クルーレスの舞台裏トリビア46選
エリック・カーメンの「All By Myself」のカバーを歌っているのはジュエルで、彼女の最初のヒットシングル「Who Will Save Your Soul」がリリースされてチャートインする1年以上前のことだった。デビューアルバム「Pieces of You」は『クルーレス』の公開のほんの数カ月前に出たばかりだったため、このカバーは映画の公式サウンドトラックにも収録されていない。
ホロウィッツ家を舞台にした複数のシーンで、玄関ドアのドア枠にメズーザーが確認できる。メズーザーとはトーラー（申命記6章4-9節と11章13-21節）の一節を収めた小さな箱で、ユダヤ教徒が神の存在を常に思い起こすために伝統的に家のドア枠に取り付けるものだ。現実でも映画でも、メズーザーはその家にユダヤ人が住んでいる、あるいは取り付けられた建物で働いていることを示す印としても機能する。これに加え、「ホロウィッツ」が伝統的にユダヤ系の姓であること（歴史的にはボヘミア地方、現在のチェコ共和国のホロヴィツェ出身のユダヤ人を指す）、そしてシェール・ホロウィッツ、その父メル、義理の兄ジョシュをいずれもユダヤ系の俳優が演じていることから、シェールとその家族はユダヤ系のキャラクターとして理解されるべきだと、この映画のファンの一部は長らく考えてきた。
シェールが酒屋で身動きが取れなくなり強盗に遭った後、ジョシュに電話して迎えに来てもらう場面で、彼は彼女から住所を聞き出していない。彼が「どこにいる？」と尋ねると、彼女は「サンバレー」とだけ答え、彼は受話器を置く。
アリシア・シルヴァーストーン（シェール）は、教室のシーンで「Haitians」を正しく発音する方法を知らなかった。監督のエイミー・ヘッカーリングはその発音がとても気に入り、映画に残したかったため、スタッフに訂正しないよう指示した。
シェールがクリスチャンからの電話を待つ場面では、カメラアングルと構図によって電話機が『2001年宇宙の旅』（1968）のモノリスのように見える。その時点で流れている音楽も同じ映画のものだ。
本作の20周年を記念したジェン・チェイニーの著書「As If!」によると、多くの人がこの映画の衣装予算は高かったはずだと思っているが、大作映画としてはかなり控えめだった。衣装デザイナーのモナ・メイは、女の子たちをモデルではなくモールにたむろする若者に見せたかったため、63回の衣装替えにかかった費用はわずか20万ドルだった。衣装費で最も高かったのは、冒頭のシーンでアリシア・シルヴァーストーンが着るジャン＝ポール・ゴルチエのチェックの衣装で、彼女はこの衣装を、映画で着たすべての衣装とともにそのままもらったが、エンターテインメント・ウィークリー誌に語ったところによれば、慈善団体に寄付したという。
生徒たちが通う高校は「ブロンソン・オルコット高校」だ。ブロンソン・オルコットは19世紀の超絶主義の作家で、最終的に失敗に終わった「フルーツランズ」というユートピア共同体を始めたことと、「若草物語」の作者ルイーザ・メイ・オルコットの父であることで最もよく知られている。エイミー・ヘッカーリングはかつて、この作家にちなんでミドルネームが「オルコット」であるブロンソン・ピンコットと付き合っていた。「ブロンソン・オルコット」は、ナット・ヘントフの1976年の小説「This School is Driving Me Crazy」に登場する進学校の名前でもあり、そこでは主人公の父親が校長を務めている。また、作家V・C・アンドリュースの「Dawn」シリーズに登場するキャラクターの名前でもある。
ポール・ラッドはマレー、クリスチャン、エルトンの役のオーディションを受けた。ラッドはマレーというキャラクターを、ラッパーのように振る舞おうとする白人のティーンエイジャーだと思っていた。
シェールが父のオフィスから預かって目を通さなければならない法律書類の青い表紙には、「Glen and Scott」という名前が刻印されている。グレン・R・フェルドマンとスコット・W・レスリーはともに小道具部門で働いていた。
マレーには高校生にしては目立つ特徴が2つある。矯正器具と丸刈りだ。ドナルド・フェイソンは、矯正器具が（偽物だったのは）小さな「乳歯」を隠すためで、丸刈りは18歳ですでに生え際が後退していたためだと明かしている。
脚本のためのリサーチとして、エイミー・ヘッカーリングはビバリーヒルズ高校の授業に出席して生徒文化を体感し、「……気づいたことの一つは、この女の子たちが常に身だしなみを整えている状態にあるということでした」とコメントしている。
エイミー・ヘッカーリングはシェール役についてアリシア・ウィット、リース・ウィザースプーン、ケリー・ラッセル、ティファニー・シーセンと会った。アンジェリーナ・ジョリーとグウィネス・パルトローも候補に挙がったが、どちらもオーディションは受けていない。
ジョシュは大学生で、まだ高校生の他のキャラクターより年上だが、シェールの親友ディオニーを演じるステイシー・ダッシュはポール・ラッドより2歳年上だ。
ポール・ラッドの映画デビュー作としてよく言及されるが、実際のデビュー作は『ハロウィン6 最後の戦い』（1995）だ。『クルーレス』は彼の2本目の映画だったが、ハロウィン6より先に公開されたため、混同が生じている。
シェールのマッサージ師ファビアンは、本作の衣装デザイナーが演じている。
クリスチャンがシェールの家まで運転してくる、あの可愛らしい小さなオープンカーは1954年式ナッシュ・メトロポリタンだ。
「吸って吹く」ゲームのシーンでは、キャストが息を保てず、本物のクレジットカードを口から口へ渡すことができなかったため、段ボール製の小道具カードに差し替えたが、それでもうまくいかなかった。穴を開けて渡しやすくしたが、これも失敗したため、カードがくっつくようキャスト全員の唇にリップクリームをたっぷり塗った。
アリシア・シルヴァーストーンの亡き母は、映画のラストの結婚式のシーンにエキストラとして出演している。
ジョシュ（ポール・ラッド）がかぶっている野球帽は、カンザス大学のKUの帽子。ラッドはカンザス大学の卒業生で、演劇を専攻し、シグマ・ニュー・フラタニティのメンバーだった。ラッドはカンザス州出身で、ショーニー・ミッション・ウェスト高校を卒業している。
『クルーレス』（1995）の脚本によると、レストランのシーンはカリフォルニア・ピザ・キッチンで撮影される予定だったが、同チェーンのCEOたちが脚本のグリッシーニとペニスにまつわるジョークを読んで、そこでの撮影を許可しなかった。
シェールの通知表に書かれた教師のコメントは次の通り。英語作文——作文と語彙は優秀、ディベート——準備不足で規律なし、生物I——カエルの解剖をやろうとしない、体育——責任感を学ぶこと、世界史——時事問題にもっと注意を払うこと、幾何学——形がいい。
エイミー・ヘッカーリングは、リヴ・タイラーと共演したエアロスミスのミュージックビデオでアリシア・シルヴァーストーンを見て、主演に彼女を提案したと語っている。シルヴァーストーンはエアロスミスの3本のミュージックビデオに出演しており、そのうち2本はリヴ・タイラーと共演している。
MTV向けに撮影されたプロモーション映像では、ディオンヌとシェールがダイナーで食事を注文する。給仕をしていたのは、副業で働くレズビアンの体育教師ストージャー先生（ジュリー・ブラウン）。2人はシーザーサラダに入っている塩水のことを考えて気持ち悪くなり、代わりにレモンのくし切りだけを注文してしゃぶる。
シェールの姓はホロウィッツと発音されるが、通知表にはハミルトンと書かれている。これは監督のエイミー・ヘッカーリングが以前に監督した『初体験 リッジモント・ハイ』（1982）にステイシー・ハミルトンというキャラクターが登場していたことから、内輪のジョークかもしれない。いずれにせよ、ホロウィッツがこのキャラクターの正式な名前として受け入れられている。
撮影中、ポール・ラッドは強盗に遭い、本作の台本が入ったバックパックを盗まれた。
ジェリー・オーバックはメル・ホロウィッツ役をオファーされたが、自身の出演番組『Law & Order』（1990）のスケジュールを空けられず、一方ハーヴェイ・カイテルは出演させるには高すぎると判断された。
サラ・ミシェル・ゲラーはシェール役とアンバー役をオファーされたが、出演していたソープオペラ『All My Children』（1970）がスケジュールを空けることを認めなかったため、断らざるを得なかった。
シェールとタイが仲直りするスケート大会のシーンの背景には、岸辺に停泊するR.M.S.クイーン・メリー号が見える。クイーン・メリー号はキュナード・ラインの有名な客船で、1934年に進水し、1936年から1939年まで商業航海を行った（第二次世界大戦が勃発すると徴用され、兵員輸送船となった）。その後1947年から1967年まで再び航海し、現在はカリフォルニア州ロングビーチに恒久的に係留され、ホテル兼博物館船となっている。
テレンス・ハワードはマレー役のオーディションを受け、デイヴ・シャペルもエイミー・ヘッカーリングとこの役について話し合った。
タイのジョシュへの想いに心を乱しながらシェールがビバリーヒルズを歩くシーンで、彼女は急勾配の尖った屋根が特徴的な家の前を通る。これはスパデナ・ハウスで、この界隈では「魔女の家」として親しまれている。「フェアリーテイル」または「ストーリーブック」と呼ばれる建築様式で建てられ、もともとはハリウッドの美術監督ハリー・オリヴァーが設計した。1921年にカルバーシティに無声映画スタジオのオフィスとして建てられ、1926年に現在の場所であるビバリーヒルズのウォールデン・ドライブとカーメリタ・アベニューの角に移築された。ビバリーヒルズ観光ツアーでは人気のスポットだ。
ポーラ・アブドゥルの「My Love is for Real」のミュージックビデオは、3rdアルバム「Head over Heels」のリードシングルで、世界中の映画館で『クルーレス』の初回上映前に流された。
予告編には本編にないシーンが含まれていた。そのひとつが、シェールとディオーンが女子トイレで身だしなみを整えているところにアンバーが入ってくる場面。彼女の姿を見て、シェールは「何か見逃した？ ビッグヘアがまた流行ってるの？」と皮肉る。
シェールがミス・ガイストへのカードに書いた詩は、ウィリアム・シェイクスピアのソネット18番からの引用。後にシェールは、シェイクスピアの『ハムレット』のある台詞を誰が言ったかをめぐってヘザーと言い争う。アリシア・シルヴァーストーンはその後、シェイクスピア原作の映画『恋の骨折り損』（2000）に主演した。
ホール先生の役は、エイミー・ヘッカーリング監督の友人でビバリーヒルズ高校のディベート教師だったナット・ヘントフがモデル。その縁でハーブ・ホールが校長役を与えられた。
多くの明らかな現代化と脚色が施されているものの、『クルーレス』はジェーン・オースティンの小説『エマ』の原作の筋と主要な登場人物にかなり忠実に対応している。たとえばキャストで言えば、シェールはエマ、ジョシュはナイトリー氏、タイはハリエット・スミス、エルトンはエルトン氏、トラヴィスはロバート・マーティン、クリスチャンはフランク・チャーチルの自由でずっと好感の持てる版、ディオーンはミセス・ウェストンと見ることもできる。ただし、シェールが二人の仲を取り持とうとすることから、ホール先生とミス・ガイストが、同じくエマが取り持ったと主張するミスター＆ミセス・ウェストンだという可能性もある。
ディベートの授業でのシェールの「ハイチ人」演説は、当初は1分長かった。その全編がオリジナルの劇場予告編の前半として使われた。最終版ではカットされたが、ガーデンパーティーとの比較がさらに盛り込まれ、「全然イケてない、ちぐはぐな椅子」への愚痴も入っていた。
タイはシェールを「運転もできないバージン」とののしる。ブリタニー・マーフィは後に、撮影当時の自分はまさに運転もできないバージンだったと告白した。
『クルーレス』（1995）は、エンターテインメント・ウィークリー誌の「高校映画ベスト50」（2006）で7位にランクインした。
映画のタイアップとして配られた販促物のひとつに、「How to Speak Cluelessly」という小冊子があった。中には『クルーレス』の世界で使われる造語の数々を収めた用語集が載っており、その一部は当時の実際のティーン言葉にもなった。例えば「ボールドウィン」は、アレック・ボールドウィンとその兄弟のように、とてもハンサムな男性を指す言葉だった。
ネタバレを含むトリビア
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クリスチャンがシェールとビデオで観る映画、『Some Like It Hot』（1959）と『Spartacus』（1960）は、彼の性的指向を示すヒントになっている。1本目は女装した男たち（ギャングの襲撃から逃げる途中）を描き、2本目にはローマの主人（ローレンス・オリヴィエ）が男性奴隷（トニー・カーティス）を誘惑しようとする有名な場面がある。どちらの映画にもトニー・カーティスが出演している。
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クリスチャンが授業中に読んでいるウィリアム・S・バロウズの『Junky』も、彼の性的指向を示すもうひとつのヒントだ。作者自身が強い同性愛の欲望を抱えていたからである。
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20分20秒のところで、シェールの修正された通知表では体育の成績がC＋からA－に変わっている。それより前、シェールが成績を交渉する場面では、体育の教師がCをBに変えたと言っている。
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エイミー・ヘッカーリングは、シェールとジョシュが結ばれる結末は、かつて義理の兄妹だったのに結婚した自身の祖父母から着想を得たと語った。
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クリスチャンが初めて教室に現れたとき、シェールは高校の男子に新たな期待を抱く。しかし彼女の視線から戸口の彼へとカメラがパンするとき、彼の左肩越しの教室の壁に、新聞から切り抜かれた「On the Road to Nowhere」という見出しが貼られている。
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初登場のシーンで、クリスチャンは「End Discrimination」と書かれた看板の前に立っている。シェールが父親の荷造りをしていてクリスチャンの電話に驚くシーンでは、彼は美術館にいて、背後にかかっている絵は2人の男性が親しげに抱き合う姿を描いたもの。これも彼の性的指向を先取りした描写だ。
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シェールが街をさまよいながらジョシュへの本当の気持ちに気づき、噴水が吹き上がるシーンは、同じことをするギャストンの『恋の手ほどき（1958）』から借りている。クリスチャンとのデート前に白いドレスで階段の上に立つシェールの場面で流れる音楽も、同じ映画から取られている。ちなみに『恋の手ほどき（1958）』では、そのテーマ曲が流れる2回ともジジが白いドレスを着ている。