捲入其他業務員策劃的狗急跳牆之計。
片中George Aaronow和Dave Moss談到要把大亨遊戲的名單賣給一個叫「Jerry Graff」的人。Jerry Graff是名演員，只演過4部電影，全都是David Mamet編導的作品：Things Change（1988）、Homicide（1991）、西班牙囚犯（1997）和State and Main（2000）。
Mamet會選擇業務員當角色，不只因為自身經歷，也因為業務員以能言善道、嘴上功夫了得、玩弄真相聞名；這讓他們非常適合說機鋒對白、談人生哲理，以及發展曖昧不明的關係。
片中主要角色全都沒有試鏡——演出這些角色的演員都是直接被邀約，不過Jack Lemmon說過，他很樂意為這麼好的角色試鏡。
關於拍攝地點紐約Sheepshead Bay Road 1515號，有幾個鮮為人知的細節：這棟建築屬於Premiere Properties（一家現有的紐約房地產公司），該公司原本把總辦公室設在2樓，但1991年已搬到別處。空下來的總辦公室便在1992年借給劇組拍片，建築物和辦公室門上的字樣都沒拆，交換條件是降低該辦公室的拍攝租金，並讓公司名稱曝光。另外，對街的China Bowl餐廳（1992年時真實存在）現在已變成一家中式食品店。
多年後，這齣舞台劇在不同版本的重演中，有兩位電影版演員互換了角色。Al Pacino演Shelley Levene（Jack Lemmon的角色），Sir Jonathan Pryce則演Ricky Roma（Al Pacino的角色）。
黑板上的數字顯示Ricky Roma在銷售競賽中遙遙領先，理應贏得凱迪拉克。很明顯，另外3人是在搶牛排刀，不然就是等著被開除。Alec Baldwin訓話時翻過板子、露出「Always Be Closing」和「AIDA」時，可以短暫看到這些數字。銷售排名：Roma——90,000美元；Moss——27,500美元；Aaronow——2,000美元；Levene——0。
導演厄文·克許納原本打算在1985年把這齣舞台劇搬上大銀幕，還說服好友、製片傑瑞·托科夫斯基讀了劇本。托科夫斯基很喜歡，便聯絡夥伴史丹利·R·祖普尼克，打算由克許納執導、兩人掛製片來拍成電影。克許納後來因為進度毫無起色而心灰意冷，1989年退出計畫，但托科夫斯基和祖普尼克仍留在陣中。
亞歷·鮑德溫曾在《週六夜現場》的短劇裡飾演類似角色，不過是聖誕老人工坊裡的小精靈。他把台詞「Always Be Cobbling」說成了「Always Be Closing」。
亞歷·鮑德溫最初受雇飾演布雷克（原舞台劇沒有的角色），但附帶條件是：若艾爾·帕西諾無法演出羅馬，就由鮑德溫接手。前製初期眼看帕西諾可能軋不出檔期，鮑德溫便開始準備羅馬一角，結果帕西諾確定加入，鮑德溫只好回去演布雷克。
艾爾·帕西諾在百老匯看過凱文·史貝西演出《迷失在揚克斯》後，帶著導演詹姆斯·佛利一起去看這位演員的演出，史貝西因此拿到本片角色。
劇作家大衛·馬梅也親自寫了劇本，沿用他舞台劇中那種精準對白的風格，人稱「馬梅式對白」。角色講話又快又急、搶話連連，一句話沒說完就被對方接走，別人開口時自己還猛重複。最特別的是，角色說的每個字（或沒說的字）全都寫在劇本裡，包括結巴、停頓、重複的字、講一半的話等等，絕不允許即興或臨場加詞。馬梅這種筆法也被許多編劇爭相模仿。
根據《GQ》專訪，詹姆斯·佛利還沒接下導演前，勞勃·狄尼洛和艾爾·帕西諾就在一起籌備本片。狄尼洛屬意雪萊·李文一角，帕西諾最後則演了瑞奇·羅馬。
亞倫·亞金兩度推掉本片，因為他覺得艾羅諾是個愚蠢、天生不討喜的角色。後來他改變心意，還為艾羅諾編了背景故事：他當推銷員沒多久，本行是老師，但任教的學校關門了，他得養家活口。亞金說，他把艾羅諾演成一個天真的人，而不是他在舞台上慣常詮釋的那種意志薄弱、笨手笨腳的模樣。
傑克·李蒙的角色和女兒講電話時，節奏和甜膩的語氣跟他向客戶推銷時如出一轍，正好說明高壓推銷這一行如何滲透進私生活。
艾爾·帕西諾是本片第一個敲定的演員，同時也把導演詹姆斯·佛利拉進團隊。其餘卡司都是看中他們職涯中那種粗礪、強烈的演出而錄用，包括艾德·哈里斯、亞倫·亞金和凱文·史貝西。強納森·普萊斯算是局外人，是詹姆斯·佛利在百老匯看了他演《西貢小姐》後才定案。他的角色最難演，因為大衛·馬梅給這個人物的對白少得可憐，他卻在後半段變得舉足輕重。傑克·李蒙是主要卡司中最後加入的，他稱這是「他拍片以來最棒的經驗之一」。亞歷·鮑德溫是最後定案的人選，很晚才進組。
《大亨遊戲》是那種沒有半點填充或隨機元素的高檔電影，你看到、聽到的每個細節都有意義。比如開場主題音樂乍聽只是普通的「電梯爵士」，但薩克斯風當主奏樂器，向來用來暗示性、低俗或下流社會的調調，以都市貧民區為背景的電影一定少不了薩克斯風。本片另一項主要樂器鐵琴，則帶給觀眾一種魔幻、超脫塵世的感覺，而這正是全片呈現的：一個自成一格、似真非真的世界。
原聲帶收錄艾爾·賈諾演唱歐文·柏林的〈藍天〉，是在影射「藍天法」，也就是各州防止證券銷售詐欺的法規。據說這個詞是堪薩斯州最高法院一位法官發揚光大的，他說希望能保護投資人免於投機事業所害，因為那些事業「根本沒憑沒據，就跟幾呎『藍天』一樣」。
是艾爾．帕西諾把導演詹姆斯．佛利找來執導本片。帕西諾看了佛利的《At Close Range》，非常喜歡，想跟他見面，佛利也答應了。帕西諾帶了幾份劇本赴約，其中包括《Se7en》；兩人當時都覺得這個故事太血腥、根本拍不成（凱文．史貝西也演了《Se7en》），另外還帶了本片劇本。佛利很喜歡大衛．馬密特的劇本，便選擇與帕西諾合作這部片。
拍攝期間，當天不必到場的演員還是會現身片場，看其他人演戲。
談到這部片時，大衛馬密特開價50萬美元賣電影版權，再收50萬美元寫劇本。祖普尼克答應了，打算跟有線電視公司談合作來籌錢。然而因為題材和粗口，沒有大公司願意出資。最後資金來自多家小型有線電視與錄影帶公司、一家德國電視台、一家澳洲連鎖戲院、幾家銀行，以及新線影業。
亞歷鮑德溫那段著名獨白的語氣和詮釋方式，是參考喬治史考特在《巴頓將軍》（1970）裡那句「戰爭是靠……」的演說。
羅馬靠李文的幫忙，坐回辦公桌甜言蜜語（也就是撒謊）哄詹姆斯林克的那場戲裡，他迅速把口香糖從嘴裡拿出來，想黏在桌底。艾爾帕西諾動作太快，口香糖從桌底彈出來，飛過帕西諾（也就是羅馬）的大腿。帕西諾展現了十足的專業，只稍微頓了一下就繼續演下去。
原劇的背景設定在冬天。但因為預算和演員檔期，詹姆斯佛利只能在夏天拍攝；為了維持寒冷的氛圍，他決定讓前半段大量下雨，就像原劇裡業務員冒著嚴寒出門拜訪潛在客戶那樣。
羅馬是這群人裡最頂尖的業務員，原因之一是他懂得業務員之間情誼的價值。他興致勃勃地聽雪莉講「當年勇」，因為他知道自己總能學到東西，也曉得哪天需要時有個可靠的朋友。果然幾分鐘後，他馬上拉雪莉一起設局，阻止詹姆斯林克解約。
劇本裡寫進了兩個原舞台版沒有的角色：亞歷鮑德溫的布雷克和布魯斯奧特曼的賴瑞史潘諾。身兼舞台劇與電影編劇的大衛馬密特同意加入布雷克這個角色，好補充一些說明性的情節。奧特曼的角色則是為了讓雪莉有一場實際「拜訪客戶」的戲，這在原舞台版裡並沒有。
拍攝期間，演員們把這部片叫做「推銷員之死（他媽的版）」。
大衛馬密特的原劇取材自他1970年代在房地產公司工作的親身經歷，當時他還是個苦哈哈的劇作家。他在公司裡當經理，負責分派客戶名單、處理文書。
傑克李蒙、亞倫阿金和艾德哈里斯在片場刻意對亞歷鮑德溫冷淡，自顧自待在拖車裡。這不是因為他們對鮑德溫有意見，而是想讓自己的角色和這個一進門就把他們罵得一文不值的人劃清界線。鮑德溫為了回敬，更賣力地讓他們覺得自己很窩囊；據詹姆斯佛利說，他在辦公桌前吼李蒙時，李蒙的反應完全是真情流露。
片尾Shelley Levene被叫進辦公室問話時，正想引起艾爾帕西諾飾演的Ricky Roma注意。警官最後把Levene帶進辦公室，門一關，警方就能字面上地問Levene「他的生意」。同樣由艾爾帕西諾主演的《教父》片尾也有一幕極為相似。
這群業務員推銷的是「Rio Rancho」的土地，片中暗示那塊地其實沒什麼價值。究竟這是新墨西哥州真實的Rio Rancho，還是虛構的泛稱地點，並不清楚。劇本寫成時，新墨西哥州的Rio Rancho基本上只是沙漠裡的一塊塊土地，但到了90年代中期，它已成為阿布奎基市郊的繁榮地帶。換句話說，當年在那裡買地，可是一筆再划算不過的投資。
「fuck」及其衍生詞在片中一共出現138次。
同片演員傑克李蒙說，這是他參與過最堅強的演員陣容。這部片也是導演詹姆斯佛利和亞歷鮑德溫各自最喜歡的自身作品。
詹姆斯佛利、傑克李蒙和亞歷鮑德溫在1991年聚在一起，做了幾次非正式的讀本。製片方聯絡Creative Artists Agency，請他們協助找演員來讀本。CAA興趣缺缺，但旗下兩位客戶艾德哈里斯和凱文史貝西出席了讀本，最後也加入卡司。艾爾帕西諾隨後加入，接著勞勃狄尼洛、布魯斯威利、喬曼帖納和理查吉爾都來探詢演出這部片的可能。
這部片排練了3週，拍攝39天。多數場次都一次就拍完，再於剪接時拆解，以重現舞台劇的節奏與對白韻律。全片也幾乎完全按照順序拍攝。
詹姆斯佛利起初婉拒執導本片，說他看不出這部片除了「拍下來的舞台劇」還能是什麼。
製作期間，製片傑瑞托科夫斯基和史丹利R.祖普尼克為了錢和掛名鬧翻。托科夫斯基提告，要求撤除祖普尼克的製片掛名和製片費分潤，祖普尼克則反告，聲稱自己自掏腰包出了200萬美元的製作費，並指控托科夫斯基侵占公款。兩案最後庭外和解，兩人都掛名製片。
亞歷鮑德溫是最後一個加入卡司的演員，他和導演詹姆斯佛利花了一天排練那場著名的A、B、C戲。佛利大為驚豔，隔天正式拍攝時，鮑德溫的表現和排練時一模一樣，讓佛利印象深刻。
含劇透的冷知識
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排練期間，導演詹姆斯佛利會讓演員演繹鏡頭外的戲，例如要傑克李蒙和艾德哈里斯演Moss拉攏Levene一起去搶辦公室，以及要艾爾帕西諾和強納森普萊斯爵士演Roma說服Lingk投資那塊地。
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竊案隔天早上那場長戲裡，Moss展現了冷血無比的演技。他嘲弄、挑釁Roma，還貶低、輕蔑Shelley，但事實上他和Shelley正是這起調查中竊案的同謀，而且是最核心的那種。
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片中反覆出現的主題，是業務員拿到的都是「爛名單」，也就是他們過去全都試過卻徒勞無功的潛在客戶（不是對買地沒興趣，就是根本買不起）。儘管如此，這些名單還是一再發給同一批業務員，發到他們都認得卡片上的名字。公司的立場，如Blake和Williamson所言，是夠厲害的業務員就有辦法把地賣給這些人。然而當Levene真的從爛名單中成交一筆時，Williamson卻不當一回事。他連查都沒查就說這筆交易不算數，因為那些人窮得很，用他的話說：「……他們腦子有問題。他們就愛跟業務員聊天。」這凸顯了業務員面對的絕境：不成交就等著被開除，但就算成交了，業績也不算數（因為公司很清楚這些人根本沒錢買房地產）。
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《大亨遊戲》的電影版刪掉了原著劇本中極重要的一場戲。在原劇裡，Levene被警方問話時，Roma去找Williamson，要求從此Levene的每筆業績都要分他一杯羹。刪掉這場戲後，電影版的Roma顯得像是Levene的盟友，而非他真正的樣子：一個操弄人心的高手。
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Jack Lemmon 離開中餐館、走回辦公室時，門口停著一輛紅色 BMW。那是 Alec Baldwin 的車，他就是開著這輛車，在發表「永遠要成交」那番訓話時痛罵 Ed Harris。
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Mamet 和導演 Foley 直到最後才直接告訴觀眾，Moss 究竟拉攏了誰加入他的計畫。不過，他們透過細膩的剪接手法，事先已多次在潛意識裡向觀眾暗示。例如約 20 分鐘處，兩個代罪羔羊同框出現，接著鏡頭在兩人之間緩緩來回切換，彷彿在視覺上把接力棒從 George 交到 Shelley 手上。