ゲーム · 2008
グランド・セフト・オートIV
Grand Theft Auto IV
トリビア294件
グランド・セフト・オートIVの舞台裏トリビア294選
スクリプト化されたMY Garbage BD1の台詞「I don't want to get fuckin' shot」は普通の会話に見えるが、1993年の2本の映画に結びついている。1993年8月公開の逃亡者（1993）では、警察官の主人公が同僚の質問に対してこの言葉を口にし、1993年9月公開のトゥルー・ロマンス（1993）では、クラブの場面で男が女に銃を向けながらこの言葉を問いかける。符合する8月の関連事項として、2008年の本作は当初2007年8月の発売が予定されていた。
本作はキャラクターたちをめぐる暗い物語で知られている。マクリアリー家の家長は息子たちへの性的虐待の末に自殺したことが明かされるが、これはパッキーが友人アクティビティの最後の音声録音で初めて明かすことだ。また妹のケイトも、ニコとバーで飲んだ後の帰宅途中に初めて明かし、それまで知りながら黙っていたことも語られる。ケイトとの別の友人アクティビティでは、ニコがローマンの母親は実は母国でレイプされ殺害されたこと、そしてローマンには家の火事で死んだと伝えられていたことを、自分だけが知っていると彼女に打ち明ける。別の機会には、ケイトは父親の死や兄弟たちと父親、そしてその双方向の関係について、さらに自分自身は父親と安定した関係を築いていたことへの懸念も口にする。酔ったケイトは独特のキャラクターで、飲酒後のこの時間が始まってわずか数分で、他のどのアクティビティ時よりも深く自己卑下し落ち込んだ姿に変わる。この傾向はベリック家のいとこたちにも続く。一方、友人アクティビティでニコとローマンは母国と両親を懐かしむが、ニコはケイトから打ち明けられた話をローマンに詳しく語ることはない。これらのキャラクターそれぞれに見られるように、こうしたアクティビティと各地点への移動時間の中で、各キャラクターと周囲の家族との文脈を広げることが意図されていた。2008年、サム・ハウザーはこれが狙いだったと述べ、「家族関係をゲームにできるだけ取り入れることで、誰もが共感できる関係に複雑さと深みが即座に生まれる」と語り、これが主人公を周囲の人々に結びつけると最後に述べた。同じ場で彼は、ニコとローマンがハウザー兄弟に似ているのは開発上の観点から意識的でも意図的でもなかったと述べている。ダン・ハウザーは2011年に本作について、同じエグゼクティブやアートプロデューサー、プログラマー、オーディオ技術者らによるものだからこそ「今なお革新的で興味深い」と比較しながら語った。
シュロトラーのHomebrew Caféには、ベータ版コンテンツであるノースウッド・ハイツ・ブリッジの写真が飾られており、この橋には最終版には含まれなかった頭上構造の追加があった。この画像は特にバーカウンターの隣に置かれている。
ニコが列車に乗るたびに防犯カメラ風の見た目になるCCTVフィルターは初の試みのクリエイティブな手法で、特に当時新たに導入されたHDユニバースと比べても、列車乗車中にこのような演出がなされたことはかつてなかった。
後にグランド・セフト・オートのゲームやトレーラーで気づかれることになる数々の手がかりがある。グランド・セフト・オートVのミッション「Nervous Ron」では、ロンとトレバーがGTA TLADのキャラクター、ジョニーがサンディ・ショアズに来る前のアルダニーでの過去について話す。彼らは明らかにグランド・セフト・オートIV: The Lost & Damned（2009）の出来事を指している。最後のミッション「Get Lost」の後、ジョニーとロストMCの残るメンバーは新たな生活を求めてリバティーシティからサンディ・ショアズへ逃れた。サウス・ブローカーのFunland遊園地には、背景にVinewoodのタイトルがあるメリーゴーラウンド式のアトラクションがあるが、当時これを説明できる作中での関連はない。GTA TBOGTの最後には、最初のGTA Vトレーラーに登場する機体・便・モデルと一致する飛行機が空港で離陸する。同じ便は最後の滑走路でも離陸し、そこには明るく輝くネオンのVが現れる。
同じMemory Lanes、Firefly Islandの壁には青とオレンジのシャツと「Billy Bob」の名前がプリントされた白いストライプのTシャツがあり、さらに見逃しやすいRockstar Gamesのレタリングが刻まれた金のプレート一式が添えられている。そこにはVice Cityのダウンタウン裁判所の中庭とSan AndreasのStarBalls Demolition Companyの現場への紛れもないオマージュもあり、すべて「Hostes Ad Pulverem Ferire - Established 1998」（敵を粉砕せよ）の言葉が一致している。同じMemory Lanesには、ゲーム内のすべてのアルコール飲料の選択肢と特定のビールブランドを示す従業員カウンターのコンピューターもあり、続いてスコットランドのGlencoeへの名前の言及がある。
ゲームのタイムラインはグランド・セフト・オートIV（2008）の後半あたりに設定されており、ミッション「Three Leaf Clover」のBank of Liberty強盗で幕を開ける。また、LuisがBrokerのRomanのタクシー depot の前を通ると、「Roman's Sorrow」で示されたように焼け落ちているのが見える。本作の出来事はグランド・セフト・オートIV: The Lost & Damned（2009）の後半3分の1あたりにも位置し、「Chinese Takeout」はLost MCのプレジデントBilly Greyが韓国人麻薬密売人と話すところから始まり、それはThe Lost & Damnedのミッション「This Shit's Cursed」の直前である。
2000年のRockstarのコンセプト草案文書で、グランド・セフト・オートIII（2001）が当初、後にグランド・セフト・オートIVに移されたリバティーシティのいくつかの特徴を含む予定だったことが明らかになった。ストーリー脚本文書は、グランド・セフト・オートIIIの2つのミッションが指定された通りの名前を特徴とする予定だったことを示しており、これはグランド・セフト・オートIVが導入するまで存在しなかった。ニューヨーク市のRoosevelt Islandはグランド・セフト・オートIIIで再びNixon Islandとして起草された。グランド・セフト・オートIIIにはプレイヤーが水上を移動できる「フェリーポート」のコンセプトもあり、これは後にグランド・セフト・オート・リバティーシティ・ストーリーズ（2005）で追加されたが、グランド・セフト・オートIVにはフェリー交通なしで含まれなかった。開発者のObbe Vermeijが、新しいRAGEエンジンで物理を機能させられなかったためカットされたと述べている。原子力発電所と刑務所施設もグランド・セフト・オートIIIに含まれる予定だった。そしてWall Streetはグランド・セフト・オートIIIに登場予定で削除され、グランド・セフト・オートIVでAlgonquinのThe Exchangeとして導入されるまで存在しなかった。
最初のHD Universeであるにもかかわらず、銃撃は決して反射せず、薬莢も決して現れないという点で、以前のSan Andreasのミラー物理構造と一線を画すことはなかった。しかしこれは最終的にVで、かつてないほど大幅に削減された画質ながら存在するようになった。両ゲームは同じセットの損傷したミラーフレームを持ち、これが2つのゲームを以前のSan Andreasと区別している。最初の連続するHDタイトルは、その後も同じミラー損傷消去効果を共有するからである。
MY PQueens 1の黒人キャラクターが「I ain't done shit」と言う場面には、The WireのエピソードHomecoming（2004）のモデル構造が疑いなく戻ってきており、これは黒人キャラクターが目に見えて似た「you ain't done shit else」と言う同じThe Wireの設定と比較される。この設定には「the game ain't in me」という引用も含まれ、これは上記の引用に続くものであり、黒人キャラクターの場面と一致する。各Playboy X暗殺シーンでNikoがPXに言う「you didn't change the game, the game changed you」とも符合する。特に両キャラクターはTrey StewartとしてのPXとThe WireのDennis "Cutty" Wiseというニックネームで通っている。
当初、ルイスはMaisonette 9とHerculesの両クラブを管理できたが、ゲームの最終版ではHerculesの管理部分が削除された。しかし、ルイスは今でもHerculesに入店してパーティーに参加できる。
ゲーム内のTRESemméパロディであるPharoah Cosmeticsのシャンプー製品「A Sense of the Nile」が、既存のBurlesque-Iron Street広告とStar Junction-The Triangleの店舗存在を持ち、さらに1811年のジェーン・オースティンの小説『いつか晴れた日に』と映画『いつか晴れた日に』（1995年）に通じる映画・文学的な感覚を持っているのは偶然ではない。娘の一人がナイルの場所についての質問の後で「ナイルの源流はアビシニアにある」と述べている。
ルイスがブルガリンの墜落するジェット機から飛び降り、パラシュートでメドウズ公園に降下するとき、Crookers feat. Kellisの「No Security」が聞こえる。これはGTAゲームで車のラジオやカットシーン以外でBGMが使用された初の例である。次のGTAタイトル『グランド・セフト・オートV』（2013年）は、すべてのミッションとカットシーンでBGMをフィーチャーした初のGTAゲームとなる。
69th Street DinerにあるJuice With Chunky Bitsの青と緑のカートンに「Delisious」「Scabiest」「Artifial」という誤植があるのは間違いなく意図的で、特にこのユーモアを意図した食品の詰め合わせには、英語のコンポートのパロディである「man-made」と表示されたCumpotヨーグルトや、再登場のThe Cherry Popper Ice Cream Companyのラズベリーアップルとチョコレートチャンク味が添えられている。
ホッサンのランダムエンカウントのサイドミッションでは、会話全体が移民とビザの話題を扱っており、これは再び『ザ・ソプラノズ』や『ザ・ワイヤー』のエピソードのストーリーを思い起こさせる。例として『ザ・ソプラノズ』のLuxury Loungeや『ザ・ワイヤー』のCollateral Damageがあり、これらのエピソードの各ストーリー前提は東ヨーロッパやロシアの人物に関連している。また、2000年代のニューヨークを舞台にした別の映画『ターミナル』（2004年）では、主人公がJFK空港で足止めされた東ヨーロッパの架空の国の移民である。これはホッサンのサイドミッションの意図として続き、彼を車で同僚の元へ金を集めに連れて行くが、その同僚は最終的にビザを要求した後に彼を襲う。
レイ・ボッチーノのミッション「A Long Way to Fall」でテディ・ベナビデスを追跡し最終的に殺害する構造は、彼がRBに支払いを拒否した金を借りているという点で類似している。TBのギャングの一人が銃撃戦の開始時に「my leg, cabron」と叫ぶが、これは『ザ・ワイヤー』のエピソード「Home Rooms」（2006年）で起きたことと類似したプロットとストーリーであり、特に2人の若者が計画的な店舗強盗を組織し、オーナーに「avanza, cabron!」と言う点で似ている。
シニアグラフィックデザイナーのスティーブ・ウォルシュのGTA IVのアニメーション、ビルボード、ブランディング、その他の構造的プロップのポートフォリオには、ゲームに入らなかったビルボードが驚くほど多数含まれている。特にその多くが活発な野球、サッカー、その他のスポーツ関連のイベントや機会を参照しており、リバティシティのライフスタイルのこの側面がより大きく存在していたという示された手がかりと理論を進展させている。これはゲーム内で最小限にしか存在しない重要な存在感に反しており、特にこれがより大きなLiberty Sports Network、Talkin' Balls、その他のメディアの注目を与え、Swingersがデュークスのメドウズ公園で試合を行うと発表していたことを考慮すると、公園は前述のスポーツネットワークやスポンサーと共にCharge Islandの詳細な野球場を共有することになる。リストにはGTA Vに移行した量が含まれていることを考えると、拡張された紹介があったことは驚くべきことではない。Meadows Park Towersも同様にCharge Islandの野球場を参照している。
アルゴンクインの通りエクセター・アベニューは、LCPDの警察無線スキャナーで名前付きの通りとして識別されることはなく、イースト・ホランド、ミドル・パーク、ノースウッドの各地区（または交差点ではフランクフォート、グラマー、ヴォーカサイト通りとして）によってのみ識別されるが、これはアメリカ独立戦争中の1776年から1790年までのニューハンプシャー州の州都であったという米国北東部の歴史への別の参照であり、同名の川も存在する。
ジェイソン・ザムウォルト（ローマン役）とクーリー・ランクス（リトル・ジェイコブ役）は、発売後にオーディションのことを振り返った。プロデューサーはそれを「Frozen」というゲームだと偽っていたという。ザムウォルトは2023年、台本を読んだ時点で、反応やセリフの内容からビデオゲーム、とりわけグランド・セフト・オートとの類似性に気づいたと明かした。彼はその疑念を音響技師に伝え、技師もそれが最新作だと黙って認めたと述べている。また、このゲームは歴代GTA作品の中で最高のストーリーを持つと信じており、再リリースを望んでいる。特に、ニコが犯罪に巻き込まれた善意の人物として描かれたストーリーを評価している。契約書には、モーションキャプチャと声の出演の結びつきから、再リリースされても再び報酬が支払われることはないと明記されていたと明かし、俳優の出演は1回限りという前述の点を強調した。彼は物真似には慣れており、ローマンのような東欧系の人物も含め、以前からコメディで取り入れていたので簡単に習得・維持できると語り、「自転車の乗り方はいつまでも覚えている」ようなものだと例え、またローマンは自分の声を高くしただけだと述べた。ニコとローマンの間で繰り返されるボウリングのミームについては、映画The Big LebowskiというGTAの有名な影響元があり、主要人物たちの間で語られていることから共感できると話した。さらに、自分とホリックがセッションの報酬額について発言したために、ゲームの再制作に関する連絡が来なかったのではないかと疑問を呈した。続けて、他のIV関連作TBOGTとTLADではカットシーンにしか登場しないローマンを、本編でプレイアブルキャラクターにしたかったと述べ、当時はローマンのコスチュームでGoFundMeを立ち上げ、エンターテイナーとして雇ってもらおうとしたが、ゲーム会社から断られたと明かした。また、グランド・セフト・オートの映画化は不可能という前述の話に触れつつ、自分の発言は特にキャスティングの観点からで、以前と同じ顔立ちのキャラクターに合う実写俳優を起用するという話であり、セルビア人男性となれば自分でもホリックでもないと指摘した。しかし、ミハイル・ファウスティンの仲間であるディミトリ・ラスカロフの声優モティ・マーゴリンは、ラスカロフと同じくロシア生まれで、ロシアの演劇公演やその翻訳で活動しており、ゲーム後に出演した舞台では、人生や社会の不安の中で新たな人生を求める似た2人組が主人公で、ニューヨークのブルックリンが舞台だった。さらに彼はVに無関係のロシア人ギャングとして再登場している。ランクスは、Vice誌のコンサルタントの友人からオーディションの話を聞いたと明かした。その友人はゲーム制作のコンサルティングをしており、セッションに行くよう勧めたという。彼はジェイコブのセリフを2回失敗し、その後はアドリブでジェイコブ自身がどう言うかを変える方法を好んだ。スタジオの技師に何をしたのか聞かれ、ジャマイカ訛りに個人的に詳しいと説明すると、そのまま採用された。2週間後、バッドマンの声優シーボーンが先にキャスティング承認を受け、その後自分も承認された。ランクスはキャラクターとして復帰したかったと述べつつ、ゲーム自体はこれまで一度もプレイしたことがなく、他のビデオゲームもやったことがないという。また、セッションの報酬がわずかだったとも述べながら、ずっと前に再キャストされるべきだったとも語った。GTAとマイケル・ホリックとの経験を称賛し、3〜4週間にわたり1日10時間に及んだと振り返る一方、全セッションで最も激しかったシーンはエリザベタを口撃する場面で、録音後に実際に彼女の方を向いて謝罪したと明かした。皮肉な偶然として、ランクスはゲーム後にブルックリンを拠点とする不動産業者として働いており、キャラクターの住む地域がブローカーのショットラーであることを考えると奇妙な一致だ。
本作には数多くのペニスに関するネタがあり、ベータ版の通りの名前Cockanutも含まれるが、綴りが似ているものの別物であるCokanuk Avenueも存在し、近くにはミハイル・ファウスティンにちなんで名付けられたShinnecockという通りもある。どちらの名前もネイティブアメリカンの部族や村の名として知られている。Cokanukがオンライン情報に存在するのは、19〜20世紀の米国人類学者ジョン・リード・スワントンのおかげで、彼の文書は他の「インディアン部族」の情報とともに記録され、最終的にスミソニアン協会によって保存された。ゲームファイルのCockanutがまさにその綴りであることを除けば、この通りがどんな役割を果たすはずだったのかを示す追加の証拠はない。特にCokanukはモヒガン、コディ、リンゴ、オナイダ各アベニューをつなぐ通過道路にすぎず、アパートの壁際の茂みのそばには火炎瓶の武器も置かれている。
ごくまれに出現する電話線作業員は、午後1時から2時の間ずっと電話に出ているようスクリプト化されており、ランダムに銃を空に向けて撃っても地面に移動したりその他の反応をしたりしないため、このキャラクターは他のどこにも動けないスクリプト上のスポーンとなっている。これは物理的に到達でき反応もする郵便配達員や窓拭きのモデルとは対照的だ。郵便局員には、Seinfeldのキャラクター、ニューマンに通じるセリフもある。米国郵便公社での勤務について尋ねられると、郵便物は次から次へと来続けると答えるのであり、この点はゲーム内のキャラクターにも重なる。この局員はセントラルパーク周辺に出現すると記録されており、これもまた、Tom's Restaurantや448 Central Park Westのエレインのアパートを含め、Seinfeldの撮影場所がすべてセントラルパークの西側だったことと関連する。また、無関係の俳優エヴァン・サインフェルドが、Honkersストリップクラブの用心棒の声を担当している。
2008年のリバティシティにあったHSBCのパロディ、Whan-Q Bankが意外な形で復活を遂げている。かつては3つの支店（アルゴンクインのヘマタイト・ストリート、セルベサ・ハイツのハンティントン・ストリート、チャイナタウンのダイヤモンド＝ウォン）を構えていた。この銀行の他の登場例は、GTA OnlineのCunning Stunts White Racing Suitスポンサーシップにおいてスター・ジャンクションに設置された「blow it all」の広告看板だけで、その際には特徴的なロゴが確認できる。
本作の画期的なRockstar Advanced Game Engine（RAGE）は、もともとコロンビアのゲーム開発者ディエゴ・エンジェル率いるAngel Studiosが1999年の提携開始当時に構想したもので、GTA III以前にさかのぼる。GTA IIIの成功がAngel Studios買収につながり、同社はすべてのGTA作品、さらにはRed Dead RedemptionやRevolverの開発にも携わり続けた。これは非常に大規模な投資であり、Rockstar Gamesのサンディエゴ支社が誕生・発展するきっかけとなった。特に、それまでのRenderWareの使用が終了した後にIV向けのRAGEを制作した経緯があり、現在もRockstarの全ゲーム群にとって主要なデザイン基盤となっている。エンジェルにはハウザー兄弟との共通点があった。いずれも開発や技術の経験がなく、すべては各ゲームのデザインとアイデアの過程から生まれたのだ。
ミッション「Final Interview」では、ターゲットのGoldbergのリアクション台詞が複数パターン収録されており、違いは使用する武器だけだ。野球バット、グレネード、ナイフ（都合の良いことに、彼が反応する武器の中で警備の大警報を鳴らさない唯一のもの）、火炎瓶、ロケットランチャーである。ミッションで長く待ちすぎると、収録されたGoldbergの残りの台詞がすべて登場し、最後は警備員にNikoを建物から追い出してもらうよう要求する台詞で締めくくられる。
他のメディアに広まったフレーズに基づく、アメリカ・イギリスを舞台にしたもう1つの要素が登場する。発端は2008年のミッションTo Live and Die in Alderneyで、このタイトルは『ザ・ソプラノズ』のエピソードLive Free or Die（2006）にちなんでいる。そこではJames Zanconeが同性愛者のキャラクターVito Spataforeを「ass muncher」と呼び、Tonyを驚かせる。この台詞はMY Dodgy 1のスクリプト化された台詞集に含まれている。さらに、この言葉はイギリス人作家ニック・ホーンビィの小説を映画化した同名作ハイ・フィデリティ（2000）にも単独で登場する。この映画では舞台がロンドンからシカゴに変更されている。
このゲームは、ニュージャージー州とその周辺の犯罪家族シンジケートの実話と驚くほど広範かつ現実的なつながりを持ち、その描写方法にもそれが表れている。作中の「プラマーズ・スカイウェイ」はニュージャージー州のプラスキ・スカイウェイをパロディにしているが、その命名はニュージャージーを拠点とするデカヴァルカンテ・マフィアとの別のつながりを生んでいる。ボスであるシモーネ・“サム・ザ・プラマー”・デカヴァルカンテは一時的な恐喝罪で服役し、やがて他のマフィア仲間とは違いフロリダで余生を過ごしたが、これはジョン・グラヴェリの長期入院に似ている。また、ジョン・リッジという別のジョンも登場する。彼はデカヴァルカンテ・マフィアの元ボスで、グラヴェリの全身と顔のモデルに似ているが、実際には投獄され、死ぬ前に釈放された点でグラヴェリとは異なり、他のジョン・ゴッティやサム・デカヴァルカンテとも良好な関係にあった。アマリとリッジ自身は、ゲームに影響を与えた別の作品『ザ・ソプラノズ』のモデルにもなっており、作中ではアマリの実際の結末に倣ってジャッキー・アプリルというキャラクターが胃癌で死亡するなど、様々なマフィアの影響が見られる。グラヴェリはまた、ジョセフ・コロンボの後任であるカーマイン・“ザ・スネーク”・ペルシコとも比較される。彼は有罪判決を受けながらもマフィアの運営を続け、自身の息子も投獄されながら、他のボスの後任を見つけた。ガンビーノ自身の“ドン・カルロ”や“ゴッドファーザー”というニックネームは映画『ゴッドファーザー』で再現され、マーロン・ブランドはガンビーノとよく似た顔立ちと生え際で説得力のある比較を生んだ。ジョン・グラヴェリ・ジュニアがコカイン中毒のために勘当されるのと同様に、実在のデカヴァルカンテのゴッティ後任であるジョン・ダマートも勘当され、後に暗殺された。彼のガールフレンドが彼を同性愛者として家族に暴露し、家族が彼の忠実なマフィア構成員への殺害依頼に疑問を抱く中でのことだった。2人のグラヴェリは1990年代の裁判で一致するが、これはFBIのRICO法（組織犯罪規制法）による実際の起訴が1980年代と1990年代にピークを迎えたことの反映でもある。さらにゲーム発売後の2011年には、199人（うち34人がコロンボ構成員）が逮捕されるという継続的な動きがあり、これはFBIによるマフィア一斉検挙としては過去最大規模だった。ただしペルシコは2019年に、またクイーンズを拠点とするアンドリュー・ルッソは2021年に死亡した。マフィアのテーマに加え、コロンボの創設者ジョセフ・コロンボが、自身と他の者たちが以前のプロファチと後のコロンボの活動から公平な利益を得ていないという副官の不満の結果として暗殺されたことが記録されている。グラヴェリのミードウ・ヒルズやデュークスとのつながり、そして息子のブローカー（ブルックリン）とのつながりは、ブルックリン、マンハッタン、ニュージャージーで暴行、恐喝、恐喝営業、組合契約活動を続け、2023年11月にブルックリンで連邦訴訟が提起された実在のガンビーノ一家と偶然にも関連している。リトル・イタリー、リバティ・シティを拠点とするガンベッティの仲間サミー・ボッティーノ（ファイル内では「Botino」と誤記）に関するLCPDのコンピュータファイルは、彼の失踪後に新たな後任としてブローカーを拠点とするロイ・ジトが登場する。彼は合法的なビジネスに投資し、衣料品から法医学的証拠を除去するが、これもマフィア活動のための合法的なビジネスフロントへの投資という頻繁なマフィア活動を続けた実在のコロンボとガンビーノの創設者たちへの言及である。ボッティーノはまた、ミッション「Blog This!」でゲイ・トニー・プリンスによって言及され、『GTA V』では彼の娘アントニオ・ボッティーノによるランダムイベントでも登場する。この姓は、特に戦時中に他人から物品を略奪するというイタリア語の意味とも一致し、これら20世紀の参照すべてに関連している。全体として、このゲームはニュージャージー要素と歴史の様々なカテゴリーへの洗練された比較が示すように、目に見えて調査されたトーンを持っている。
市民、敵、警察を撃つと、彼らはしばしば即死ではなく行動不能になる（頭を撃たれたり、さらに攻撃された場合を除く）。彼らは地面でのたうち回り、主人公に呼びかけ（通常は命乞いをする）、さらには立ち上がろうとして負傷しながら足を引きずって逃げることもある。ミッション目標マーカーが付いた敵（プレイヤーが排除しなければならない相手）は、この行動不能状態ではもはや脅威とは見なされない。おそらく彼らが常に武器を落とすためだろう。
アルゴンクインのパイライト・ストリート（金の含有量がごくわずかなことから「愚か者の金」とも呼ばれる）に、ミドル・パーク・リバートニアン美術館、ペルセウス衣料品店、グロッティ高級ディーラーがあるのは偶然ではない。特に最初の美術館は姉妹タイトルを通じて強盗の現場であり、ペルセウスは様々な犯罪やマフィアのミッションで利用できる衣料品店、グロッティは不快な品質のものを指すイギリス俗語である。
維持されている労働産業に加え、前述のモハネット・アベニュー・イーストフックのブローカー海軍工廠（建物269号と表示され、電話番号も記載されている）にある木材・木製品関連会社の中には、言葉遊びのパンである「Deliver Me Timbers」があり、またヴァピッド・スピードがこのリバリーを持ち、セネカ通りとウェンロフロノン通りの間にある東向きの建物、ウェンロフロノンに面したショットラー広告看板もある。
男性NPCの台詞には「primitive ass」という決まったセリフがある。これは『Escape from the Planet of the Apes』の主人公である類人猿たちが、人間の登場人物に「primitive apes can talk」と言われて「primitive?」と問い返す場面を強く想起させるもので、「primitive apes」というフレーズは作中で人間と原始的な種の双方が口にしている。
Weazel Newsの報道には、地元の有名人として知られる人物、オンラインビジネスサイトなど他のメディアでわずかに触れられるだけの人物、あるいはその後まったく言及されない人物が登場する。ゲーム内で本人が姿を見せることも、1件のラジオ報道以外で再び触れられることもないファッションデザイナーのDalton Randolphは、自身の性的指向を隠すためのラベンダー婚ではないかという憶測に長く悩まされてきた。妻は当初記者会見で夫を擁護しようとするが、彼が「自分が好むのは妻の臀部だけだ」と余計なことを口にして状況を悪化させ、その発言を受けて妻自身も公の場で自問自答を見せるようになる。失脚した政治家に関する報道はゲーム内の他の要素とほとんど無関係で知られてもいないが、その中でBuddy Ronsonは自分がトゥレット症候群ではなく、単に下品な野郎であるだけだと主張する。以前のインタビューでこの症状に言及したのは、それが昨今の「retarded」や「gay」と同じくらい何気ない言葉だと思ったからだという。Jefferson Springfield, Jr.の宇宙旅行会社Highmen Groupはニュース報道で取り上げられ、消費者向け価格が数百万ドルに上ることや、創業者が宇宙ステーションからトイレの排泄物を放出する宇宙飛行士よりも一般向け宇宙旅行を好むと述べたこと、それが数十億ドルの支出によるものであることが語られる。同社のウェブサイトは、以前のウェブサイト一覧で指摘されたとおり存在している。反同性愛・反移民と評されるLiberty Cityの下院議員Sam Flowersは、誕生日を自分では普通のケーキだと思って祝ったものの、一口かじってそれが使用済みの尿石ケーキだと気づき、死の恐怖に近いパニックに陥ってすぐに襲撃者をメキシコ系の同性愛者と決めつけ、検査結果で誰のDNAが付着していたか判明すれば正体も分かると語ったと報じられる。社会教育系の別のニュース報道では、8歳の出場者が下品な口真似をした際の街の「Lip Reading Bee」が取り上げられ、アナウンサーは、コンピューターにスペルチェック機能が備わった今ではつづりを学ぶ必要はないと判明したため、これが以前のSpelling Beeに取って代わったと述べる。Weazel Newsの報道はまた、ゲーム内で存在しないものの、発売前の草案では他の行政区とともに含まれていた、Staten Islandをモデルにした「よく忘れられ最も訪れない行政区」をパロディ化しており、それでもLiberty Cityに今も存在するかのように扱われ、どこにも表示されない。名前のないVapidのCEOは、Liberty Cityに何百万人といるマーケティング幹部の1人らしく、女性たちが自分の周りに集まる一方で、そのCEOが求めるのはそうしたことではなく、女性たちはCEOの物質的な魅力だけを求めているにもかかわらず、他の魂のないマーケティング幹部と変わらないと評される。名前のないフランス大統領は、贈られたStatue of Happinessの返還を求めることを検討していると発表し、これが米国を不快にさせる。この贈り物はもともと同国の100周年を記念したものだったが、Joe Lawton大統領がフレンチメイドのドレスを「slutty Halloween costumes」に改名することを選んだこともあり、両国関係は最近緊張している。ゲーム内に名前のあるボーイスカウト団体は存在しないが、寒い夜に暖を取るため生徒を過度に体を触って愛撫してしまうと公言するスカウト指導者についての報道がある。
初回のミッション挑戦では気づかないような、ストーリーや技術面での差異や出来事がいくつかある。特に、これらが発生するには複数の選択された可能性が必要で、トリガーは次の挑戦時に起こったり、プログラミングスクリプトが二次的なストーリー目標の変更を決して許さない場合もある。ミッション「The Cousins Bellic」では、ゲームのプログラミングが固定されている。ローマンが車から降りる理由はなく、車を乗り換えても降りることはない。ニコが助手席のドアから入ると、ゴースティングのような入り方になり、ローマンがそこにいないかのように通過してしまう。また、ニコが車を降りて再び乗るたびに、英語とセルボ・クロアチア語の両方でローマンの追加台詞が再生される。ミッション「It's Your Call」では、別のLas Venturas Poker Challengeへの言及がある。この番組はGTA SAの砂漠の静止画を参照しており、ローマンが特定のプレイヤーSteven "Car" Jabowitzと彼が著した本に魅了されたと述べ、ミッションを一度失敗すると2回言及する。またこのミッションでは、ローマンの電話を拒否すると毎回折り返し電話がかかってくるという意図されたスクリプトがあり、彼の電話を完全に回避する選択肢はないことを示している。ミッションスクリプトには、金物店のドア付近に駐車すると即座にアルバニア人の貸金業者の反応を引き起こすことも含まれている。このミッションではまた、ローマンの失敗電話の前にアルバニア人のWillardに乗り込むこと、ミッションタスク中に911をダイヤルすること、または任意のオブジェクトを射撃することが除外されている。また、ディロン・ストリートでニコが運転する車の向きをカスタマイズでき、その向きに応じて貸金業者が前方から現れる。JabowitzはLCPDデータベースにも登場し、ロスサントス生まれ、詐欺とギャンブルの罪状と経歴、リバティシティとサンアンドレアスの両方に存在する借金への言及が記載されている。ミッションスクリプトはまた、貸金業者が攻撃されると自動的にミッション失敗となる。これは意図されたポイントではないからだ。このミッションでは、ニコが一度だけ金物店の開いたドアから入ることができる。このドアはミッション後は簡単にはアクセスできず、貸金業者と一緒に入ることも含まれる。ただし2つの例外があり、後で車を駐車してから飛び乗ることで内部に移動したニコがトリガーされる場合と、MODを使用する場合である。ミッション「Hung Out to Dry」では、後にニコが追跡するランドリーマットのオーナーが、ミッション「Clean Getaway」の冒頭シーンでヴラドと飲んでいるのが見られる。2回目の登場ではキャラクターの台詞はない。ミッション「Clean Getaway」自体も、プレイヤーが任意の車両移動手段を選択できる例であり、ゲームがすぐにニコに列車に乗るよう促すが、列車に乗る代わりに運転することも可能である。ミッション「Concrete Jungle」では、意図されたボブ・マーリーの曲への言及がある。リトル・ジェイコブに乗って目的地へ向かう際、Tuff Gongラジオでその曲が流れるからだ。ミッション内の車の配置やその他の配置が同じ事前プログラムされたカットシーンを引き起こすことがあるが、これは「Uncle Vlad」のような死亡シーンにも当てはまる。どの武器を選んでも、あるいは彼を溺れさせても（彼は単に陸まで泳ぎ戻る）、違いは生じず、計画通りに銃撃シーンが表示される。同様の前提を持つ「Crime and Punishment」でも同じで、ニコが早すぎるタイミングで車に乗ると、応答する警官は通常の手配度1の状態で行動する。警官がガレージと家の間を走るのを待つのではなく、その時点で警官は自動的に歩行に戻るようプログラムされている。ミッション「Crime and Punishment」には、ポルノショップの人物を射撃しなければならず、物理的に襲ってはいけないという仕様がある。残ったもう1人を射撃しなくても、彼は台詞を終えると自動的に倒れ、ディミトリが部屋を出て、NPCがそのシーンでもう必要とされなくなったというプログラミングスクリプトであったことに言及する。ヴラドと同様の前提がミッション「Final Destination」にもあり、ゲームは自動的に2つのランダムな列車を何もないところから出現させ、ニコが最初の銃を持った人物を回避してレニーを列車に押し込むのを防ぐ。ゲームのプログラミングは自動的に彼を救い、ニコが渡る前に彼を反対側に配置する。同様に、ゲームはレニーを追跡する際にニコが使用するVincent車両を事前にプログラムしており、その車両は様々な位置に配置され、異なる車両ではない。ゲームはまた、線路に車で乗り入れるという許容される代替手段を提供し、カットシーンを排除しても同じ現場の銃撃戦やレニーの逃走が起こる。ゲームはまた、異なるタイミングで試みると台詞が異なるという同様の前提を指摘しており、レニーの服装が変化する。同様に、Oneida AvenueのTw@tには、そのミッションでニコが対話する受付係のアレハンドラがミッション前に決して登場しない。特にニコが彼女を殺すことができ、ゲームは彼女をミッションプロップとしてプログラムしており、パニックの台詞も失敗もない。彼女自身のコンピューターもプロップである。また、ニコが店内やコンピューターに向けて射撃を始めても、彼女はパニックに陥って逃げる義務はなく、結果として完全に消えてしまう。これが、コンピューターなしではゲームミッションを続行できなかった意図された理由である。これはまた、ニコが建物を出るとコンピューターが戻るよう促すが、どのコンピューターも機能せず、NPCはコンピューター画面がない中で何事もなかったかのように行動するという点でも指摘されている。エリアから離れることでスクリプトが更新されて初めてコンピューターは戻るが、アレハンドラは再び登場しない。彼女は常にミッションプロップに過ぎなかったことがわかる。ゲーム開発は、手配度を持って入っても受付係、台詞、ミッションが影響を受けないという余裕を準備しており、銃撃が交わされても彼女は逃げない。アレハンドラは誰かを殴り返すこともできるため、事前に致命傷を負わせられていなければ、他の暴行を厭わない歩行者と同じように行動するように含まれていた。ミッション「Final Interview」では、開発者がカットシーンでニコがすでにスーツを着ていることを意図していなかったという明らかな推測があり、その結果スーツ姿のニコがフランシスからスーツを入手するよう助言される。ミッション「Easy as Can Be」では、ニコが建物の周りを戻ってTiconderoga Avenueに出ると、ミッション内の時間帯に関係なく、意図された恒久的なモーターサイクリストが含まれており、通りの唯一の通行車両である。これはミッションの背景スクリプトであったことを意味する。ミッション「Blow Your Cover」では、LCPDの潜入捜査官の相棒が、ニコと仲間を暴露する同じ1分の間に突撃銃から拳銃に突然変わる理由は実際には説明されていないが、これは明らかにポストプロダクションの最終調整で修正されなかったスクリーンショットの静止画である。ミッション「Harboring a Grudge」では、ニコが屋根から地面に落ちることに成功した場合、より柔らかい着地を選んだり階段を使ったりしなかった場合、パッキーが異なる台詞で何度かニコを批判する。ミッション「Photo Shoot」では、初回でミッションを完了しなかった場合、マーロンの服装が意図的に変更され、それぞれ全く異なる色とデザインになる。これは同時に、新しい試行を検出すると他のミッションでも他のアイテムが異なるパターンに従うことと一致する。ミッション「Actions Speak Louder Than Words」には、爆弾または車の損傷に関する二重の「ノー」が異なる形で存在する。第一に、爆弾が車に移植される前に射撃すると爆発するが、車に取り付けられた後は爆発しない。しかし、車を殴ると車が損傷したかのようにミッションは失敗する。また、爆弾を移植する前にCognoscentiセダンの前に二次車両をあまり近くに駐車できないという注意があり、ニコが車の間を歩くことはできる。ゲーム体験と同様に、服装、台詞、プロップの違いは、毎回同じ詳細を見るのではなく、回転するプレイヤー体験の一部であった。これはハウザー兄弟とラズロウが各シリーズタイトルで何年にもわたって述べていたことである。具体的には、サムは以前、自分のハイコンセプトを挿入することとゲームが持つ雰囲気について述べていた。後に2014年、ダイアログデザイナーのウィル・モートンは、ダンもゲーム内の多様な台詞について同じように感じており、台詞が大きく映画的で壮大なスケールになり、プレイヤーに異なる体験を提供するレベルであったと述べた。オーディオと音楽のプロデューサーであるクレイグ・コナーも、このゲームの最新ゲーム機がより高いオーディオとグラフィックの解像度を持ち、人員が増えていると述べた。
Firefly Islandの案内掲示板には、遊園地のアトラクションに関するベータ版からの変更点が記されている。色や配置の変更にとどまらず、Mohawk Avenueの線路の位置が変わり、隣接する建物から給水塔がなくなったことなど、グラフィック面での相違も確認できる。
メドウズ・ヒルズ地区の通りには、1770年代のアメリカ独立戦争への言及が3つある。エラリー・ストリートは独立宣言署名者ウィリアム・エラリーにちなみ、ハワード・ストリートはアメリカ独立戦争の兵士ジョン・イーガー・ハワードにちなむ。特に近隣の通りにモデル化されたものとして、カムデンの戦い（セルベサ・ハイツ）、カウペンス、ジャーマンタウン、モンマス、ホワイト・プレインズの戦いがある。シーモア・アベニューは、アフリカ生まれの奴隷シーモア・バーに関連する同じ姓を持つ2人にちなむ。シーモア・バーはイギリス人に所有され、コネチカットに移送された後、逃亡したが捕らえられ、大陸軍に加わってバンカー・ヒル、フォート・キャッツキル、バレー・フォージの戦いで戦う代わりに自由を認められた。もう1つの名前は再びアメリカ独立戦争に関連し、コネチカット州ニューヘイブンのイェール大学を卒業した後、1784年にハートフォードの初代市長となったトーマス・バー中佐である。
声の荒いタクシー運転手のバリエーションには、最初は自然な台本のセリフ「窓で遊ぶな」があるが、Garth Marenghi's Darkplace（2004）のエピソード「Skipper the Eyechild」（2004）の英国的な時系列の台本の鏡像もあり、そこでは題名のキャラクターが車を降りるときにぬいぐるみの乗客にこう言う。
白人のNOOSEチームメンバーが追跡時に発する台本のセリフ「You are about to enter into a world of shit!」は、映画フルメタル・ジャケット（1987）からのすぐに分かる引用で、主人公が別のキャラクターにこの正確な言葉を言い、相手が自分自身のことだと確認した直後に別のキャラクターに致命的な銃撃を加え、その後も言葉を繰り返して自殺する。
リバティ・ロック・ラジオはロックラジオ局として存在するが、リバティ・ロックという名前はクイーンズのジャマイカ近く、ホリスのリバティ・トライアングルのリバティ・アベニューにある記念碑的な岩も指す。もともとはアメリカ独立戦争の場所としてメモリアル・トライアングルと名付けられ、後に第二次世界大戦の銘板が飾られた記念碑となったが、1969年に近隣住民が1960年代のパン・アフリカニズムの黒、緑、赤の旗で塗装した。記念碑は塗られた色のまま保存されたが、銘板は別の場所に移された。別の歴史的比較として、グランド・セフト・オートIIIのラジオ局にはロックラジオ局がなかったため、これが初めてである。
20世紀初頭のギャング層を続けると、ボーハンの通りアラカトラズとレブンワースにも意図された意味があり、ジョージ・「マシンガン」・ケリーとロバート・「アラカトラズの鳥男」・ストラウドが収監された2つの刑務所を指す。これらの刑務所の中でも、レブンワースとボーハンにあるもう1つのシンシンは、20世紀初頭のギャンブラーで泥棒のニッキー・アーンスタインへの言及である。アーンスタインはブルーシーがニコに付けるあだ名の中でも特に、ニコがユニオン・ドライブ・イーストに隣接するアルゴンクインのセーフハウスを取得する際にFDRドライブ沿いのイースト・マンハッタンに移住したのと同様に移住した。次の作品が再びロスサントスになるのと同様に、アーンスタインはその後ロサンゼルスに移り、自身のエアコン事業を始めようとしたが失敗した。また、ボーハンの通りの名前アティカには、ニューヨーク市の連続殺人犯デビッド・「サムの息子」・バーコウィッツへの言及がある。彼は捕まった後、他の受刑者に刺される前にここに収監された。これは、最後のランダムエンカウンターでニコを刺し殺そうとするリバティシティの連続殺人犯エディ・ロウに似ている。リッチモンド、バージニア州の連続殺人犯ヘンリー・リー・ルーカスへの言及との奇妙な一致として、エディ・ロウの虐待的な父親とルーカスの虐待的な母親は子供の頃に彼らを女装させ、ルーカスは後に1950年代の子供時代の窃盗罪（バージニア州スタントン郡（IIIのマンハッタン相当区）での1件を含む）を犯し、その後1970年代から1980年代の連続殺人を犯した。唯一の収監の例外だが、身体収穫の連続殺人犯に関連するのはエド・ゲインで、エディ・ロウの身体収穫と同様に、1984年の死まで施設に収容され、映画サイコ、羊たちの沈黙、テキサス・チェーンソー・マサカーに影響を与えた。また、米国以外の例外として、スコットランドの連続殺人犯で死体性愛コレクター、後に死体を焼いたデニス・「マスウェル・ヒル殺人鬼」・ニルセンがおり、1983年に終身刑を宣告され、2019年に死亡した。
正確な原文の言い回しではないが、MYドッジー1には「bigger the cushion, the better the pushing」という台本のセリフがあり、これはハンプトンズ（ニューヨーク州）とニューヨーク市で撮影された最凶女装計画（2004）のほぼ同一の引用である。FBI捜査官の主人公たちはハンプトンズに移され、誘拐の可能性がある出来事に遭遇し、男性の1人が「a little cushion for the pushing」と言う。
3か所でのみ見られ、最初はサウス・ホーブ・ビーチのバート・ストリート69thストリート・ダイナー、残り2つはボーハンのセーフハウスがあるジョリエット・アベニューと、隣接するグアンタナモ・アベニューにあるスプランクのマークが付いた複数小売ブランドの倉庫（荷物がある）で、そこには通常はアクセスできないコカ・コーラ系のJo Jo's Diet Colaがあり、各製品（特にダイエットコーラのバリエーションではグラフィック的に目立つ）に「Grand Theft Auto San Andreas Xbox and PC」の文字が印刷されている。連続して、また他のHDユニバースでも、これらの含まれる事例以外では二度と再登場しない。
続編では物質主義や消費志向、整形手術への執着、私益と自己不全感に焦点を当てた社会のパロディが重視されるが、本作でもこのテーマは一貫して見られ、Weazel Newsの次の例が挙げられる。ユスフ・アミール所有のCastle Garden Cityアパート複合施設も取り上げられ、住人の便宜のため透明なパイロットや24時間体制の専属形成外科医といった珍しい設備を備えている。続く報道では、借りたハイブリッドカーでHatton Gardensを走る潜入取材が報じられ、その結果ジャーナリストが奔放な女性を拾うことになる。ハイブリッドカーを運転しているとよくあることだと本人も認めており、女性が性行為を持ちかけると驚いてみせる。別のジャーナリストは、新しいPanoramic冷蔵庫が消費者の食習慣を追跡し、後でリストにしてメール送信するため、消費者は自分が何を食べたか分かると指摘する。これは肥満に至るまでの実際の過食をパロディ化したもので、取材された消費者が食べる時はマリファナを吸っていると認める点で特にそうだ。Craplistの出会い機能にも触れ、それが切羽詰まった午後の気軽な出会いにどう役立つかが語られ、後にこの話題全体が、CEOの職やパワーボートの車両などあらゆる詳細を偽る出会いプロフィールについての続報で言及される。さらに、繰り返し登場する閉鎖された橋のニュースが続き、ジャーナリストが失恋したAlderneyの女性とその家族を報じる。彼女はそれが上司との不倫を隠すためだけの話で、橋が互いを隔てて会うのを妨げていると述べる。米国で繰り返される金銭感覚の欠如に寄与する形で、Weazel Newsの財務報告は一見普通のニュースから始まるが、途中で話が不安定になり、最終的には財務報告が何についてなのか誰にも分からない、ただ消費者が業界に搾取されていることだけは分かると述べる。現実でもこれは実際に当てはまり、複数の調査資料が、自分の財務について個人的に知識を持つ人が驚くほど少ないこと、1990年代〜2000年代のGeneration Zがローン債務を蓄積していることを示している。Capitol Senator Lance Smithは公開の記者会見で引用され、複数の不倫をしたことを告白しつつ、すべての結婚は神聖であり、自身の2つの結婚もそうだと認めている。Deputy Mayor Bryce Dawkinsは、最近の異性愛の消防士たちが共同シャワーを今では誘惑的すぎると懸念したことを受け、市内での同性愛消防士の禁止の可能性について再び物議を醸す発言をした。ただしこれは、同時進行するBernie Craneのタイムラインを踏まえると、これまた二重の意味を持つ。ジャーナリストが主張するところによれば、Cleethorpesの建設プロジェクトは不法移民に強制労働を惜しみなく提供しており、労働者が助けを求める訴えには明らかな言葉の壁がある。彼はパンと水だけで給料を支払われているが、ジャーナリストは他人への寛大さにただ驚くばかりだ。さらに別のWeazel News財務報告では、同様に膨大な台詞のリストが続いた後、アナウンサーが、勝っているのは裕福な銀行と投資家であり、彼らは聞き手を混乱させるためだけに動いていると認める。ゲーム内インターネットでもアクセスできるIKEAのパロディであるKrapeaは短いニュース記事の題材となり、Alderneyの店舗で6年間行方不明になりぐるぐる回っていた14歳の少年が新たに移転したという結果になる。彼の唯一の発言は、もう浮かぶキャンドルは見たくないというものだった。現実では、IKEAは2008年以降も米国の各店舗の規模を拡大し続け、ヨーロッパの店舗と同様の広さをモデルにしている。
PBCテレビの番組「A History of Liberty City」は、連邦の教育予算が毎年削られて国の軍事爆弾に充てられているという注記から始まる。これは完全に現実的で、2001年以降の国防費は毎年過去最高を更新し続け、その後も増え続けた。特に、その大半が借入支出によるもので納税者の負担につながったこと、受益者が民間請負業者だったこと、そして総額が第二次世界大戦の支出を上回るほどになったことは記録されている。また、これらの請負業者が戦地でみかじめ料を払うという主張や、政府が資金提供したブラックホークなどのヘリコプターを請負業者が整備しきれないという主張もあった。支出の負債が増え続ける中、当初の米国が望んだ浸透計画にもかかわらずアフガニスタンは依然としてタリバンの支配下にあり、移民や難民の発生源となっていることも記録された。その歴史の中では2,400人以上の米兵と38,000人以上の現地アフガニスタン民間人が死亡した。こうした暴力の中で一筋の光明も見えた。教育は時間とともに受けやすくなり、自由な民主主義制度が築かれたのだ。ただし期待されたほど確実なものではなく、戦前にはほぼ根絶されていたヘロイン経済産業の成長による国の回復も同様だった。ヘロインは国の主要な経済原動力となり、特にタリバン自身を利した。国防総省は後に2018会計年度の報告書で、増え続けるその額の毎年60%が重要かつ日常的な作戦に、次いで輸送作戦に充てられていると述べ、また進行中の戦争で米国企業が利益を得ていることも記録されている。これは、死につつある貧しい人々が都市の富裕層と金融市場を利するだけであり、市場は税金を必要とせずに自ら解決するという番組の主張に似ている。2019年には、2001年以降の戦争の結果801,000人が死亡したという数字を紹介した分析報告書が、その年の連邦政府支出は戦争支出による2兆ドルの追加差額には遠く及ばないとも指摘した。2021年のブラウン大学の分析も、その後の各服務期間すべてに対する退役軍人ケアがさらに2.2兆ドルの費用になると指摘した。2021年、当時のバーバラ・リー下院議員は、2001年の軍事力行使承認として実施されるものに反対した唯一の1票だったと述べ、「あまりに広範で、大統領に誰に対してもどこでも軍事力を行使できる無制限の権限を与える」と指摘した。特に彼女の発言には、2001年と比べて下院議員は56人、上院議員は16人しか残っていないことも含まれていた。彼女は発言の中で、戦争は望ましい結果も安定も達成できずに納税者に毎時3,200万ドルの費用をかけていると続け、これには以前の目標や廃止を望む声なども含まれていた。2023年のカーネギーの分析も、主なアフガニスタン以降、国家軍と警察の死者が膨大な数に上るだけでなく、反対勢力、民間人、そして新たな地形ごとに主に民間人、次いで反対勢力が軍人よりも多く、時間とともに人道支援者とその労働者の数も増え、その増加をジャーナリストとも共有しているとまとめた。2001年以降の当時、イェール大学の経済学者ウィリアム・ノードハウスは、中東の軍事活動による原油価格の上昇が主な費用になり得ると推定した。また、軍事支出に1,500億ドル、その後の建設や復興、人道支援を含むすべての関連作戦にさらに6,150億ドルという長期間にわたるもので、彼の推定は議会、ホワイトハウス、その他の関連する推定と比べて最大だった。これに続き2008年には、ノーベル賞受賞経済学者ジョセフ・スティグリッツとハーバード大学教授の経済学者リンダ・ビルムズによる著書The Three Trillion Dollar Warが出版され、これもまた包括的に大きな長期推定で、すべてを考慮してもなお保守的な推定とされながら、その後の戦争費用すべてに上回られた。ビルムズの分析には、ゲーム開発中に当時公開されたばかりのドキュメンタリーNo End in Sight (2007)も添えられていた。特に、爆弾資金に関する番組の注記は、カーネギー国際平和財団の法律学者で元空軍中佐のジョディ・ヴィットーリが指摘したことと符合する。当時のディック・チェイニー副大統領とその関係者は、民間請負業者の利用が費用対効果と軍の規模縮小を可能にすると主張したが、これは後に米国の航空機対アフガニスタンが望むロシア製航空機、そして異なる作業量をめぐる意見の相違を招くだけだった。そして概して請負業者ではなくアフガニスタン側が行うことで、ヴィットーリが指摘するようにそもそも忘れられた課題への資金提供が続くことになった。
ヴラドが指揮するミッション「Ivan The No So Terrible」では、建設現場のシーンの前にイヴァンを追跡する際の移動ルートによって、ニコの台詞が追加スクリプト1行分だけ異なる。同じことがローマン救出ミッション「Hostile Negotiation」でも起こる。プレイヤーがミッションを完了するのに時間をかけすぎると、システムは自動的にローマンの死亡シーンに切り替わり、その後に遅延への反応として襲撃者独自の台詞が続く。ミッション失敗は、ニコが他のどの方法でミッションに失敗した場合と同様に進行する。
発売前のJFKをモデルにしたフランシス国際空港には北側に追加の陸地地形があり、すべての行政区にも発売前には同様の違いがあったことに加え、市の唯一の空港にはアルゴンクイン＝デュークス高速道路の入口に機能する時計があり、そこは高架のブローカー＝デュークス高速道路とも交差していた。これはフランクフォート・アベニュー＝ユニオン・ウェスト・ドライブの時計とは対照的で、そちらは機能しないだけでなく、この発見を詳述する認識可能な数字以外に説明もなく右に90度回転している。
ブローカーのロッテルダム・ヒルにあるブランナー・ストリート＝モホーク・アベニューの明 Inn は、特にコード化された細部から中国起源のランドマークのように見えるかもしれないが、実は品質が最低限であることを意味するスコットランドのフレーズである。これは驚くことではなく意図的で、『Chinatown Wars』でトライアドが再登場するにもかかわらず、トライアドのギャングが所有する場所とは明示されていない。これに加えて、CWのタクシーミッションの目的地として登場したが、そこでは他のミッションでトライアドが出現することはなく、代わりにそこから離れた場所に現れる。2008年、彼らが登場する唯一のスクリプトミッションは、Harboring a GrudgeでのRS Haul運送会社の場所であった。
2024年、ラズロウは、インターネット、ラジオ、テレビのコンテンツを自らアレンジ、作曲、編集、制作したことで、インターネットがどれほど深いか、そしてこのように相互リンクされたウェブの中でそれらを見つける規模について、自ら認める発見があったと述べた。「私たちは人々が見つけるために物事を埋めるのが好きだ」「インターネットを書くのは小さなプロセスではなかった」「私たちはそのようなもの[ゲームの検索エンジン上のランダムなウェブサイト]を入れるのが大好きだ」。ゲーム発売のより早い時期から、インターネットがどれほど広大で、そのようなコンテンツの可視性のレベルがどれほど多様であるかが指摘されていた。一方、アーロン・ガーバットも2008年のゲーム発売時に、ゲームの脚本執筆の時点で、ゲームが象徴することを含め、すべての中に技術アイデアの収集が含まれていたことに同意した。
『A History of Liberty City』では、男性アナウンサーが当時の植民地入植者がクリケットをスポーツとして誇っていたと述べているが、これはゲーム内の他のどこでも言及されていない。その後、女性アナウンサーが、特に彼らは皆同性愛者であることを考慮すると、イギリス人がスポーツについて何を知っている必要があるのかと嘲笑する。これは、英国が米国（第1位）に次ぐ世界第2位の活発なスポーツ大国であり、かつての英国植民地オーストラリアが第3位であることを考えると意図的な駄洒落である。米国が主要4スポーツ（野球、バスケットボール、アメリカンフットボール、ホッケー）に由来するスポーツスタジアムの総数で最大であり、拡大するサッカーのフォローが続く一方で、英国もアーセナル、リバプール、マンチェスター・ユナイテッドのチームに対する国際的なフォローを続け、クリケット、フットボール、ラグビーでの世界大会優勝の実績と、他のすべての競技の中でのロンドンマラソンの世界的地位を有している。さらに、ゲームの世界と現実世界の両方にオランダの入植地への言及が含まれ、オランダ人とドイツ人が言語と起源で密接に関連していることを考慮すると、これはドイツが第4位であり、初期に記録されたサイクリングと体操から、20世紀と21世紀に繰り返されるフットボール＝サッカー、そしてバスケットボール、レース、テニスへと進歩したことを考慮した二重の参照である。
2009年、コンテンツプロデューサーでラジオ司会者のラズロウは、ゲーム発売後の英国のラジオインタビューで、ビデオゲームの実写映画化が計画されているかと尋ねられ、プレイヤーがゲームをプレイするために選択できる複数のシナリオがあり、同じパターンに従わないため、実現可能ではないと述べた。
白のNOOSEのスクリプト会話の引用「I need suppressive fire」は、アクティブな追跡中に、ほぼ同一または類似のフレーズを持つ1980年代から1990年代の2つの映画と関連がある。* 映画『エイリアン2』（1986年）では、キャラクターが「I want you to lay down a suppressing fire」と述べる。* 映画『プライベート・ライアン』（1998年）では、主人公が「suppressing fire」で要求を述べる。
これまでのAlderneyとニュージャージーのマフィア家族の活動に加え、ミッションEncourageではジョン・グラヴェリがボビー・ジェファーソンの演説を傍受するよう要求し、それを罠にかけるために通りの建設プロジェクトとされるものに曲がるが、これは映画Harley Davidson and the Marlboro Man（1991年）でも鏡像のような出来事である（ゲームにはこの映画の俳優トム・タミも含まれており、映画はネバダ州ラスベガスとカリフォルニア州ロサンゼルスで撮影され、これらは前作GTAタイトルSAで選ばれた都市モデルの2つである）。映画とゲームの両方で、護衛の守護者たちが車から降りて明らかな建設作業員と相談し、その作業員が突然銃を現して彼らを撃つ。また、この傍受とその後の特定の車両へのRPG攻撃で他の2台が逃げられないようにすることも、別の映画参照である今そこにある危機（1994年）でも起こっており、これもロサンゼルスで撮影された。さらに、フランスから贈られた自由の女神がマンハッタン、ニューヨークの同じ西岸に、Algonquin、Liberty岸の幸福の女神像としてモデル化されているように、Ronin（1998年）の参照があり、ミッションUnion Driveではニコがディミトリ・ラスカロフの仲間を地下トンネルを通って追跡し、追跡するパトカーが道路から突き飛ばされて逆さまになり対向車に突っ込む。この2つは、映画の主人公がロシア人が欲しがる謎の荷物の追跡を支援するフリーランスの政府エージェントであり、ゲームではディミトリとその仲間としてモデル化され、特に設定が一致する。
ラズローのIntegrity 2.0のセグメントで、女性が請願書への署名を求めるのに対し、彼は結婚生活が不幸な人々と性活動の減少につながると反論し、特に自分もその経験に共感すると述べるが、これはバッドボーイズ（1995年）のキャラクター、マーカスがまったく同じことを述べる引用に似ており、ラズローが結婚を開放して2人目の女性を許すアイデアを提案するセグメントを加えただけで、バッドボーイズではこれに言及していない。
ゲームがテロリズムに何度も言及していることを考慮すると、最初のミッションの最初から、すべての橋に警察のバリケードが存在することを示す継続的なゲームプレイに至るまで、これはサム・ハウザーが2008年に指摘したことであり、2001年以降の年数の隔たりと最初のリバティシティ以来のことに関連付けている。彼はまた、2001年の事件後に映画に対する見方が変わったと述べ、それが実際に起こったことであるため、これまで見た中で最もリアルな映画的な出来事だったとコメントし、爆発がその後十分にリアルでなくなったレベルまで現実的だったと語っており、これはゲームで橋を渡るときに6つの星の警察手配レベルを受けるという新たな背景に密接に関連する。ゲーム内のインターネットLiberty Treeのニュース記事も、警察が既知のテロリストが通信を使用していると指摘し、「ダーティボム」と韻を踏む「スラローム」という特定のフレーズとともに、都市全体のテロリズムの懸念に言及しており、その恐怖は潜在的な自営売春者と失業を引き起こし、Weazel Newsが歩行者と警察の事件を引用してその事件を報じている。
ニコのモーションキャプチャと声優を務めたマイケル・ホリックの15か月間で10万ドルの報酬と、彼が残業代について尋ねたところ不可能だと言われたという声明、さらに報酬協定を交渉するのは組合の責任だと述べたことは、ゲーム発売時とその後数年間ほぼ即座に話題となり、ホリックが他の俳優に支払われるよりも高い料金で支払われたと述べたことも含まれる。ライアン・ジョンストンのパッキーのモーションキャプチャと声優の役割を含め、彼は1日わずか1,050ドルしか稼げなかった。この話題は、当時進行中で継続していた2007-2008年の全米脚本家組合ストライキや、当時の俳優ストライキの高い可能性が記録されていることと比較されるだろう。この話題はまた、2008年にエンターテインメント会社の弁護士によって答えられ、これはビデオゲームでは珍しいことではなく、特に最初の標準報酬は1回のセッションのすべてをカバーするため、セッション・ミュージシャンに匹敵するが、契約に合意されたより大きな報酬手数料があればの話であり、それは期待される義務ではなかったと述べた。
ゲーム内で実際にアクセスできるインタラクティブな名所の看板や街の広告、特定のオンライン広告でも、メディアのラジオやテレビCMが確認できる。インターネットサイトYourMexicanDoctorにもラジオCMがあり、あるCMでは、絶望した肥満女性との性交の結果として勃起不全治療薬を宣伝し、そのあと女性に誰にも見られないようバックドアを使うよう求める。このCMには、薬がアルコールと併用可能であることを踏まえ、バーテンダーに薬について尋ねるといった無茶な主張も含まれている。2本目のラジオCMは、生徒と恋愛関係になる学校教師をターゲットにしている。これは、明らかに評判の悪い製薬会社が他にも個別の薬製品のCMをラジオで流していることに加えてのことだ。Hornの男性用デオドラントは、1回スプレーするだけで女性が消費者の服を引き裂くという、消費者にとって最も孤独な妄想に通じる一方、どんなパーティーも乱痴気騒ぎに変えうる製品として、他のどのデオドラントとも違うと銘打っている。Hornはまた、Star Junctionの建物の天井に常時噴射する缶を備えており、午後1時に1時間まるごと噴射する。NUCA GalleryのラジオCMは、ゲイカップルのSimonとNigelがゴリラの着ぐるみ姿で歴史上の残虐行為を再現する内容で、1970年代の花から花への受粉の展示に続くものだ。CM2は、パンダを伴って歌いながら画家のBaoを宣伝するが、やがてアナウンサーがパンダだけが絵を描いていると明かす。身元不明の目撃者は、パンダが彼に糞を投げつけ、彼がキャンバスの上に転がり落ちたのを見たと語る。ゲーム内のFLEECA Bankも4本のクレジットカードCMのうち1本を流しており、最初のCMは、友人がそれを使って独身パーティー用にトランスジェンダーの芸能人を雇い、麻薬取引から中絶、そして保証付きの借金にまで使えると述べており、これはThe Bank of Libertyの同様のCMの含意と関連している。最後の2本は設定が似ており、2本目はBabiesOvernightで赤ん坊を買うのにサービスを利用した女性を、3本目は母親を安楽死させながら頻繁旅行者のポイントも得たことに満足する男性を、そして4本目は実際に極端さにおいて最悪で、コカインを線状に引くのにカードを使い、また新しいカードを求める男性を描いている。また、Cluckin Bellの北にあるFleeca Bankの別のStar Junction看板もあり、同じ多層階の物語仕立ての建物を共有している。現実世界のスマートフォンという新境地において、Verizonをパロディーにした（「can you hear me」のフレーズも「can you see my junk now?」とパロディー化されている）Whiz Wirelessは、どこでも動画配信できる能力に加え、自分の裸の写真を送るセクスティングなど、裸体に執着する人々を明らかに引き寄せる存在となり、特にポルノがそうだ。ゲーム内のイタリアンレストランAl Dente'sは、イタリア料理を望むがイタリアの典型的な量より多い量を求める家族向けだと述べ、だからこそ料理は味気なく不健康でありながらアメリカ風のたっぷりした量で提供され、イタリアでは決して得られないものだとしている。顧客の証言では、ナポリ出身の父親が訪れるたびにそこへ連れて行くといい、手頃な価格で独特でショッピングモールに近いからだという。アナウンサーは続けて、本物と本物でないイタリアの選択肢、ハンバーガー、トルテリーニ、スプレーチーズをかけたロティーニ、ウィンナーソーセージ、特別だが曖昧なソースのリングイネを列挙する。オーナーはCMを締めくくるにあたり、すべての客は家族のようなものだと述べ、そのオーナーの家族とは超マッチョで食べ物に執着するアルコール依存の家族だという。Public Liberty Radioの霊能相談番組The Séanceの司会Beatrix Fontaineと彼女のCMでは、ハンガリーの霊能サービスを自慢し、天の星々が古代から人々を導いてきたと述べ、いつ狩りをし、収穫し、戦争を仕掛け、さらには子供を浴槽で溺れさせるかまで示してきたという。彼女が言うには、電話をかければ、読者がいつ死ぬか、セックスをするか、馬との獣姦中に死ぬかを組み合わせた、ありそうにない個人向け自動鑑定結果が得られるという。Liberty Treeの記事では、Air Sol（それ自体がarsehole-assholeのもじり）の酔ったパイロットが、ジントニック、テキーラ、ウイスキーを混ぜたアルコールをあおった後、飛行機を強奪して搭乗者全員を乗せた空港の便を危険にさらしたと報じている。Air Solは様々な看板で宣伝されている航空会社で、スローガン「Taking you where the sun shines」もあり、これも明らかな肛門への言及だ。パイロットの事件はWeazel Newsも二重に報じており、いくつか追加の文脈があるものの同じ内容の記事だ。Star JunctionのLorimar Avenue沿いにあるアクセス不可能なBanner Hotel and Spaも、スローガン「Do nothing, feel nothing」でうつ病への言及をしており、これは看板広告でも確認できる。
『グランド・セフト・オートV』では、FranklinのいとこがLifeinvaderのアカウント（Facebookのパロディー）で『グランド・セフト・オートIV』時代のいくつかの場所に言及しており、Broker Bridge、Firefly Island遊園地、Little Italyのレストラン、Middle Park（地元の有名人Jill Von Crastenburgを目撃したという）、Romanのタクシーサービス（最悪のタクシーサービスと呼んでいる）、Rotterdam Tower、『グランド・セフト・オートIV』とTBOGTの有名人Tony McTonyやLittle JacobとBadman（「2人のジャマイカ人［…］野郎」とアパートを共有しているという）に会ったこと、Schottlerの住居など、明らかなLiberty Cityへの言及全般が含まれている。
2025年時点で、シリーズ中でこの作品だけが、走行中の列車が起爆したグレネードを前方に押し出し、列車の移動中に爆発が起こるという革新的な衝突挙動を備えている。他の作品には見られない要素であり、特に従来の3D作品には衝突物理演算自体がなかった。ただし本作は他の3D作品やHD作品と同様、開いた列車のドアの内側でグレネードを起爆させることはできず、その場合は見えない壁があるかのようにグレネードが跳ね返って外側で爆発する。
黒人のLCPD警官は、進行中の事件に備えると「We need some cover or we'll look like Swiss cheese.」と言う。これは映画Die Hardの台詞をやや作り変えたもので、同作では黒人の指揮官が、自分の車がスイスチーズのように穴だらけにされている最中に警察の無線へ応援を要請する。皮肉なことに、この含意のある台詞の2度目の登場となるが、同じような暴力的な状況ではなく、ランダムエンカウントのサラのサイドミッション後に語られる、スイスチーズのように穴だらけの婚前契約書についてのものだ。
ゲーム内テレビ番組「I'm Rich」に登場する名称不明の場所は、Rockstar Gamesの一度きりのゲームBully（2006）に登場するBullsworth Academyの校舎外観と同一である。
2000年代のメディアへの言及がもう1つ戻ってくる。白人のNOOSE警官による「by the hammer of Thor!」という台詞だ。最初に脚本化されたのは俺たちニュースキャスター（2004）のシーンで、主人公が驚いてこの言葉を口にし、NOOSE警官も同じ反応を示す。さらに上記の流れから、マンハッタンを舞台にしたテレビシリーズ30 Rockでも複数のエピソードの脚本に取り入れられ、主人公や周囲の脇役たちが口にした。2000年代ではなく2010年代の例としては、テレビシリーズFresh Off the BoatのエピソードPie vs. Cake（2017）があり、スタン・リーがスーパーヒーローのコミック本に気づいた際にこの言葉を言う。
ソニー・プレイステーション3向けの当初の発売日は2007年10月17日だったが、後に正式な2008年4月の発売へと延期された。サム・ハウザーはその理由として、当時のハードの高性能ぶりを考慮しつつ、ギリギリまで計画していたゲーム関連の開発を続けるためだと述べ、「[巨大な]ゲーム……そしてハードウェアプラットフォームを限界まで押し上げること」が、見た目やデザインを完全に一変させたとも付け加えた。当時Take-Two Interactiveの会長だったストラウス・ゼルニックも、延期は一部の開発要素が他の要素より時間を要したためで、両コンソールでゲームが機能的に動作するようにするためだったとコメントしている。2008年10月にはPC版も1か月延期され、同時にハードディスクとメモリの容量、プロセッサのエディションとGHz、ビデオカードの容量からなる最小および推奨システム要件に関する会社の声明も発表された。この2度の延期はいずれも会社の株価に影響を与え、2007年の新作Halo 3 (2007)、コール オブ デューティ4 モダン・ウォーフェア (2007)、そして3番目にアサシン クリード (2007)が年末商戦期にゲーマーの関心を奪った。もっともグランド・セフト・オートIVにはPS3とXboxの柔軟な対応という利点があり、一方のXboxはHaloのゲーム専用に売り込まれていた。グランド・セフト・オートIVは後にXbox 360版とともに日本市場の初週販売で1位となったが、日本市場にGTAが紹介されたのはRockstar Gamesが2002年に日本企業のカプコンと提携したからであり、その関係はグランド・セフト・オートIVにも引き継がれた。ハウザーはまた、どんなに想像をたくましくしても、ゲームがプレイヤーに用意したものには驚かされるだろうと述べ、それはHDユニバースが提供するものから、ゲーム内のあらゆる主要ターゲットの細部、ゲームプレイにおける付随的・残留的なダメージに至るまで、さまざまな形で示されるとした。新機能の1つは、1台の車両を爆発させても、壁が隔てていればすぐ近くの2台目の車が一緒に爆発しないというものだった。これは従来のPlayStation 2のGTAには存在しなかったことで、そこでは壁の描画が透けて見えていたが、グランド・セフト・オートIVでは壁に実際の衝突判定が備わっていた。ただし、壁が各車両より高くても、爆発の圧力で2台目の車は窓が割れるだけというリアルな特徴も残っていた。壁にはそれだけの衝突質量があり、プレイヤーが壁の前にいなければ、反対側で起きた爆発や火災の影響を受けなかった。またゲームは、ガレージやPay 'n' Sprayの内部での爆発物や火災、そこへ車で乗り入れる場合についても革新的なアプローチを採り、タイヤが破裂し、やがて車が炎に包まれると車全体が爆発した。従来のPS2作品では、ガレージの仕組みのコードによって火が消えるだけか、GTA SAで後にエンジンから煙が残る以外に爆発効果はなかった。将来のグランド・セフト・オートVも、爆発物や火災と壁の遮り、そしてプレイヤーや車両へのその後の反応に関して、グランド・セフト・オートIVと同じグラフィックシステムを共有することになる。グランド・セフト・オートVで唯一の例外は、プレイヤーが武器の照準で意図的にその1台の車を爆発させようとした場合で、その時は爆発が起きる。
白人のLCPD警官がメガホンで「unfasten your seatbelt and get out of the car」と言うものの、この世界にはシートベルトが存在しない、という指摘もある。これはロサンゼルスを舞台にしたThe Beverly HillbilliesのエピソードHome for Christmas (1962)で語られる言葉と並行して存在し、これが映画やテレビで言及される唯一の例である。
2007年、サム・ハウザーはキャラクターのニコのテーマとなる物語が「small fish in a big pond ... against an impossible goal」という言葉に通じると述べた。
本作はリバティーシティのアルダニー・シティにおけるニュージャージー州ニューアークの側面から驚くほど広範な影響を受けており、以下の比較は2つの繰り返し登場するゲーム上のモチーフ、すなわち1999年の映画Analyze This（撮影地にはマンハッタンのリトル・イタリーやシンシン刑務所が含まれる）と1999年のテレビシリーズThe Sopranosにも由来している。特にアルダニーを拠点とするレイ・ボッチーノはThe Sopranosのニュージャージーを拠点とするマイキー・パルミスを強く下敷きにしており、両キャラクターはいずれも結婚に関係する甥を持ち、ストリップクラブを経営し、車中で運転手が走行を続ける間に尾行されていると信じ込み、後に警察がとある場所を急襲した結果として、逃走する警察官に向けて発砲する。トニー・ソプラノも同様で、いずれもマフィアの活動を仕切っている。さらにThe Sopranosのニューアーク地区カーニーへのもう1つの参照として、本作のムーグ・ストリートのイタリアン精肉店はサトリアーレの精肉店を模しており、またアルダニーのPizza This!の全店舗はこれと周辺のThe Sopranosのピッツェリアをモデルにしており、テレビシリーズのロケーションに加えて建物の比較も目立つ形で似ている。映画からはロバート・デ・ニーロ演じるポール・ヴィッティのキャラクターも取り入れられており、彼もまた警察が街路を通って輸送している目当ての品を奪い出すよう要求し、その輸送を止めるために産業用トラックを必要とし、警察の護送隊を予期せぬ形で急襲する。映画とテレビシリーズはいずれもニューアークかそのすぐ隣接地域で撮影されており、開発前のロックスターによる分析の下見旅行で記録された以下のロケーションにつながっている。ベッドロック・アベニューとロコウスキー・アベニューに位置するノヴェラ・ドラッグスは、ブロード・ストリート673番のニューアーク・ドラッグスのもう1つの複製でもある。ボイデン・アベニューとコレシュ・スクエアに位置するモネ・メイカーズは、マーケット・ストリート186番のマネー・ファッションズのもう1つの複製であり、大々的に報じられたメトロポリタン美術館とニューヨーク近代美術館のコレクションへのもう1つの参照でもあり、さらに他のどの場所よりも世界最大のモネ・コレクションを有するという点にまで及んでいる。アルダニーズ・ベストはニューアークズ・ベストの、アップルホワイト・アベニューのニューアークズ・ベストとマーケット・ストリート150番の複製、そして再びロコウスキーのマーケット・ストリート145番の複製という2店舗チェーンであり、唯一の違いは実在の店が多色なのに対しアルダニーズはすべて赤いことである。アルダニー・ディスカウント・ファニチャーはアップルホワイト・ストリートがマーケット・ストリート63番のニューアーク・ディスカウント・ファニチャーの複製、アサハラ・ロードがマーケット・ストリート197番の複製という2店舗チェーンである。ブルー・オン・ブルー・アーミー・アンド・ネイビー・アパレルは、主にボイデン・アベニューのマーケット・ストリート212番のC-4アーミー・アンド・ネイビー・アパレルをモデルにしたもう1つの4店舗チェーンだが、以前と同様に他の小売店街にもすべての店舗が登場し、唯一の新規追加であるノース・アルダニーのロング・ジョン・アベニューの店舗は明らかに閉店している。バケット・オブ・ウィズダム・ブック・ストアは3店舗の書店で、マヘシュ・アベニューの店舗はブロード・ストリート851番のクリアランス横断幕で覆われた看板の単純な複製、アップルホワイト・アベニューの店舗はブロード・ストリート791番のアーバン・ナレッジ・ブック・ストア、アルダニーのロコウスキー・アベニューの店舗はニューアークのマーケット・ストリート169番の複製である。クレイグズ・コーヒー・ショップの店舗チェーンはブロード・ストリート873番の正確な複製である。クロージング・U.S.Aはマーケット・ストリート224番の無名の衣料品店の複製で、アルダニー・シティの同時展開店舗に加えてベルケムとレフトウッドに各1店舗があり、実在では隣り合っていたカッツィンズとマルベリーズが取り壊されたのと同じ建物である。チェックス・キャッシュド・オン・ザ・スポットは同時に列挙された通りの名前に5店舗チェーンとして存在し、コレシュ・スクエアの店舗はマーケット・ストリート185番のチェックス・キャッシュドの複製、ボイデン・アベニューの店舗はブロード・ストリート845番の複製である。ディーディーズ・バーゲン・センターはもう1つの店舗チェーンで、複数のビー・アンド・ビー・バーゲン・センターの複製であり、ボイデン・アベニューはブロード・ストリート823番、ベッドロック・アベニューはマーケット・ストリート203番、ボウラインとロコウスキーはマーケット・ストリート199番である。ドクター・クイム・ジュエリー・アンド・ビデオ・ゲーム・ワールドの店舗チェーンはブロード・ストリート797番のドクター・クイム・ジュエリー・アンド・ビデオ・ゲーム・ワールドの正確な複製で、ロコウスキー・アベニューの店舗はマーケット・ストリート145番、アップルホワイトの店舗はブロード・ストリート、ランド・ストリートの店舗はブロード・ストリート851番に似ているが、いくつかの店舗では店名を隠す過剰な「クリアランス」横断幕が掲げられている。グリージー・ジョーズ・カフェはリンドン・アベニューの1店舗で、現在は閉店したブロード・ストリート562番のブロード・ストリート・カフェに基づいている。ヘルス・フードの店舗チェーンはブロード・ストリート840番の複製である。ライル・ドライ・クリーニングはアスピン・ドライブの店舗とブローカーのホーヴ・ビーチの店舗が、ニュージャージー州フォート・リーのライル・ドライ・クリーニングと一致するという特徴を共有している。R.S.N.ジュエリー・アンド・マクマホン・エレクトロニクス・アンド・コンピューターズの店舗チェーンはブロード・ストリート851番の複製であり、以前には「San Andreas Toys N Shit」という文字の白い横断幕があったこと、また実在の2007年開発期の改名であるキャッシュ・フォー・ゲームズも最終版のゲームに含まれていることに言及しておく。ボイデン・アベニュー-コレシュ・スクエア・ビルディング・ノースはブロード・ストリート744番のナショナル・ニューアーク・ビルの正確な複製である。ノー・プロブレモ・ベイル・ボンズは5店舗を持ち、ボーハンのグランド・ブルバード以南のレブンワース、アルダニー・シティのベッドロック・アベニューとロコウスキー・アベニュー、ハバード・アベニューとマヘシュ・アベニュー、ケネッキーとロコウスキー、マヘシュとランド・アベニューにあり、3番目の店舗はゲーム発売のはるか前に閉店したニューアークのブロード・ストリート867番の正確な複製である。ペリコーネ・ウィッグス・アンド・ビューティー・サプライは、他のすべてのアルダニー・シティおよび同時展開の店舗と同様に、マーケット・ストリート232番のニューアーク・マルベリー・ウィッグス・アンド・ビューティー・サプライの複製も持ち、そこでは併設されていたカッツィンズが後に取り壊された。R.S.N.ジュエリー・アンド・マクマホン・エレクトロニクス・アンド・コンピューターズ。シュラップ・コスメティックスは、特にこの店名をジョージ・W・ブッシュ元政務担当責任者から取っており、マーケット・ストリート166番のコスメティック・ハウスに基づく2店舗のスポーンである。意図しない偶然として、ニューアークの店は2018年までにSHSビューティー・トレードという新しい名前に変わり、ゲーム内の綴りのモデルにやや似ている。シンプリー・ディヴァイン・ネイル・スタジオはさらに別の2店舗のスポーンで、ブロード・ストリート838番のラブリー・ネイル・スタジオの複製、具体的にはアップルホワイト・ストリートの店舗に基づいている。スパンキー・ビューティー・サプライズの店舗チェーンはマーケット・ストリート183番のラッキー・ビューティー・サプライズの正確な複製である。スポーツウェア・ギャラリー、ジュエリー、グリマー・ビューティー・サプライはマーケット・ストリート142番と一致する店名の看板を持つが、アップルホワイトとマヘシュの3店舗はすべて完全に閉店しており、人の気配はまったくない。ザ・ヘア・ガイ・アンド・ファミリー・ジュエルズは2店舗を持ち、西側はマーケット・ストリート152番のヘア・マン・アンド・D&Yジュエリーの複製、東側のアップルホワイト・アベニューはウィリアム・ストリート21番の複製である（こちらはゲーム発売後に半分取り壊された）。スラッシュ・ボーイ・ファーマシーはジョーンズタウン・アベニューに同じく1店舗を持ち、薬局の用語においてであり看板に関する他の考慮は一切なく、ブロード・ストリート841番のプライム・ライト・ファーマシーの複製である。ユニフォームズはボイデン・アベニュー-コレシュ・スクエアに1店舗を持ち、ゲーム発売後に同じく取り壊される前のマーケット・ストリート228番のカッツィンズ・ユニフォームズの複製である。アルダニーだけが例外ではなかった例として、ゲーム発売後に閉店したニューヨーク市チェルシーのレストラン、ファティ・クラブも、実在のレストランとまったく同じロゴを用いてファニー・クラブとしてパロディ化され、ゲームではアルゴンクインとアルダニーの両方で3店舗に拡大され、デンバー-エクセター-ヘマタイトはスティーヴィーの車盗難であるレブラにあたる。
2つ目は、インターネット安全のためのスポンサー「Parents Require Intelligent Communicative Kids（PRICK）」で、結局はテレビ推進のメッセージにすぎないことが判明する。さらに、復活したWeazel TV番組Republican Space RangersにもIV時代へのさりげない言及が再び見られ、最初のクイズ問題でも同様で、実はこれが読者にとって正解だった（学校の勉強すら優先されないという皮肉なジョーク）。続くクイズ問題もまたテレビ中心の答えで、チャンネルCNTとテレビエピソードのストーリー案だった。3問目は、違法なテレビ番組の海賊版を報告すべきかと問う別の皮肉なジョークで、答えは911に電話すること。なぜなら、連続殺人犯、テロリスト、性依存症者の10人中9人がこうして育ったからだという。4問目もまた、カメラの前でひき逃げを目撃したらどうするかを問う皮肉な切り口で、答えは負傷者を助けるのではなく、地元のニュースに電話して映像を売ることだった。
本作の革新的な都市景観と機能ゆえに、市内で3回発生する交通取り締まり（Booth Tunnel、Columbus Avenue-Star Junction、Charge Island-East Borough Bridge）では、取り締まりの進行中は決して見られず、キャラクターがその場所に到着した時点で、すでに取り締まりが行われた後の光景だけが見られるよう意図的に実装されている。一例がCI-EBBで、警官が停止した車両に近づく前に、その周囲へ魔法のように目に見えるコーンを設置する。さらに、リアルな衝突判定のため、警察車両のドアを開けると、まるでリアルタイムに反応しているかのように交通車両に当たる。
Chihuahua Hot Dogsの売り子のセリフや看板には、「You can't beat our meat」「Try to beat our meat」という台本通りのセリフと表記があり、このコマーシャル的な構成は、2人の女性店員が「our burgers can't be beat 'cause we grind our own meat」と繰り返し歌い続けるThe FlintstonesのエピソードThe Drive-Inに強く似ている。
マイケル・ホリックはインタビューで、演じるのが最も難しかったセリフは、自分のキャラクターであるニコが燃やされる場面だったと述べている。制作チームが完璧なテイクを選ぶまで、そのセリフを約20回録り直す必要があったという。
ミッション「Luck of the Irish」では、エアブレイクでニコを建物裏の駐車場へ移動させても、ディーラーの仲間の姿が視認されたり、彼らが武器を構えたりすることはない。つまりミッションは失敗せず、予定通りに仲間の虐殺へと進む。さらに、パッキーが乗り込んでも彼のSchafterセダンは奪えず、奪おうとすると、ドアが開いていても永久にロックされた車のように振る舞う。これはこの車が単なる表示用の小道具であり、奪われる意図がまったくなかったことを示す例だが、ディーラーのバンには乗り込んで運転できる。この表示用小道具という評価を裏付けるのは、パッキーの車をいつ爆発させてもペナルティがないことで、彼は他の車には乗らず、ミッション終了後は他の逃げる歩行者と同じようにただ走るだけである。
Alderneyには、チャールズ・バベッジ、ティム・バーナーズ＝リー、クリストファー・コッカレル、コルネリス・ドレベル、ファイロ・ファーンズワース、ベンジャミン・フランクリン、ロバート・ムーグ、ウィルゴット・テオフィル・オドナー、アドルフとジョゼフ＝ウジェーヌのシュナイダー兄弟、ルイス・ヴィトゥロ、トーマス・エジソンといった、技術者や発明家にちなんだ多数の通り名がある。後者、すなわちエジソンは、Algonquinの建設現場や車両に見られるLiBel（Liberty Electrical、ニューヨークのConsolidated Edison、通称ConEdに基づく）を通じて、リバティシティにおける別の重要な意味も担っており、これもまた実在の都市モデルへのリアルな言及となっている。本作が当初、アップステート・ニューヨーク、スタテンアイランド、そして周辺地域までを含む広大なマップを特徴とする予定だったこととの別の関連として、ConEdはこうした地域にサービスを提供しており、リバティシティのモデルが同社の後も続いている。また、制作陣は歴史から文学まであらゆるものが本作を通じてテーマとして登場すると述べており、まさにこれを網羅している。
本作は2008年という現代を舞台にしており、旧ソ連の構成国が現在は独立国家に分かれたこと、たとえばベリック家の出身であるセルビアなどを参照している点を踏まえると、次の事柄とも符合する。そこには、序盤に登場する悪役ウラジーミル・グレボフが他の2人の関連人物と名前を共有していることや、周辺の地理も含まれる。ウラジーミル・グレボフは、ソ連の政治家レフ・カーメネフの息子で1936年にウラジーミル・スターリンによって処刑されたソ連の哲学教授の名前でもあり、その人物は1990年のインタビューで、ヤギひげと禿げ頭を含めスターリンに容姿が似ていると評されていた。ゲームのウラジーミル・グレボフもまた、半分のヤギひげと禿げ頭を持っている。さらにこの人物はかつて、ロシアに財産法が導入され資本主義的な生活様式が終われば、西洋世界と同様に米国並みの生活水準になるだろうと述べていた。哲学以外の主な専門分野も偶然にもスラブの文化と歴史、とりわけベリック家の出身地である19世紀のセルビアであり、もう1つのヨーロッパに関する言及として、父レフがスターリンの命令によりイングランドで3回投獄されたこともある。ウラジーミル・グレボフは1994年から1996年の第一次チェチェン戦争の陸軍中佐で、第119空挺連隊での任務によりロシア英雄の称号を授与された。その際、武装した敵兵の集団を殲滅したとされるが、後にこれは自作自演で、相手は彼の主張とは違い民間人だったのではないかと疑問視される出来事となった。さらに、後に調査されたものの、何の措置も軍歴への記載もないまま棚上げされた。偶然の一致と思われるが、本作にはニューヨーク州を舞台にした地図が計画されていたことを踏まえると、この名前は現在引退したロチェスター大学のレーザー実験物理学者で、その分野で全国的に認められた専門家の名前でもあった。
本作はキャラクターたちを巡る暗い物語で知られているが、マクリアリー家の父親が息子たちに性的虐待を加えた末に自殺したことが明かされる。これはパッキーが、彼とのフレンドアクティビティの最後の音声録音で初めて明かすことだ。また妹のケイトも、ニコとバーで飲んだ後の帰り道に初めて明かすことであり、彼女はそれを黙して知っていた。ケイトとの別のフレンドアクティビティでは、ニコはローマンの母親が実は母国でレイプされ殺害されたこと、そしてローマンには代わりに火事で死んだと伝えられていたことを彼女に打ち明ける。別の機会には、ケイトも父親の死や兄弟たちと父親、そしてその双方向の関係、さらに自分と父親との安定した関係についての不安を語る。酔ったケイトは独特のキャラクターで、飲酒後のこの場面のほんの数分の間に、アクティビティ中のどの時点よりも深く自己卑下的で落ち込んだ姿に変わる。この傾向はベリック家のいとこたちにも続き、フレンドアクティビティの最中にニコとローマンは母国と両親を懐かしむが、ニコはケイトから打ち明けられた話をローマンに詳しく語ることは決してない。これらのキャラクターそれぞれについて言えるのは、こうしたアクティビティの最中や各地点への移動時間に、各キャラクターと周囲の家族との間の文脈を広げることが意図されていたということだ。ダン・ハウザーが2011年に述べたように、同じエグゼクティブやアートプロデューサー、プログラマー、音響技術者らが携わっているため、本作は「still innovative and interesting」だと評している。
EuphoriaとRAGEの物理演算は革命的なゲームプレイを生み出し、その後の続編や後発の作品でも匹敵するものはない。そして、これらの物理演算が単なる高度な物理をはるかに超えて細部まで作り込まれている重要な例がある。車のボンネットが車から飛び外れると、地面を滑り、踏まれ、その上を走る車の重さに耐えることができ、物体の配置によって車が持ち上がる様子からもそれが分かる。こうしたドアやボンネットは、重力による跳ね返りで再び閉じる方向に押されれば、自動的に閉まり直すこともあった。これらの物体には衝突時の重さがあり、周囲の物体がまるで重い物体であるかのように相互作用でき、能動的な動きも含まれた。リアルな爆発や銃声と同様に、キャラクターはその音の現場に居合わせることで一時的な耳鳴りを経験することがあった。従来のどの作品とも違い、スピードを出した車は歩行者を止まらずに現実的に突き進み続けることができ、歩行者の重さが車に影響を与え、前方へ進み続ける引力にも作用した。水に沈んだ車の重さが溺れる可能性を高めることは現実的に気づくことができ、これはゲームのコーディング設定に加えられた同じ衝突物質と重さに関係していた。同じ車両は、特に簡単に横転する車両であれば、連続した動きの中で現実的に何度も横転することができた。これらの仕組みは非常にリアルで、街路を吹き抜けるリアルな風、変化する蒸気の通り道、傾く交通信号といった環境設定にまで及んだ。燃えているキャラクターが建物やセーフハウスに入ることへの制限を含めた最初の作品であり、即座に身体の物理演算が働く。これは従来のGTAではセーフハウスの内部ゾーンに入る際に自動的に消されていたものだ。最終版には含まれなかったが、本作が導入したインタラクティブな携帯電話ではMP3プレーヤーも提供され、後にニコが使う電話で全ラジオ局を聴くこともできたはずだった。
作中で子供や幼児を抱えるキャラクターが言及されることはないものの、テレビCMやインターネット、ラジオではたびたび登場する。Broker-Dukes ExpresswayとSaratoga Avenueの交差点、ビーチの土手に横たわる道路脇のベビーカーについては、これまで何の説明もなされていない。同じく謎めいた点として、Mikhail Faustinの家の裏口の裏手には血の跡があり、昼間はより暗い血色、夜は深い赤色を帯びる。さらなる謎であり同時にオマージュでもあるのがCluckin' Bellのレジで、黄色いボタンのラベルには「Ask CJ」「Launch Missiles」「Space Lazer」と記されている。またCraplistには「Kids bodybuilding on Friday nights」という投稿があり、これはテレビの前に寝そべってゲームに興じる思春期前の子供たちを揶揄するジョークであると同時に、暗示的な栄養補助食品や日焼けの勧誘も含まれている。同じCraigslist広告の一覧には、肉食推進の取り組みについてBerchemのCluckin' Bellで集まる「Parents Against Tofu Eating」というコミュニティへの招待も記されている。続く投稿では、子供に銃を遊ばせているため、楽で攻撃的でなく危険のない警察業務を必要とする地元LCPDの警官が紹介されている。彼は2人に犯罪を演出してもらい、自分は制止を試みたが容疑者を拘束できなかったと主張し、格闘があったように見せかけて自らを刺し、巡査部長へ昇進したいと願っている。シリーズはこれまでも児童労働をパロディにしてきたが、さらにCraplistのPizza Thisの依頼では、WestdykeのPizza Thisの厨房清掃を日給5ドル、午前7時から8時の勤務で、身長4フィート未満の勉強熱心な子供に求める内容だった。別の投稿は、Middle Park Eastの写真家によるきわどい撮影会に申し込む資金と、友人を連れて行くための現金を求める高校卒業したての若者によるもの。Steinwayの無料ベビーシッターの投稿は、甥のベビーシッターを始めて以来、失業中でありながら関心のある依頼人を探している。次にHousingの広告一覧では、Vinewoodのスターの夢が叶わなかったため、ルームメイトを探すSchottler在住の躁うつ病の子供向けエンターテイナーのピエロがいる。Little Bayの住宅所有者は、自宅の売却を希望しつつ、頭の大きな少年の隣人がいると述べ、関心のある買い手に子供がいるか尋ねている。Downtown Brokerの女性は、夫が別の女性のために自分と2人の子供を捨てたため、パニックルームを貸し出している。赤ん坊を見つけた身元不明の人物は、保護者に返さなければ翌日までにゲーム内サイトBabiesOvernight.comで売ると述べている。別の投稿では、数学の助けを必要とする15歳の高校生2人が、かなりきわどい見返りと引き換えに助けを求めている。Men seeking Womenの出会い欄では、Bohanのマッサージ師が無料マッサージを提供し、16〜25歳を募集、虐待された経歴のある候補者を好むとしている。Missed Connectionsでは、Eastonの男性が謝罪し、13歳の少女の父親と再び連絡を取りたいと願っている。彼は少女をじろじろ見ていたところを父親に殴られ、逃げ出したのだった。Hatton Gardensの求人では、女性が11歳の息子のために21歳未満のナニーを探しており、息子はゲイかもしれないと疑っているが、この人物の話全体は疑わしく、欄は履歴書なしの写真のみを求めて終わっている。同じ求人欄で、作中では実際にインド出身の人物は2人のパキスタン人（ホットドッグ売りとRomanのタクシー運転手）以外に言及されていないものの、Presidents Cityの身元不明の人物が、Middle ParkのRuby Street付近で本を読んでいたインド人少女と再び連絡を取りたいと願っている。彼は少女の隣に座り、髪の匂いを嗅いだところ、少女は逃げ出したという。先に触れたCraplistのMissed Connectionsの酔ったコラムニストは、搭乗した飛行機で身元不明の障害のある子供にピーナッツを投げたと述べている。Crap Jobs欄では、Brokerに住む幸せな結婚をした2児の父親が、6か月のプロジェクトの敵役を雇用したいとし、延長の可能性もあるとしている。Normandyの女装したMannyという男性は、極めて競争力のある料金でナニーとしての職を求めている。Chase Pointのポン引きは、9人の少女と2人の少年からなる自分の組織を管理する「生まれながらのリーダー」であるジュニアのポン引きを、薬の知識とパスポートの技術とともに求めている。Dukesの別のビジネス投稿では、南米向けにサービスを提供する運び屋を求めており、子供と妊婦が候補になり得ると記している。Sales欄には、Schlongberg Sachsの従業員候補が薬物検査用のきれいな尿を求めており、できれば子供の検体が望ましいとある。子供への言及は極端に風変わりで現実離れしたものにも及び、Liberty Treeの記事では、Rotterdam Hill, Brokerに住む生後6か月の男児がエディプス・コンプレックスを抱えて父親を殺害し、遺体をおむつ替え台の下に詰め込み、後に実の母親と結婚するだろうと報じられている。
HDユニバースの第1作であることに加え、グランド・セフト・オートIVは新技術へ大きく踏み出し、最初のGTA IIIのLiberty Cityには存在しなかった2つのことを可能にした。列車車両の詳細な内装と、次の駅までスキップする機能である。コード設計者のObbe Vermeijは、GTA IIIの列車乗車は当初、プレイヤーが乗っている姿を一切見せずに車両の屋根の外側からの視点で提供する予定だったと述べている。最終版ではプレイヤーを外から映しているが、プレイヤーの車内での移動は困難だっただろうという。あのゲームでは、次の駅へのスキップも、ストリーミングの問題が頻発していたため、次の環境設定を素早く読み込むためにゲーム基盤に負荷をかけたはずだった。グランド・セフト・オートIVでは運転士のコックピットにいつでも入ることはできないが、GTA Vでは、キャラクターがeColaを飲み、飲み終える前にStartを押すという不具合により、プレイヤーがコックピットの部屋に入れる。床だけが固体で、ダッシュボードや壁の備品はそうではなく、出口も非固体の壁だけである。部屋は列車の残りの部分から完全に閉ざされており、外側からも入れない。
GTA IIIのベータ版コンテンツには、街の大道芸人としてペルーのパンフルート楽団が含まれており、スクリプト化されたPS2版のゲームファイルに存在していた点で後のIVのモデルに似ている。しかしIVでは、リバティシティ周辺の大道芸人として登場するのはサックス奏者だけで、後の対応作LCSも同様だ。またK-JAH RailsのラジオCMでは、オーガニックのコロンビア産マシュマロ、イチゴ、バナナ、ベーコンエッグ、ペルー産フレークといった提供フレーバーが言及されており、これはコロンビアとペルーのカルテルを明らかに意識したものとなっている。この最初のHD Universe作品では、Lazlowが路上でドラムを叩く大道芸人に出会う場面もあったようだが、これはゲームの製品版には収録されておらず、存在が示されたのはこの時だけである。
過去のIt's Always Sunny in Philadelphiaへのクロスリファレンスを踏まえると、Alderneyの警察官が台本通りに発する「I'm gonna get you asshole!」というセリフは、Gun Fever（2005）へのもう1つのオマージュとなっている。同作ではDennisが「I'm gonna get this asshole」と言い、その前後の出来事としてパブが強盗に遭った後に銃器を購入する展開がある。
本作はHD Universeで初めて、銃弾が当たった際の砂浜のリアルな反応を再現した作品であり、しかも現実的な武器の扱いや引き金のメカニクス、薬莢が武器から排出される演出と同時に実装された点でも初めてだった。
本作はまた、2001年9月11日以降の緊迫した政治情勢、その後の中東戦争への要求、そして高まる経済不安という米国の現実をパロディ化しており、リバティシティの政治家たちが州知事選に出馬して、ラジオの聴取者に向けて多種多様な政治的メッセージを発信している。候補者はジョン・ハンターとマイケル・グレイブスの2人だ。ジョン・ハンター知事選キャンペーン広告は、対立候補マイケル・グレイブスがネガティブな政治攻撃ばかりを企てていると主張するところから始まるが、続けて、対立候補が納税者の金をフィリピンの別荘に費やしたと主張する。その国では少年たちが舌足らずに話し、決してズボンをはかないのだという。さらに金を浪費した相手として娼婦の妻を挙げ、彼女が2人の間にできた子供のうち5人を中絶したと述べる。また、彼が対テロ戦争を終わらせようとしており、それでは国と子供たちが危険にさらされると主張し、さらには彼がどうやら少年たちに性的暴行を加えたらしいと付け加える。コマーシャルは、選挙日に彼に州知事の票を投じることこそ自由の鍵だと迫るメッセージで締めくくられるが、これらの主張はいずれも裏付けられておらず、それぞれの主張に添えられた本人の顔写真が示されるだけだ。コマーシャル2も1と同様に始まり、マイケル・グレイブスが学校配布用コンドームの資金として増税を承認したこと、あらゆる年齢の禁欲に反対していること、ベトナム戦争には従軍していないのに今も自分だけそこで休暇を過ごしていること、テロリストの追跡に反対したこと、失禁しているはずなのに下着を替えるより早く考えを変えること、そして再び子供たちに性的な関心を向けていることを主張する。マイケル・グレイブスのコマーシャル1は、ジョン・ハンターが州上院議員として学校を閉鎖し、その資金を薬物中毒者に回す投票をしたこと、臆病者のように兵士を帰国させようとしていること、何度も勃起不全を経験して妻を失望させたこと、そしてかつらやバリカン跡隠し、靴の中敷きを挙げるが、いずれも証拠はなく、両者とも堂々と述べているように、その結果として知事としての職務も失敗に終わったと主張する。アナウンサーはさらに、ジョン・ハンターを靴の高さを稼ぐ中敷きの愛用者であり、頭が薄くアイデアに乏しいという同じ政策を作り出す、背の低いハゲのろくでなしだと公然と呼ぶ。コマーシャル2は、対立候補が結婚同意年齢を13歳に引き下げる投票をしたこと、60口径の全自動アサルトライフルと国内用地雷を禁止する投票をしたこと、それゆえ平均的な家庭を危険にさらしていると大げさに述べる。コマーシャルは、選挙戦はネガティブな攻撃であるべきではないと述べながら終わるが、そのまま有権者は対立候補の陣営に電話してイタズラ電話をかけ侮辱すべきだと述べ、通話を終える。これはまた、当時最近の出来事だった2004年米大統領選挙もパロディ化しており、この選挙では有権者登録が増加し、最終的には国民の間で投票率の上昇と選挙後の楽観論への訴えかけが見られた。高まる経済的・社会的不安に関して、本作はゲーム内の黒人と白人のホームレス層についても驚くほど率直な視点を持っており、こうした貧しい人々は路上で金を物乞いしているか、あるいは宇宙人とその大胆な攻撃、爬虫類型人間、他人の中に宿る母親の霊といった話題に及ぶ奇抜な幻覚に陥っている。最後の例は、後に自分が実の母親を殺したと認める特定の人物によるものだ。他の細やかなディテール変数としては、ホームレスの台詞が「チーズのような膣」と叫ぶような突飛なもの、「また真実を求める者が殺された」というランダムなもの、あるいは宇宙人に「これ以上精子を」奪われるというもの、頭に被った調理鍋、コーヒーやまれには紅茶の中身への偏執、地下鉄網の下での大規模な集団と明らかな野営の痕跡などがある。開発陣は常に、こうしたホームレスに手をこするといった依存症の癖まで含めており、その特定のシーンでは寒い天候が実装されていないにもかかわらずだ。2005年から2006年にかけての共同社会分析で、特定のセクションが災害の途方もない複雑さを示したこと、すなわち同時多発的な人的影響があり、いずれも複数の介入レベルを伴う公衆衛生対応を必要とすること、そしてこの研究で回答した参加者全員が主に18歳から45歳だったことが明らかになったことを考えれば、何人かのホームレスの歩行者がこの年齢層に含まれているように見えるのも不思議ではない。ニューヨーク市も独自の分析を発表し、こうした被災者にうつ病、心的外傷後ストレス障害（PTSD）、薬物使用が見られたこと、特に市の空気がその後数か月にわたって汚染されたままだったことを明らかにした。本作はまた、ホームレスの全員が襲われれば、相手が同性であろうとなかろうと必ず反撃しようとする意欲を持つようにもしている。彼らは金銭をいくらか与えられた感謝のしるしとして、プレイヤーを襲う歩行者から守るために自発的に加勢する能力を与えられている。
『60セカンズ』と『ブルース・オールマイティ』から再び登場した要素を伴い、2008年のHDユニバースは車のエンストや周囲の車のエフェクト、そしてNikoの「come on baby, start!」に始まるセリフ引用を導入した。これは両作品へのさりげないオマージュであり（特に『60セカンズ』と一致する）、ドライバーの反応もまったく同じだ。
ボーハンのビジネス街、その立地や小売の設定は、驚くほど広範囲にわたってザ・ブロンクスと比較できる。とりわけこの行政区はウォリアーズ (1979)と、そのNYCを舞台にしたゲーム化前のウォリアーズ (2005)の舞台にもなった場所であり、以下のモデルがビジネス構造として比較されている。Drop Street-San Quentin AvenueのLotto店は、ニューヨーク州ブロンクス、東187丁目621番地にある同名ビジネスの模型レプリカ。Folsom Way-Rykers AvenueのPawnbrokersは、NYCではなくトロントのチャーチ・ストリート135番地と139番地にあるSimon's Pawnbrokersの模型レプリカだが、法的に必要な配色変更で青が赤になっているだけ。同じ交差点のSerrano Brothers Realtyは、実はブルックリン拠点のベッドフォード・アベニュー192番地のレプリカモデルで、ブロンクス以外の立地という唯一の例外。Hollowback Stの321番地のHoly Cap Chinese Restaurantは、3rd Avenueの3128番地のPanda Restaurantのレプリカモデル。Applejack-Wallkill StのSunny Gift Shopは、E Tremont Aveの830番地のSunny Gift Shopの模型レプリカ。Joliet Avenue-Rocket StのScorsch & Co. Paperbag Manufacturersの建物は、Bruckner Blvdの120番地にある同名ビジネスの模型レプリカ。Rykers Avenue-Switch StreetのUnisex Hair Salonは、E Gun Hill Rdの813番地にある同名のWarine'sの模型レプリカ。Truck Driving Schoolは、E Gun Hill Rdの1057番地にある同じ場所・同じ名前の模型レプリカ。Expert Cleanersは、E Gun Hill Rdの849番地にある同じ場所・同じ名前の模型レプリカで、唯一の違いはゲーム内ではExpertが半分読めない筆記体になっていること。Drop Street-Folsom Wayの電子機器会社の上にあるBeepersの看板は、E Fordham Rdの344番地にある同じ看板の模型レプリカ。Drop and Mill StreetsのPawnbrokersは、E Fordham Rdの367番地のGEM Pawnbrokersの模型レプリカ。Folsom Way-Turtle StreetのTel-Lite Phone CenterとLaw Officeは、E Fordham Rdの395番地のNextelと同名のLaw Officeの模型レプリカ。Turtle-Valdez StreetsのConvenience Storeは、E Fordham Rdの309番地のFordham Convenience Storeの模型レプリカ。Drop Street-Folsom Wayの99c Spotは、E Fordham Rdの319番地の99c Depotの模型レプリカ。Hollowback St-Joliet AvenueとHollowback-Wallkill Streetの3202 Keys Pipes Glass CutとKack's Hardwareは、3rd Aveの3202番地のJack's Hardwareの模型レプリカ。Northern Gardens Bicycles店と、Broker Saratoga Avenueは、Myrtle Aveの742番地のBicycles店の模型レプリカ。Northern Gardens Laundromat店は、Oneida Avenue-Tulsa Streetの立地に見られるのと同じニューヨーク風のレタリングの模型レプリカ。Guantanamo-Rocket StreetのChase Wrecking & Salvageは、Spofford Aveの1380番地のPoint Wrecking & Salvageの模型レプリカ。Rykers Avenue-Switch StreetのB&JK Furnitureは、3rd Avenueの3108番地のB&D Furnitureの模型レプリカ。
ゲーム発売から10年後の2018年4月26日、ライセンス上の問題によりラジオ局から複数の曲を削除するパッチが配信された。Vladivostok FMでは1曲を除く全曲が削除された後、新たな楽曲のプレイリストが追加された。削除された曲は以下の通り。Liberty Rock Radio: The Smashing Pumpkinsの"1979"、Stevie Nicksの"Edge of Seventeen"、Electric Light Orchestraの"Evil Woman"、David Bowieの"Fascination"、Black Sabbathの"Heaven and Hell"。Liberty City Hardcore: Leewayの"Enforcer"、Cro-Magsの"It's the Limit"。K109 The Studio: Tamiko Jonesの"Can't Live Without Your Love"。Vladivostok FM: Seryogaの"Liberty City: The Invasion"を除く全曲。その他の曲はすべて、以下の新曲に差し替えられた。Aleksey Bolshoyの"YA Nenavizhu Karaoke"、Seryoga (feat. Maks Loren)の"Mon Ami"、Seryogaの"Dobav' Skorost"、Seryogaの"Chiki"、Deliceの"Goryacheye Leto"、Zhenya Fokinの"Noch'Ju"、Kievelektro (feat. Alyona Vinnitskaya)の"Gulyaj, Slavyane!!"、Riffmasterの"Begu (Rancho Song)"、Riffmasterの"Riffmaster Tony"、Ayvengoの"Underground"、Ayvengoの"Reprezenty"。The Journey: Terry Rileyの"A Rainbow in Curved Air"、Michael Shrieveの"Communique: 'Approach Spiral'"。Radio Broker: The Prairie Cartelの"Homicide"、Ralph Myerz & The Jack Herren Bandの"The Teacher"。IF99: Gil Scott-Heronの"Home Is Where the Hatred Is"。San Juan Sounds: Angel y Khrizの"Ven Bailalo"。The Vibe: Mtumeの"C.O.D. (I'll Deliver)"。The Beat 102.7: Fat Joe (feat. Lil' Wayne)の"Crackhouse"、Papooseの"Stylin'"。The Classics: Brand Nubianの"All for One"、Marley Marl (feat. Craig G)の"Droppin' Science"。
脚本で描かれる、しわがれ声の白人のLCPD警官が追跡中に「Say bye bye, asshole!」と言う場面には、過去形と未来形の両方のつながりがある。これはGoodfellasの脚本にある「bye-bye dickhead」に続く「See you in Attica」に半分ほど似ており（都合のいいことに、AtticaはLCPDが管轄するボーハンの通りの名前として、独自の警察署とともに登場する）、さらに将来の2018年にロサンゼルスで撮影されたThe Happytime Murders (2018)にもつながる。同作では主人公が空港の警備員に向かって「bye bye asshole」と言う。
ゲーム内でオルダニーはニュージャージー州をモデルにしている。リバティーシティとは異なる州になるため、このエリアはLCPDのパトロール対象外だ。しかし、オルダニーで手配度を上げるとパトカーの外見は同じままだが、警察官の制服は実際に変化し、ゲーム内の他のエリアとは異なってニュージャージー州警察の制服に似たものになる。
シリーズで初めて、売春婦が主人公に対して実際に性行為を行う描写がある。他のグランド・セフト・オート作品では、プレイヤーと売春婦が前の座席に座って動かず、プレイヤーの車両が前後に揺れるだけだった。グランド・セフト・オートV（2013）ではさらに進み、ストリッパーが3人の主人公にラップダンスをする際にトップレスになる。グランド・セフト・オートVの主人公たちはストリッパーを家に連れて行ってブーティコールをすることもでき、ストリッパーの番号は主人公の携帯電話に保存される。
2008年にBAWSAQに上場したチェーン企業Burger Shotは、頭文字BSHTで上場していたが、後に2013年のBAWSAQウェブサイトでBGRに変更され、2013年設定の特定の導入となった。BSHTという文字は、後にオンラインで導入されたサムスンのパロディであるTenshun電子機器会社とテレビ製品BSHTにも都合よく同じ文字で登場する。
高度なHDユニバースの運転物理のおかげで、特に革命的な追加として、NPCが車内にいながら前進または後退で運転を続けることができ、その間にNikoが車を強奪する。車に同乗者がいるかどうかも関係する。これは、運転手がドアにしがみついて外から見え、車に乗り続けた後に手を離すか、物体の結果として離すというもので、強奪された運転手であれキャラクター自身であれ、HDユニバース以前には存在しなかった。
EuphoriaとRAGEの物理演算の結果、車がひっくり返ったままにならないように転がすためのタイヤの反応が改善され、また衝突の衝撃でドアが機能して、車が逆さまでもそうでない場合と同じようにキャラクターが脱出する、シリーズ初のGTAタイトルとなる。以前の全タイトルでは、車が逆さまの場合、キャラクターは他のドアと同様に透明にすり抜けて脱出していた。
LCPDの警官チャーリーが「LCPDだ！動くな、この野郎！動くなと言ったはずだ」と言うのは偶然ではなく、『グッドフェローズ』のキャラクターが「警察だ！動くな！動くんじゃねえ、この野郎」と言うシーンと一致する比較だ。これは、チャーリーと彼の警察の罠の相棒の間で始まる最初の銃撃戦の前に起こり、その後LCPDが建物内に到着する。
デザイナーのObbe Vermeijの2025年のコメントは、ゲーム開発能力がいかに単純に成長したかを反映している。特にIIIの単純な時代と比較して、彼は2001年には管理するチームが30人だったのが、このゲームでは200人にまで増え、以前と比べて各人の貢献は最小限だったとコメントしている。前述のように、彼は列車の仕組みと物理を設計したが、IIIの同様に単純な時代には周囲に固体物質がなく、インフラオブジェクトが非現実的に空中に浮かぶこともあったため、これがこのゲームの設定例になることは決してなかった。
プレイヤーが幸福の女神像の特定のレベルに行くと、隣に「この先に隠しコンテンツはありません」と書かれたプレートがある非固体のドアがある。プレイヤーがドアを通り抜けると、鎖が取り付けられた巨大な鼓動する心臓に通じるはしごがある。それは撃つことができ、血が噴き出すが、プレイヤーは最終的にその心臓が破壊不可能であることに気づくことができる。
これは、地面の衝突物質から取り外し可能な消火栓を持ち、それが車の存在に反応して圧力効果を及ぼし、実際に車を持ち上げる、唯一のGTAタイトルである。これは次のタイトルVには再び含まれない。唯一の相互リンクは、消火栓の水圧に対するキャラクター自身の物理的反応であり、これは明らかにゲームのコーディングスクリプトに保持されている。
2024年、ラズロウは、GTA IIIの最初のクリエイティブ・コンテンツ開発会議に以前使っていたのと同じ黄色いリーガルパッドとクリップボードで臨んだものの、浮かび上がるアイデアをすべて積極的に集める何かが必要だとすぐに気づき、そこから最終ゲームまでラップトップを使い続けたことを明かした。これはゲーム単体で数万行の台詞があることを考えれば驚くことではなく、GTA IIIとは比較にならない違いである。
デリックとパッキーのミッションTunnel of Deathには、映画やTVメディアの多種多様なリストから識別できる、聞き逃しやすい台詞がある。パッキーがアイデンをアダーニーのレフトウッドの死の目的地へ運ぶ際の「shut the hell up, buddy!」という引用で、次の作品と同様の形で使われている。この台詞は俺は飛ばし屋 プロゴルファー・ギル（1996）の主人公がグリーンでゴルフをしながら別のキャラクターに言うゴルフ場の場面と同じ形で始まる。The Boondocksは無限の台詞の初期モデルであり、エピソードReturn of the King（2006）では、あるキャラクターがマーティン・ルーサー・キング・ジュニア博士にこれを言う。
HDユニバースの最初の作品は水の物理演算への単一の進歩であり、消防車の水が車を前方へ押し出すことはできても逆方向にはできず、衝突物質は車を固体として扱い、車を左右に揺らす。これは車が一体の物質として、また水の衝撃によって空中へ飛ぶことができる点にも引き継がれた。次の作品ではこれが劇的に減少するが、車を左右に揺らす動きはそのまま残り、車がまったく動かず完全に停止しているのに車輪が前方へトラクションをかけるという謎が加わった。各作品は新たな革新的手法を備えるが、周囲の効果のない透明な水のままで、IIIの車内へ流れ込む水、続いてVCのグリッド線状の水の模様、そしてSAの流れる水流と一般的な水の画像ではなく詳細な形状へと進化した。このゲームにはさらなる革新的な成果もあり、ドライバーが水の攻撃から逃れようと狂ったように運転し始めること、水が車に接触すると即座に反応することなどがある。また、車の火災が消された後にエンジンを覆う事後煙をゲームが革新したことも含まれ、このパターンはVへと続く。消防車の使用に加え、警官は歩行者や車両、自分たちの警察車両であっても水をかけようと狙っているキャラクターを追跡する。これは、通報者が応答する警官が到着する前に概略半径を通報する現代の携帯電話を作品に初めて導入したことを考えれば、ゲームにおけるもう1つの革新的な一歩である。
オープンワールド環境から浮遊する体力や武器のアイコンを現実的に排除した初のGTAとして、このゲームはHDユニバースへと踏み出した。リリース前の写真で確認できるように、当初はアーマーが無色の外観、プレイヤー用の落ちた武器が黄色い輝きだったが、最終リリースではこの色がオレンジになった。
明らかな偶然だが、ドウェイン・フォージとダーダン・ペトレラは、靴の色だけが異なり（前者は茶色のブーツ、後者はテニスシューズ）、それ以外のすべての登場シーンで同じ黒のフラットラペルジャケットに無地の白いシャツ、ブルージーンズという同じ服装をしている。
ゲームには文化や社会のニュース、サンアンドレアスの地名、そして明らかに膨大な消費財リストへの自然な言及が含まれているが、2008年当時のいくつかの認識可能な話題も探求している。アルゴンクインを拠点とするマイケル・グレイブス知事選キャンペーンは、対立候補ジョン・ハンターとのテレビCMを放送しているが、今度はメディアによって新たな攻撃を受ける。ウィーゼル・ニュースが、彼の元報道官が現在ロサンゼルスに3歳の子供と、彼が父親であると気づいた別の子供と暮らしており、ゲイの元夫の子供ではないと報じるのだ。これは、ジョン・エドワーズが不倫関係の開始時に妻が癌と診断された数年後に女性との間に子供をもうけたという2007-2008年のニュースのパロディであり、後に大統領選挙運動を発表するも、疑惑の後に停止し、母親に口止め料を支払っていた。これが明らかにキャラクターの主なモデルだが、この時期には2008年のニューヨーク州知事エリオット・スピッツァーの不倫スキャンダルや2004年のニュージャージー州ジム・マクグリーヴィーの不倫スキャンダルなど、数々のとんでもないスキャンダルもあった。ゲームの有無にかかわらず、これは今後も続き、ゲームが最近の出来事をモデルとして取り入れた別の例もある。また、物議を醸した大統領候補ゲイリー・ハートの1988年の大統領選挙運動が過去の不倫で失敗したことから、ビル・クリントン大統領の1998年の不倫に至るまで記録されている。ビッグログス・シリアルがスポンサーのウィーゼル刑務所産業複合施設ニュースレポートでは、提供されたキャッチコピー「When your bowels are locked up, bust them loose with Biglogs」のみで、シリアル製品の仕様や種類は一切なく、刑務所レポートは本質的に、受刑者の殴打という明らかに望まれた問題を実際に解決することなく、現在の問題を解決するために刑務所を民営化できる理由として営利目的を誇示している。これは、リバティ州が民営刑務所経済の拡大という考えに熱心であることに加え、刑務官が民営刑務所と最終的な受刑者殴打を好むと指摘したことにも通じる。現実には、これは2008年の進行中の傾向をカバーしており、民営刑務所に収監される人数は増加し、2008年以降も増加すると予想されていたが、米国連邦刑務局は2000年から民営刑務所の使用が11%減少したと報告し、収監者数は依然として5%増加した。民営刑務所への収監は2022年でも主に企業の影響による増加であり、特に2社がこれに責任を負っていたが、2000年から2022年にかけて、いくつかの州では100%から別の割合に終了する一方、200%や500%の増加となった州もあったことが明らかになった。その後も、民営刑務所はテキサス州が全国で最大の割合を占めるなど、独房の配置、医療、職員の賃金が刑務所の利益目標に影響され、その結果職員の士気や人数に影響するなど、いくつかの点でより悪い状況にあると一貫して報告され、2大民営刑務所企業は2015-2016年の収入グラフで前年と比較して数百万ドルを余分に蓄積した。
もう一つの微妙な参照だが、ディミトリのミッション「Crime and Punishment」にニコがミハイルに「your dad likes it up the ass」と言う、さらに別のパルプ・フィクションへの参照が含まれているのは偶然ではない。これはクリストファー・ウォーケンのキャラクターが同僚から同僚の息子に多世代の家族の時計を授ける際の物語全体の感情であり、ウォーケンのキャラクターは、各世代が海外の戦争に従軍した際に、父親と自分がそれを尻に隠して着用していたと何度も述べている。特に、ミッションCaMはすべてのキャラクターがソ連時代の退役軍人であることに言及しており、ディミトリとミハイルの両方が後にウラジオストクに触れている。
本作に登場するマクリアリー家のフランシス、ジェラルド、ケイト、パトリックは、ジョセフ・パトリック、ジョン、キャスリーン、パトリシアからなるケネディ家と、驚くほど似た外見や物語上のモデルを持っている。ケネディ家は、深い結びつきのあったセオドア・ルーズベルトとその家族とともに、現実のブロンクス、ブルックリン、マンハッタンの各区にかなり深いルーツを持っており、本作の物語も同じように家族を描いている。パトリックは、11月の暗殺前に8月に生まれた生後3日のJFKの子の名前でもあり、後にRFKとテッドの息子の1人の名前として2度名付けられることにもなった。マクリアリー家の女家長モーリーンは、メアリーのアイルランド系の異形でもあり、これもまた同名のケネディ家の女家長と、後に他のケネディ家の子どもたちに受け継がれた名前に重なる。現実の家族が金融、政府、政治の職に就いていたのに対し、本作では一家全体が犯罪組織の家業となっており、兄弟がアルコールと薬物の依存症として描かれる点も、アルコールと薬物の習慣に苦しみ、後に孫娘が過剰摂取で死亡したもう1人のケネディ家の息子テッドをモデルにしている。薬物依存はRFKシニアの息子デヴィッドとRFKジュニアの生涯にわたる期間も悩ませ、1984年のデヴィッドの早すぎる死につながった。本作のマクリアリー家は結婚しておらず現実のケネディ家は結婚していたが、本作はパッキーの売春の習慣に言及し、ジョセフ・シニアとジョン・F・ケネディの婚外関係をモデルにした何かを描いている。このケネディとマクリアリーの前提は続き、マクリアリー家の recurring な仲間マイケル・キーンは、RFKシニアの息子マイケルと同じ名を反映しているが、そのケネディ家の息子は銀行強盗ではなく1999年のスキー事故で死亡している。ケネディ家がニューヨークとともにボストンとのつながりを知られていたことを踏まえ、本作はマクリアリー家の隣接する通りバンカーヒル・アベニューという二重の参照も盛り込んでおり、これはボストンの地区名である。家族の影響は特に、JFKの妻ジャクリーン・ケネディが本作のキャラウェイ家の概念と密接に結びつくハンプトンズの地区サウサンプトン出身であったことや、ケネディ家のすべての子孫がニューヨークとその周辺地域に一貫して繰り返し教育、家族、住まいのつながりを持っていることにも続いている。こうした影響は、比較対象のアルゴンクインのヴェスプッチ大学が、ケネディ家の全員が何らかの形で、そうでなければハーバードとともに通ったマンハッタンのコロンビア大学と同じ特徴とモデルに似ていることにも続く。本作ではフランシスが侍者として教会の金をだまし取ったが、現実のテッド・ケネディはハーバードの試験でカンニングをして退学処分となった。本作の場所における明らかなフランクリン・ルーズベルトへの参照に加え、両家は1930年代と1940年代に親しく、これはルーズベルトがGTA Vでオールバニのアンティークカーになるという別の参照にもなっている。もう1つのケネディとルーズベルトの参照は、マクリアリー家のもう1つの隣接する通りハンティントン・アベニューにあり、同名の駅はルーズベルト・アベニューに架かる現実のジャクソン・ハイツ鉄道に似ており、ハンティントンはJFKの記念校2校があるロングアイランドの町でもある。さらに別のケネディへの参照が名前に隠されており、ジェラルドとパッキー・マクリアリーの仲間ゴードン・サージェントは、パッキーを4つのミッションで助けるとともに、JFKの義理の兄弟で家族の事業と後の政治における長年の盟友（副大統領候補でもあった）と同じ姓を持っている。加えて、本作で唯一フィッツジェラルド姓のキャラクターはロストのギャングのバイカー、ジム・フィッツジェラルドであり、本作の2008年の時点で45歳で、その年齢を1963年から引いたものとなり、最終的にミッション「No Way on the Subway」でプレイヤーに暗殺される。彼は仲間のバイカーでTLADのキャラクター、ジョニー・クレビッツの味方である。本作でフィッツジェラルドはまた、ライバルギャングに対する反戦的でもあり、これはJFKの初期の政治活動と続く大統領としての平和構築のキャリアという別の行動パターンに従っている。ケネディの色合いは、家長ジョセフ・ケネディ・シニアが1938年から1940年まで駐英大使であったことを考えると強調される。それは、大使就任とそれに続く家族の移転の前に、息子が1年間留学していた後のことだった。ハウザー兄弟はもともとロンドン出身で、会社の活発なロックスター・ロンドン支部は今も存在し、最初のGTAの舞台には後にGTA: London 1969の追加もあった。こうした細部の角度は、ゲーム開発がサム・ハウザーの「真に実現された世界」を持ちたいという告白から始まったことも考慮していた。
HDユニバースの車両物理に加え、選択した出現車両に関係なくリアルな車の排気管と流れる煙をこれまでで初めて備えたタイトルでもあり、San Andreasにもこの排気の機能はあったがパイプは閉じた設計だった。次のタイトルであるVはこれを引き継ぎ、実在の車両に紛れもないリアリズムを持たせることになる。また、排気が水中で続かない2000年代と2010年代の時代における最初のHDタイトルでもあり、Vでは数秒後に止まるまで続く仕組みが実装された。さらに、反応的なNPCの運転をこれまでで初めて備えたタイトルでもあり、反応的なヘッドライトやステアリングを含んでいたが、これはあらゆる面で完全にVに引き継がれたわけではなく、特にNPCによる緊急車両の運転とステアリングは以前に比べて最小限だった。反応的な応答はNPCだけにとどまらず、本作はシリーズ全体で初めて、能動から非能動まで幅広い物理的な表情や射撃活動を備えたが、表情の物理の進歩にもかかわらず、ニコの目にまつげが追加されることはなかった。
ランダムエンカウントのカットシーンやミッションが毎回同じように発生するわけではないことを踏まえると、当初から雰囲気作りの一環として意図されていたシーンもあり、その1つがエジプトからの移民ホッサン・ラムジーだ。彼はリバティシティへ入港する船でニコに同行しており、そこではすべてのカットシーンが同一で、常に追従したり近くにいたりするスクリプト制のパトカーも登場する。警察に追われている車両が車種を変えても同様だ。さらに、ホッサンとニコの両名がLCPDのコンピュータファイルに記載されていることや、警察がフランクフォート＝フェルドスパーとガーネットの交差する角でのホッサンの偽ブランド品バッグ販売を把握していることも、2001年以降のテロへの警戒感を強めている。加えて、ミッションの課題の前・最中・後に周囲の警察車両の往来が飽和状態になるだけでなく、ホッサンの金を持ち逃げする泥棒を撃つと近くに駐車していたパトカーが銃声に反応する。目的が泥棒を撃つことであるだけに、興味深い偶然と言える。目的が迅速な結果をもたらすよう設計されていることもあり、ホッサンには泥棒が周囲のおよその半径より遠くへ逃げる前にニコを急かす追加のセリフも用意されている。
このゲームは初のゲーム内インターネット基盤であり、そのリアルな世界観におけるウェブサイトの奇抜さも考慮して、Dan Houserは2011年の声明で、イースターエッグ（ゲーム内インターネットのものを含む）は「面白く、娯楽的で、考えさせられ、馬鹿げていようと、それが何であれ、非線形な形で体験される小さなコンテンツの断片」と説明した。これには、このゲームと続編のVが、特定のウェブサイトとその内容に応じて、遭遇する最もワイルドな情報の量が増加または同等であることが含まれる。両ゲームのいくつかには、実在の企業や製品のパロディも含まれており、彼は「広告の馬鹿げさ、それが何であれ」、または特定のトピックに関する陰謀論に関連する繰り返しの出来事について言及した。
「streets pave(d) with gold」というフレーズは特定の1作だけに結びつくものではなく、1990年代から2000年代の複数の映画やテレビシリーズに見られるが、序盤のFrancisのミッション「Holland Nights」には、彼が「the streets is paved with gold」と言うスクリプト化された対話部分があり、これは彼の賄賂、恐喝、殺し屋ミッションの計画や暗殺というミッション任務とよく符合し、Francisに似た『The Distinguished Gentleman』（1992年）の詐欺師の主人公が「（ある町について）where the streets are paved with gold」と言う言葉に対応している。
ゲームの雰囲気を彩る最も奇抜な設定はインターネットやウェブサイトに限らず、ラジオやテレビのコマーシャルにも存在する。Full Robo Hickey Hurry Mech Battle Suitは、一見すると封建的で未来的な日本を舞台に始まり、若く運動神経の良い少年が大きな胸のロボット少女たちとコンビを組んで地球を救うという内容で、これについての文脈的な説明は一切なく、今世紀10年間で最大のアニメストーリーイベントになるとされ、主人公は拳銃と怒りの拳を携えている。Mas FuegoエナジードリンクのCMは他の商品と同様に始まり、24時間365日、アクション満載のノンストップな世界を舞台に、ラテン系の情熱を合成テストステロン製品として男性向けに提供し、アナウンサーは消費者が常に不安で目覚めている状態になると述べている。女性の証言では、彼女のボーイフレンドが常に暴力的になったためラテン系になったと語り、これは2本目のCMと符合する。2本目は男性の体験談から始まり、予期せぬラテンアメリカ訛りで様々なラテン系の暴力的な下品な言葉を発し、背景には平手打ちの効果音も流れる。飲料のスローガンは「Live life to the limit」で、アナウンサーはそれを刑務所体験に例えてからCMを終える。Radio Carbon Datingは、完璧な相手を単に見つける解決策があり、車の窓から100ドル札を渡すこと（売春）や、別の絶望的な個人を作るスピードデートではないという台詞で始まる。消費者の刻々と進む時計と、人類を存続させるための絶え間ない性行為という内なるメッセージについて語る。この解決策とは、女性の髪の毛、唾液、または「泡状の分泌物」のサンプルを集めて同社のRCD Kitで分析し、その女性が祖母なのか思春期の年齢なのかを知るだけで女性の年齢を把握することである。CMは「It's time to know the truth」というフレーズで終わり、特に女性が嘘をつくという主張が述べられている。Liberty City Gun Clubは、最初は劇的な言葉で始まり、10秒ごとに女性が市内で性的暴行を受け、各CMが終わるまでに6人の女性が犠牲になり、そのうち3人は「最後まで」されたと述べ、女性アナウンサーは一部は明らかに性的に誘惑的で求めたのだと認める。アナウンサーは続けて、一部の男性は嫌悪感を与えるため、女性には今や選択肢があり、Liberty City Gun Clubの木曜夜のレディースナイトがあると述べる。次に男性アナウンサーが、女性は胸を露出した場合に限り無料ドリンクを提供し、小売製品として偽の胸、大きな腹、ケブラー製のチップが弾丸を跳ね返し、精液を加害者の目に跳ね返すと述べる。Star Junctionが提供するBanging Trash Cans for an Hourは、男性と女性がほうきで戦い、清掃用具でタップダンスをし、その他の材料としてマッチ箱、窓、妊娠検査薬、げっぷをするホームレス男性が登場し、イベント用のリズムサウンドトラックとTシャツも提供され、町外から誰でも招待される。Poppin'のCMは、街の荒くれギャングの設定で始まるが、それが心温まる家族の物語に反転し、青春ドラマのテーマであるロマンス、階級闘争、そしておどけて踊るという豊かな伝統を持つ。声がダンスの助けを求め、それに対して彼は、同性愛者のように踊るのではなく、椅子に腰を振りながら綱渡りの演技のように踊ることだと言う。アナウンサーは映画がPG指定、Patronizing Gushであると述べる。Male Aromatherapy Inc.はThe Men's Roomのホスト、Jeremy St Ivesによって発表され、男性は殺すことと殺した相手と交尾することに専念してきたため、子供時代の記憶を香りで追体験する香りで解決されると述べる。それは学校の観客席の下でチアリーダーとセックスしたことか、テントの中でスカウトマスターとしたことか。香り製品はChamomile Shower、Jasmine、Spanish Donkey、College Panties、Tea Tree Bagging、Unspoken Gay Longing、Mother's Love、Your Aunt's Breastsなどである。彼は「Inhale, Exhale and Repeat」というフレーズで締めくくり、興奮した口調でリスナーは今やメトロセクシャルになったと述べる。また、The Science of Crime (SoC)のテレビ番組CM 1は、CSI:科学捜査班 (2000)の細部にわたるパロディで、特にCSI:マイアミ (2002)を模しており、特にホレイショ・ケインのテーマ前の台詞をモデルにしたものが「Andrews, my acting sucks ass」に置き換えられている。番組のCMのキャッチコピーは「It's forensically boring」。特にCM 2ではCSIマイアミの影響が強く、サングラスをかけた退屈な男たちと一言ジョーク、そして国内15のバリエーション（SoC Vice City、SoC Las Venturas、その他Ohio、Tuskegee、そして極端な違いを見せるDjibouti、Fairbanks、Panama City、Santiagoなど）が語られる。3は男性刑事が再び44個の薬莢と出口創のある死体があると述べ、女性刑事がなぜ殺人者がこんなことをするのかと尋ね、最初の刑事がなぜしないのかと即座に一言ジョークを飛ばす。アナウンサーは熱意を込めて、番組は他の番組のように楽しくなく、科学分析について細心の注意を払って延々と続き、退屈にさせると述べる。Saint Judas General Hospitalを舞台にしたMedicate MeのテレビCM 1は、女性が出血して助けを求めるが、医師は助けたいが保険がないと応じ、大胆に再度拒否して病院を出るように命じる。Medicate Meのテレビ番組CM 2は様々な状況のパロディを探求する。最初の子供がとげを刺されて都市全体のテロ状況になり、身元不明の医師と女性医師キャリーが子供たちを救わなければならず、その間彼は彼女を愛しているが彼女の反応は冷ややかである。ローマンがカメオ出演し、裸の女性たちに囲まれて自分が一夫多妻者であることに気づく。同じ医師たちはキャリーが妊娠していることを知るが、彼女はレズビアンであると明かし、男性は「まさにその通り」と応じる。Dr. Jerryは自宅での精管切除に失敗し、キャリーは3シーズン前に自分が殺したキャラクターがいるERに戻り、それ以上の文脈はない。そしてジェレミーはアフリカから戻り、自分に殺人逮捕状が出ていることを知る。ローマンは最後のCMカットシーンで2度目、3度目のカメオ出演を果たす。
2024年、プログラマーのObbe Vermeijは、雪はリバティシティの天候パターンに意図されていたが後にカットされ、アートワークやトレーラーでよく知られるNikoが着用する指なし手袋も同様の運命をたどったとコメントした。
交差する都市の影響と、致命的な結果につながる裏切りや復讐を含むミッションストーリー——Karen-MichelleやUL PaperからDimitri Rascalov、その他の繰り返し現れるテーマに至るまで——は、Hove Beachや、別のワイルドウェストの開拓者Pat Garrettにちなんで名付けられたBrokerの通りにも関連している。Pat GarrettはBilly the Kidを射殺し、後に明らかな自己防衛の状況で射殺されたが、殺害者は無罪となった。Garrettは12年間保安官を務め、害を加えようとする敵を何人も抱えていた。著者で歴史家のJim Motavalliは、Billy the Kidが生き延びたという説がある一方で、それらは当時共有された広範な伝説の影響を受けており、後の20世紀の有名人と同様に調査不足の根拠に基づいていたと指摘した。偶然にも、両者は同じ方法で武装しており、1881年にGarrettが先に発砲し、同様のシナリオが1908年の彼自身の死でも起こった。この通りも偶然で、Hove BeachのKid Streetは北で同じ西部のPat Mastersonの名前を冠した通りと交差するが、Garrett Streetはワイルドウェストの無法者John Wesley Hardinの隣でもあり、Hardinは後にテキサス州エルパソの市保安官John Selman, Sr.に暗殺された。Selman, Sr.もまた無法者で、以前にHardinと衝突していた。1800年代テキサスのワイルドウェスト時代に話を戻すと、Hardinは以前にWild Bill Hickockと出会っており、別のBrokerの通りはHickockにちなんでいる。また、Hardinは特に中央テキサスを旅しており、そこはDavey Crockettが死亡した場所で、Garrettにちなんだ別の通りの名前でもある。ワイルドウェストと同様の別の出来事として、Hove Beachは常に銃器が多い活動地域として記録されており、地元のロシア系住民はほぼどんな状況でも周囲の歩行者に向けて発砲する。これに加えて、BartとIroquoisの交差点には「The Clinic Flats」という商業ビルがあるが、その下は自動車修理工場であると記されている。HardinとSelmanはどちらもテキサス・パンハンドルのエルパソの墓地に埋葬された。特にHove Beachとその広範なBrokerおよびDukesには顕著なネイティブアメリカンの部族名があり、後にAlgonquinで導入されたことは、近くのBroker-Hove BeachのGibson Streetと一致する。この通りは1700年代から1800年代のペンシルベニア出身の米軍兵士John Gibson（1758-1812年のフレンチ・インディアン戦争）や、同じペンシルベニアの場所と時代の別のGibson個人に由来する。ピッツバーグの外交官で後に1800年代初頭のインディアナ準州知事代理を務めたJohn Gibsonは、後にレナペ族の間で暮らし、4つの部族言語を話し（ゲームの命名前提と並行する存在）、後にペンシルベニアに戻った。Broker-Hove BeachのTulsa通りはCisco Street（CiscoとKidの参照）と交差し、これもネイティブアメリカンの部族起源を持つが、Gibsonは新たな歴史的意義の層を持つ。これは米陸軍初の主計総監George Gibson大佐——オクラホマ州タルサ南東の砦の名前の由来——であり、彼にちなんだGibsonはニュージャージー州エリス島の自由の女神に隣接する別の砦であり現在は博物館である。Hove Beachの通りを続けると、Mikhail Faustinの近所にはKetchum通りがあり、これはテキサス生まれのカウボーイで無法者にちなんで名付けられ、1901年にニューメキシコで列車強盗計画の失敗後に捕らえられ、処刑され、後に首を切られた。BohanのFolsom Way通りは、既存のカリフォルニア州立刑務所Folsomのように刑務所にちなんだ通りのすべてに関連するが、Ketchumが現在はゴーストタウンであるニューメキシコ州ユニオン郡Folsomで強盗を計画していたFolsom, New Mexicoとも名前が一致する。
Jimmy Pegorinoのミッション「One Last Thing...」で、Jimmyが発する「you dumb immigrant fuck」は、映画『星の王子ニューヨークへ行く』（1988年）で空港のタクシー運転手が、明らかに移民到着した主人公に対してNYCで言う台詞と酷似している。映画自体がウォルドルフ・ホテル（LCではThe Nicoise Hotelとして存在）やNYロッテ・パレス・ホテル（リッツカールトンをモデルにしたThe Majesticとして存在）を参照していることも含め、特に最初のLCミッション「The Cousins Bellic」がRomanの到着で始まり、彼のタクシーで最初の目的地まで運転するという追加の出来事もある。
ゲームが最初に発売されたとき、Niko Bellicが過去のグランド・セフト・オートシリーズの象徴的なミニガンを構えている写真がオンラインで拡散した。Rockstarは介入し、その銃はゲームに含まれていないこと、マルチプレイヤーにも含まれていないことを確認する必要があった。後にそれはMODであると確認された。
Albany Avenue-Silicon Streetにあるランカスターのワイン店Desratarは、その単語が完全に無関係でポルトガル語でネズミ駆除を意味するため重要であり、同時にスペイン語の同等語desratizarと密接に関連している。
YourMexicanDoctorのインターネットウェブサイトには、『マンハント2』（2007年）のOriginsレベルで見られるHingmyralganとH4PP1の薬物がある。
Dukes Blvd、Hooper St、Stone Stに囲まれた高層ビルには、過去のGTA作品すべてへのオマージュが詰まっている。III、Vice City、San Andreasの要素が、カバーアートでおなじみのキャラクターからゲームプレイ、細部に至るまで盛り込まれているのだ。サウス・ブローカーのVladのバー「Comrades」でも、バーミラー奥の角の壁にVice Cityのポスター（Vlad宛てのサイン入り）が、ミラーの中央の壁にはSan Andreasのドル紙幣が、そしてジュークボックスにはMadd DoggとOG Locのアルバムが飾られている。GTA IVの公式サイトでは、San Fierroを拠点に1995年に設立されたCraplistも登場し、Vinewoodを思わせるピエロや、Los SantosのVerona Beachから訪れた後に結婚指輪をなくした男の投稿が載っている。同じサイトのMissed Connections欄には、Los Santos発Liberty City行きのFlight 207で同乗した客室乗務員と再会したいと願うCerveza Heightsの酔っ払いの男もいる。Firefly IslandsのFunlandには、San Andreasの町Las PayasadasにあるPecker's Feed and Seedの鶏の像とそっくりなミニゴルフコース、その隣にはMr. Trenchcoatの家の風車、East Los SantosのJefferson Towers、Martin Bridgeの交差（いずれもGTA San Andreasから）、さらにVice CityのOcean View Hotelと海辺の灯台まで揃っている。Craplistの別の落とし物・拾い物リストには、South Slopesの人物が、Viceから密輸して以来、市内のどこか（プールも含む）にいる可能性がある体長4フィートのコビトワニ「Betty」をなくしたという投稿がある。GTA VIのトレーラーでは、まさにこれが2回はっきりと映っていた。ワニを捕まえる男がいる捕獲サービスと、防犯カメラの映像で別のワニがコンビニに入っていく場面だ。GTA IVの陰謀論者向けストーリーサイトLiesdamnlies.comには、San Fierroの人物による「women - the ultimate conspirators」というコラムがあり、次に挙げられているのはLas Venturas在住のSkullandBonesとLos SantosのReichstagFireだ。同じSkullandBonesは「cybernetics and mass surveillance」の陰謀論でも所在地を再び記している。さらにLos SantosのコメンテーターApollo11は「brainwashing and mind control」について、続いて「poisoning our future leaders」について2回コメントしている。WhatTheyDoNotWantYouToKnow.comには、GTA San Andreasに登場した神秘的なキャラクターと同じ口調でスピリチュアリティを語る「Trooth」という人物による、もう1つのSan Andreasへのオマージュがある。Area 53のオンラインサイトにもSan Andreasへの言及があり、West Coast Talk RadioのArea 53番組の司会Marvin Trillによる1999年付のコーナーが掲載されている。FreeJames.orgもまたSan Andreasへのオマージュで、WCTRのThe Wild Traveler Showの司会James Pedeastonに関する暴露が書かれている。それによると、彼はバリ滞在中に使い走りの少年を雇ったが、少年は利用されたと主張し、その結果2003年に逮捕されたという。Pedeastonはすべての疑惑を否定している。この話が意図的に曖昧なのは、解放の手配にこぎつけたのが米国大統領とスリランカ政府だけだったためだ。一方、同じ容疑をかけられた15歳のブラジル人少年と13歳のタイ人少年の2人もいる。Pedeastonは声明でラジオに復帰すると発表したものの、WCTRがGTA Vで復活したのに対し、このキャラクターは以降の作品で一切登場していない。Marvin Trillも名前が出ただけでカメオ出演はなかった。Francis International Airportの北ターミナルの出入り口には、FlyUSの広告看板が2つあり、$200のLas Venturas行きチケット（この地名はSan Andreasにしか登場していない）と$299のLos Santos行きチケットが表示され、さらに3つ目には$300のVice City行きチケットが出現する。Weazel TVでは、Cerveza BarrachoとeColaがスポンサーのVenturas Poker Challengeも放送されている。これはIV本編では他に一切言及されない地名への2つ目のヒントであり、画面にはLas Venturasのストリップ、Welcomeサイン、そしてSan Andreasのゲーム映像のLas Venturas高速道路がそのまま映し出される。
このゲームが最初のHDユニバースで導入した数々の革新的な演出や、記録された歴史的事件が織り込まれたリバティシティの再訪に加え、以下のようないくつかの点が指摘されている。ゲーム内のTV番組「Republican Space Rangers」は、1968年のベトナム戦争中に南ベトナムで起きたライ・マイ虐殺——米兵が同じライ・マイの名を持つソン・マイ地区を襲撃し、銃撃の必要性を誰も目撃していないにもかかわらず数百人の女性と子供を虐殺した事件——に驚くほど広範な言及をしている。この事件で責任を問われた兵士はほとんどおらず、最終的に刑事責任を負ったのは中尉1人だけで、虐殺は、捜索していたベトコンの襲撃者が町にいるとの判断で、必要とあらば発砲を、それが致命的であっても行うよう中尉が命じたことによって起きた。番組は、未知の惑星に侵入した宇宙兵士が、ひざまずく者もいる女性や子供の異星人の体に銃弾を浴びせるという、非常に目を引く関連性を描いており、これはライ・マイ虐殺でもまさに同じように起きたことだった。この事件は1969年4月に兵士の1人がその軍事作戦中の出来事を公然と語るまで伏せられており、これは3人のレンジャーが「まず撃て、質問は決してするな」と引用するのとも符合する。1人が、平和に惑星へ歓迎しに来た非武装の異星人と会う一方で、撃ちたいだけだと語るのである。中尉1人は軍務を解任され重労働の刑を言い渡され、3年後に仮釈放されたこと、またこの事件が、発砲の是非や時期・場所・理由に関する陸軍指導部の通信とプロトコル、さらには陸軍の法律顧問に関する今後の規制につながったことも考慮されている。番組がまったく子供向けでないにもかかわらず、商業的な消費者消費のパロディとして、Burger Shotは製品を売るあらゆる手段の一環としてレンジャーのアクションフィギュアを販売しており、その中には明らかに「シャワーシーンのプレイセット」も含まれる。番組の言葉の前提は、枯葉剤の化学成分エージェント・オレンジを使い、標的の襲撃者が身を隠せる密林の植生を、カンボジア・ラオス・ベトナムの広範な地域で除去したもう一つのベトナム戦争の出来事とも比較できる。これは特に、この化学物質を製造したのが商業グレードの製品ではなく米国防総省であったこと、その結果、戦後もなお続く環境問題や退役軍人の健康問題を引き起こしたことからも続いている。地域社会の側面では、これにより化学物質にさらされた人が数百万人に上り、それを扱った、あるいはすぐそばで接し、曝露し、保管する空間にいたすべての軍関係者も含まれた。番組ではまた、テーマソングのアナウンサーが、巻き添え被害や誤りを気にするな、度を越した喜びで撃ち、孤児院を1つか2つ爆撃せよと述べ、その後、腰布をまとった子供たちが同じ武器で一斉に頭を撃ち抜かれた後で、相手の家に惨事を引き起こしたなら謝罪するという声が続く。番組の内容は、Cartoon Networkに強い存在感を持っていたAdult Swimとの顕著な比較にもなっており、さらに、当時まだ比較的新しかったキャラクターのブログやソーシャルメディアの使用への言及も続いており、ゲームの開発中には他のソーシャルメディアサービスも登場していた。Rangersの番組はまた、1960年代以前の軍隊が女性をあまり受け入れていなかったという感覚をパロディ化しており、1970年代から1980年代、そして最終的に1990年代には女性が戦闘用航空機を飛ばせるようになった。全員男性のチームは、2007年に撮影された記録で、バグダッドの空爆が標的区域にはテロリストしかいないとの思い込みの中で2人のロイター記者を誤って殺害した出来事もパロディ化している。別の意味では、番組の言葉は、ベトナム戦争終結時の1975年のオペレーション・ベビーリフトとも密接に結びついている。米軍機が養子にできる3300人以上の子供を運んだが、物議を醸した結果として、すべての子供が戦争孤児だったわけではなく、全員が養子縁組による恒久的な移住を意図して軍に引き渡されたわけでもなかった。これは最終的にいくつかの法的異議申し立てや訴訟につながり、親が子供を戦争のない受け入れ可能な地域へ行かせたかったかどうかが問われ、実の親と再会できた子供は12人だけだった。レンジャーの1人は、明らかに性的な方法で思春期の子供たちとやり取りしていることを認めており、これはラジオ司会者のLazlowが、路上の歩行者販売員にインタビューしながら自身の番組で認めていることでもあり、2002年から2006年にかけてのジョージ・W・ブッシュ政権の取り組み——この年に正式に米国の法律として署名された——インターネット上の性的人身売買防止に関する当時の最近の言及でもある。このゲームはまた、警察署内で非武装の市民が暴行を受ける記録された警察の暴力を描いた2番目のゲームであり、GTA San Andreasが最初でキャラクターに手配レベルが付いたのに対し、このゲームでは手配レベルはもはや存在しないが、シリーズ全体で最も激しい警察の暴力をもたらす後のタイトルVには及ばない。警察署の階段がプレイヤーにアクセス可能で、警官が目撃者が来たことを認めると、この場面だけに限られ他の通常の警察の台詞では利用できない形で、警官が「彼は当然の報いを受けた」と述べる。また、キャラクターが現場で逮捕を拒否すると、非武装であっても警官が即座に発砲を始め、不合理な致命的な武力となるが、逃走中に即座に銃撃を受ける手段ともなる。NPCのプログラミングに加え、警察は把握しているあらゆる車をカージャックして徴発し、追跡中の標的を追い、この仕組みは次のタイトルVにも引き継がれる。警察のプログラミングコードを考慮すると、キャラクターが降伏してもはや能動的な脅威でなくなっても、警官は発砲し続ける。このゲームはまた、Rangersの番組で、移民当局に通報すると脅して雇用や給付を不法移民労働者から withhold するという雇用者・被雇用者の構図をパロディ化しており、これは米国で何十年も前から存在するものだ。Houser兄弟は以前、他のあらゆる娯楽メディアと並んで文化的に並行する、ドキュメンタリー的な映画が捉えるようなものをそのまま含めることについてコメントしていた。
『The Wire』のエピソード『The Buys』（2002）を再び引用する箇所があり、My Dodgy1の台本には「銃撃や傷への反応」が多数含まれている。特に1つは、TWの台詞「Shit! Fuck, my leg!」を2008年の台詞では「Ah shit, my fucking leg!」と言い換えており、どちらも男性が撃たれた場面である。
GTA VのSandy Shoreの海岸からそう東ではない場所で、非常に深く（500 ft）潜るとハッチがあり、内部の明かりが点滅する。十分に近づくと一連の音が聞こえる。その音は実はモールス信号で、「Hey, you never call, how d' you fancy going bowling」と訳される。これはグランド・セフト・オートIV（2008）のキャラクター、ローマン・ベリック（ニコ・ベリックのいとこ）への言及で、彼はゲーム中ずっとニコに電話をかけ、ボウリングに誘う。Sandy Shoresにはもう1つGTA IV-Vの言及があり、独立した木造家屋のポーチのテーブルに「Niko Bellic Wanted」のポスターが置かれている。これは発売前のプロモーションで配布されたものと同じ画像だ。Vでは、マイケルの息子ジミーもニコのLifeinvaderプロフィールを読んでおり、2つの投稿がある。1つはローマンの誕生日を祝うもの、もう1つはチャイナタウンへの訪問で、画像にはLCPDのパトカーとタクシーが写り、現在はローマンのタクシーサービスで運転手として働いていることが示されている。さらに、Yellow Jack Innのバーには、ジュークボックスの隣に同じ画像がもう1つあり、ニコが正体不明の工業用地でアンティーク風のレッカー車を運転している。同じバーの玄関のコートラックには、ニコの最初の茶色のコートの素材を正確に再現したレプリカがある。またVのフランクリンの個人タクシー依頼では、客のウォルターがSignal St沖の造船所で姪の性的パートナーと対決するのを手伝う必要があり、加害者の1人のEmperorセダンのナンバープレートは「NikoB」だ。後に、同じセダン車両に「NikoB」と「RomanB」のナンバープレートが付いている。GTA VにはGTA IV時代のストリップクラブHonkersのステッカーも2か所あり、1つは別のストリップクラブVanilla Unicorn、もう1つは様々なタトゥーパーラーだ。街の説教者もGTA Vに引き継がれ、特定の説教者は正体不明の東の地に兄弟と従兄弟の説教者がいると言及しており、IVが彼らを初めて登場させたゲームだ。GTA IVのOctopus船もVのElysian Islandに登場し、前作のPort Tudor, Alderney Islandにあったものと同じだ。Vのトレバー・フィリップスのCB無線では、IVのシリアルキラーでニコが最後のRandom Encounterで殺すエディ・ロウと全く同じ名前のトラック運転手が言及されている。
立ち入り不能なCisco Street-Mohawk-Oneida AvenuesのTaylor's Coffee店舗だが、その命名と、ローマンの重い借金がHove Beach, Brokerの設定全体で彼を苦しめ続けるという事実には、再登場するTVシリーズ『NewsRadio』とそのエピソード『Presence』（1996）に関連するおなじみのテーマがある。そこでは主人公ジミー・ジェームズが主人公ビル・マクニールと共にコーヒーマシンに賭け、最終的な担保としてそれを失う。
ゲームのリアルな反応と対応行動、時間のため、警察官は仲間の対応者や民間の歩行者が撃たれたことを識別できるようになり、これはVで警官を現場から運び出す仕組みにも先鞭をつけた。さらに、警官はまだ降伏していないがすぐには逮捕できない容疑者に向けて発砲するようになり、これは過去作にはなかった。この反応と対応時間は、ゲームがヘリコプターが予期せぬ形でニコの上に落下し、普通の落下ではないため彼が空中で浮き、角度をつけて傾くという革命的な仕組みにも関わっている。
MY Dork BN1に「don't kill a nerd!」という台詞が台本にあり、これは同時期のシンプソンズのシーズンエピソード『Dial 'N' for Nerder』（2008）の内容とも奇妙に一致する。それは学校のナード、マーティン・プリンスがいたずらの後崖から落ちて意図せぬ殺人の可能性が生じ、崖からの落下に一連の追加手順が続くというものだ。また、プリンスという姓は2008年の初回リリースには登場せず、翌年のTBOGTリリースでミッションボス、トニー・プリンスとして登場する。
前作までのあらゆる人間のフレームと運動生成と同様に、似た建物モデルがあり、ニコは初期のトレーラーで変更された。リリースされたカバーアートでは、主人公の男性キャラクターがGTA SAのカールと同じ白いタンクトップを着ており、ニコがグランド・セフト・オートIVで使う緑のカーゴパンツとカジュアルシューズは、GTA IIIのクロードの服装を継承したものだ。
革命的なHD車両物理演算により、ゲームはタイヤの焼けが最初の摩擦から煙、そして最終的なタイヤの破裂に至るまで持続的な効果をもたらし、次のタイトルVではその効果が以前よりかなり早く起こるようになった。またこのゲームは、タイヤが破裂した後の破片、煙、火花のエフェクトを拡大するためにあらゆる自由物理演算を取り入れており、次のタイトルではこれが軽減され、タイヤの上を走行した際の煙るリムの噴煙も減少した。しかし、次のタイトルには1つの新しい実装があり、それはステアリング車両の非グリップ制御で、走行を続けると車がスピンアウトしやすくなるというものだった。ただし両ゲームとも、リムが道路に線を刻むという継続的なリアリズムは共有している。全体として、車の火災への反応を改善する革命的な物理演算は、火災が必ず車のエンジンで発生し終息する（エンジンが火に晒されていなくても）という過去作よりはるかに進歩していた。これらのHD刷新された物理演算を考慮すると、ゲームは最終的に車のドアの開閉に反応する室内天井灯を実現した。これは過去作には存在せず、非常に単純なビルドモデルに基づいていたためで、次のタイトルではもはやリアリズムに設定されていなかった。
Ammu-Nationの店舗（ゲーム内では単に「Gun Stores」と表記）の外観はプレイヤーから賛否両論を呼び、『グランド・セフト・オート・サンアンドレアス』（2004年）では店舗がより目立ち、射撃場や豊富な武器も揃っていたのに対し、大幅な改悪だと主張する声もあった。本作ではRockstarはより現実的なアプローチを採り、銃器店はすべて違法で地下めいた雰囲気に。射撃場や店頭は廃され、武器は隠れた倉庫の弾薬箱に入れられ、武器商人によって販売された。この現実的な手法を称賛するプレイヤーもいれば、過去作の合法的で街道沿いのAmmu-Nation店舗を好む声もあった。これに応え、Rockstarは『グランド・セフト・オートV』（2013年）でAmmu-Nation店舗を復活させ、射撃場やより多様な武器がカムバック。さらに武器のカスタマイズも同作で導入された。
本作はグランド・セフト・オートシリーズで最も暗い作品であり、主人公の近親者や関係者が犠牲になる初の作品となった。この傾向は『グランド・セフト・オートV』（2013年）でも続いたが、同作ではプレイヤーが犠牲を回避する選択肢を持つのに対し、『グランド・セフト・オートIV』ではプログラムされたものでプレイヤーの制御外である。
ゲーム内ラジオ局の一つであるWKTTのティーザーサイトでは、電話番号を案内し、アメリカの現状についてどう感じるかをトークラジオの電話参加形式で語るよう呼びかけた。最も優れた熱弁はゲームの最終版に収録された。
初のHD作品として、車が自分にぶつかりそうになると、NPCが手を伸ばし、車が進み続けるのを追いかけるという現実的な反応を含む唯一の作品であり続けている。これは後の『V』には全く存在せず、GTAのEuphoriaとRAGEの物理演算によるものと説明される。さらに、両作品が周囲の環境における冷気や雨に対して同じ反応の違いを示すこと、主人公からの反応も含め、機能する雨のパターンにおけるNPCのアクセサリーや服装のより広範な違いも説明されている。
いとこのローマンや友人のケイトが死のうが死ぬまいが罪悪感を抱くニコと同様に、これは最終ミッションで殺されたキャラクターについて何らかのコメントをする点で比較でき、アルゼンチンの作家リカルド・グイラルデスとも関連する。彼の最後の著書『Don Segundo Sombra』（実際に知っていたカウボーイに基づく）は1926年に出版され、その1年後に彼は死去した。物語は町外れの男から始まり、父親のような友人を恋し、馬で去りながら内に血の滲むような感情を抱くという、GTAのストーリーラインに似た結末を迎える。ニコが街を歩き橋の上にいる時に街のスカイラインが映るゲームのエンディングは、本の冒頭の物語に似ている。しかし、自由で孤独でストイックな男の物語であるこの本は、ローマンが死を選ばれた時に特に血の滲む感情に近く、その日の輪郭は陰鬱な灰色となり、続くキャラクターと電話の会話もすべてそうなり、さらに暗い街のスカイラインが続き、カットシーンが終わる前にニコの最後のコメントが一つ入る。
本作はまた、当時の政治・社会的事件をあえて取り上げ、2001年の愛国者法のパロディや2008年のJingo Act、政府における愛国主義の過激さを皮肉ったものから、街のライフスタイルの違いを象徴する他の社会問題までを含んでいた。これは9月11日のWTC攻撃後の流れも踏まえており、その後2002年7月に『The New Yorker』誌が「Fears of July」と題した表紙を掲載し、人々が空の花火を見る一方で遠くに爆発の煙の柱が上がる幻影を夢見る男性を描いた。これは2011年のピュー研究所の分析とも比較され、攻撃以降、感情的に影響を受けた人々の数が増加したことを示し、研究は「…攻撃はアメリカ人の安全感を深く傷つけた」と述べている。ゲームには違法銃器取引、移民タクシー運転手への人種差別的イデオロギー（中国人、ギリシャ人、イタリア人、プエルトリコ人、ホーブビーチのロシア人移民運転手が登場）、コミュニティのジェントリフィケーション、前述のJingo Actと2020年に失効しながらも存続する同法の実生活での更新など、現実世界の話題に関するニュース記事も含まれている。また、2013年の内部告発者エドワード・スノーデンがCIA、FBI、NSAが複数のチャンネルを通じて監視に使用していた未知のPRISMプログラムを公表するより前の作品であり、政府はこれがテロの手がかりを追跡し防止するためだと主張していた。当時のこれらの事件は映画『シチズンフォー スノーデンの暴露』（2014年）と『スノーデン』（2016年）の原作となった。その他の商業的な例として、放送やケーブルTV番組に対する現実の過激な検閲のパロディがあり、子供を流血、性的、暴力的な表現に晒さない目的から始まる。米国式のライフスタイルの視点や問題の他の例もゲーム内CMに反映されている。Feinburg & Van Dyck International Realtyの不動産の夢のオファーは他のCM同様に始まりながら、ペントハウスの窓は開かず、ドアマットは所有者が仕事中にベッドで自慰行為をするとの荒唐無稽な主張に至る。ジェントリフィケーション不動産はそれぞれ300万ドルで、ゲットーから3ブロックの場所にあり、同社は貧しい市街地を、積極的な「やり手」である特定の聞き手だけが買える超高額住宅に置き換えている。Trackify追跡ビーコンには2つのCM録音があり、GPSで子供の正確な位置をいつでも追跡できると親にアピールし、父親はケーブルニュースを見て誰かが子供を性的暴行したり殺したりするのを心配し、自分だけが性的暴行をしたいと述べる。アナウンサーは高齢の家族とも互換性があると続け、女性はアルツハイマー病で交通に注意せず道路を渡る場合に居場所を追跡できると話し、次に車のクラクションが鳴る音声シーンに切り替わるが、彼女についてのさらなる文脈はない。2つ目のCMは前の製品情報と証言と同じ前提に従うが、特にトラッカーが人の頭の付け根に設置されると言及する。これは世界貿易センター攻撃後の米国の生活と、それが社会に広く恐怖を広めたこと、特に移民への絶え間ない恐怖を意図的にパロディ化したもので、歴史家ピーター・スターンズは2005年のTV番組の初シーズンを「恐怖を人種的他者への懸念と結びつける傾向」と評した。The SuburbsのTV番組CMでは、視聴者自身のような他のTV番組視聴者を記録し、隣人は移民の子供や他の隣人を警戒し、偏執的で退屈し（あるキャラクターはそう感じると述べる）、競争心旺盛で、抑うつ的（別のキャラクターは死にたいと述べる）で、パートナー交換をしており、これらのいずれもがTV視聴者のライフスタイルを映し出す。Civil Serviceのコンピューターゲームは、若いプレイヤーが建設した国の下水道システムを構築することから始まり、公共料金やゾーニング法が続く。アナウンサーの父親は、この刺激的な教育ゲームで「好ましくない者」を近所から排除しゲットーに制限できるのかと尋ね、息子は匿名で公共の分離を実施し、投票区を変更して「マイノリティを抑圧する」ことができると認める。ゲームはさらに、賄賂が奨励され、土地収用が常に許可されると明かし、息子は死ぬまでプレイすると興奮して輝く。アナウンサーは最後の売り込みの台詞で、このゲームは公務員愛好家向けの官僚制シミュレーション仮想ゲームだと述べる。Double Helix DNA Searchは、アナウンサーが聞き手に、なぜ隣人に似ているのに父親と疎遠に感じるのか、なぜ母や姉妹に感情を抱くのか、その結果セラピーではこれらの疑問は解決しないと問いかけるところから始まる。アナウンサーは、聞き手は養子かスウィンガーパーティーの結果かもしれないと主張し続け、特にDNA検査は決して嘘をつかないが、いくつかの性的暴行の申し立ては嘘だと述べる。アナウンサーは検査が今日利用可能であり、聞き手の父親が実際に誰かを最終的に知るべきだと言う。これはジョン・エドワーズのスキャンダルに加え、将来家族や結婚生活の外で子供をもうけたと発表される他の著名人の後に行われた。Vindication Angel Curse Bursterは、飲みに出かけ、子供がTVでどんな下品な番組を見るかを心配する母親向けで、そのために監視し、別のランダムな言葉に置き換える。「現実を編集する時が来た」というスローガンの製品はまた、体操や女子テニスのようなソフトコアポルノを母親にテキストで知らせ、母親でいられない間も親のように感じさせ、獣姦、同性愛、ビキニ姿の10代の少女、さらには科学のコンテンツをすべて排除すると誇る。これはまた、子供のテレビ視聴習慣を検閲しようとする新たな親グループの波の前のことであり、Parents Television and Media Councilを含み、同団体は子供向けのテーマで教育目的のものを含むいくつかの映画やTV番組の打ち切りを提唱した。同団体はまた、大人向けの流血暴力ケーブルTV番組の排除を提唱し、その特定のTVカテゴリーに全員が興味があるわけではないなら、有料パッケージ購読の一部であるべきではないと主張した。2008年5月、ダン・ハウザーは、民族と国籍の人口統計が各近隣地域で真剣に追及されたテーマであり、開発チームが事前に調査し、各人口統計がその特定の言語で歩行者の会話を含んでいたことを告白した。
ダン・ハウザーは『グランド・セフト・オートIII』のリバティシティと『グランド・セフト・オートIV』のリバティシティを並べて比較したことについて、進歩はあったものの、まだ進歩の余地があると述べた。サム・ハウザーは発売後、ブルックリンとそのホーブ・ビーチに相当する場所を個人的に取り入れるよう主張したとコメントした。それは、開発分析において複数の店舗をゲーム内のブローカーとデュークスのモデルに組み込んだもので、以下を含む。クロケット・アベニューとワッピンガー・アベニューのSugar Chompsは、1318 Surf AveにあるWilliam's Candyの模型レプリカである。両方のシナリオで同じ住所にあたるのが、Surf AvenueとW 15th AvenueのSausage Herosで、ほぼ同一のモデルである。ホーブ・ビーチのサブウェイ-ワッピンガー・アベニューのLile The Ultimate Dry Cleaningは、ウェスト・アルダーニーの対応店と同様に、ニュージャージー州フォート・リーにある同名店の模型レプリカである。フーパー・ストリートとバレー・フォージ・アベニューのIt Now Works Incは、126-82 Willets Point BlvdにあるQC Iron Works INC.の模型レプリカであり、実在するフーパー-バレー・フォージのObbe Auto Mech and Repair Shopの隣人である。カムデン-インチョンとリビングストン・アベニューのTravel Agencyは、フラッシングの41-410 Main Streetの模型レプリカである。通りの向かいのSSEにあるIndian Innは、ジャクソン・ハイツの3725 74th StにあるIndian Tajの模型レプリカである。コンコード・アベニュー-フーパー・ストリートのAuto Back Alarms-Auto-Radio-Repairは、126-78 Willets Point BlvdにあるMario Auto-Radio-Repairの模型レプリカである。上記と同じ交差点にあるのがBreakfast Lunch Deli and Groceryで、同じくモデル化された126-96 Willets Point BlvdのMaster Express Deli & Restaurantの通りにある。リンチ・ストリート-サラトガ・アベニューのCar Wash and Lubeは、ブルックリンではなくブロンクスの115-119 Bruckner Blvdにある同名店の模型レプリカである。キャシディ・ストリート-タスカローラ・アベニューのRoadway Deli Grocery Coopは、1117 BroadwayにあるBroadway Deli Grocery Coopの模型レプリカである。カユーガ・アベニュー-ディロン・ストリートのDrug Storeは、1153 BroadwayにあるMishkin Pharmacyの模型レプリカである。同じSSEの交差点角にあるLiquors & Wines Storeは、1102 Lafayette AveにあるJ&J Liquors & Wines店の模型レプリカである。ディロン-タスカローラのBeauty Supplyは、5021 Church AveにあるAe Beauty Supplyの模型レプリカである。デュークス・ブルバード-ハリソン-モリスのJIM Clothes店は、またしてもブロンクスの324 E Fordham RdにあるV.I.M. Clothes Storeの模型レプリカである。ティコンデロガ・アベニューのDry Cleaning Laundromatは、2545 Steinway StにあるDry Cleaningの模型レプリカで、ゲーム内の地区名スタインウェイとも一致する。ディロン・ストリート-ウェンロフロノン・アベニューの洗濯機3台のロゴがあるLaudromatは、1189 Bedford AveにあるLaundromatの模型レプリカである。イアープ-ディロンのPizza Saladは、409 Fulton Streetの模型レプリカである。カーソン・ストリート-セネカ・アベニューのImperial Deliは、740 Myrtle AveにあるImperial Beef Co.の模型レプリカである。Comrades Barの隣にあるSkin Care & Nailsは、524 Brighton Beach Ave # 2にあるSkin Care & Nailsの模型レプリカである。デラウェア・ストリートとタルサのRussian Liquor Storeは、253 Brighton Beach AveにあるLiquor Storeのレプリカモデルである。イロコイ・アベニュー-デラウェア・ストリートのLennie's Fireproof Doorは、131 3rd StにあるStatewide Fireproof Doorの模型レプリカである。デラウェア-オークリーのEl Sobre Restaurantは、108 Stanton StにあるEl Sombrero Restaurantの模型レプリカである。モホーク・アベニュー-バート・ストリートのJizzy Jimsは、ジャマイカの163-21 Jamaica AveにあるJimmy Jazzの模型レプリカである（アルバニー・アベニュー-ガーネット・ストリート-ラダイト・ロウ、ロウアー・イーストン、アルゴンクインのJizzy Jazzも明らかに似たモデルである）。モホーク・アベニュー-バート・ストリートのShand Music Schoolは、416 Brighton-Beach AvenueにあるShostakovitch Music Schoolの模型レプリカである。同じ角にあるKa Doma Video Tape Shopは、3076 Brighton 5th StにあるMosvideofilmの模型レプリカである。マスターソン・ストリート-ワッピンガー・アベニューの南西角の建物は、3082 Brighton 6th Stの模型レプリカである。モホーク・アベニューのRussian Clothing Shopは、2004 Coney Island AveにあるEmporio Mottiniの模型レプリカである。モホーク・アベニューのGlaznykは、254 Brighton Beach AveにあるOcean View Opticalの模型レプリカである。デラウェア・アベニューのAudio Video TV Appliancesは、225 Brighton Beach AveにあるAudio DVD TV Appliancesの模型レプリカである。ヒコック・ストリート-サポニ・アベニューのSTOP-1 Deli and Groceryは、172 Allen StにあるSTOP-1 Deli & Groceryの模型レプリカである。オナイダ・アベニュー-タルサ・ストリートのLuncheonette Dinerは、221 Nassau AveにあるLuncheonette Fountainの模型レプリカである。エリー・アベニューとヒコックの角の建物は、797 Flatbush Aveの模型レプリカである。バレー・フォージのC&C Complete Auto Serviceは、12615 37th AveにあるJAC Complete Autoの模型レプリカである。フーパー・ストリートのRR Auto Repair & Body Shopは、127-14 Willets Point BlvdにあるCorona's Tiresの模型レプリカである。前述のとおり、商業用のマスターソン・ストリートの建物にはキリル文字の看板がある歯科医院Denosovich Dental Office, Masterson Stもあり、310 Brighton Beach AveにあるG. Oselkin Dental Officeのレプリカである。キッド-マスターソン・ストリートのGus the Glazierは、245 Wilson Ave.にあるSam the Glazierの模型レプリカである。LCPDデュークス・リビングストン・ストリート警察署は、25-10 Court SquareにあるQueens County Courthouseの模型レプリカである。カムデン・アベニュー-リビングストン・ストリートのMama Jewelersは、3713 74th StreetにあるAmba Jewelersの模型レプリカである。Italian Bakeryと同じ住所範囲、さらにハリソン-ティコンデロガにもう1店舗あるのは、22-40 31st StにあるRose & Joe's Italian Bakeryの模型レプリカである。このLCの交差点にはAlpha Milkもあり、これもまたトロントの669 Bloor St WにあるAlpha Milkの別の模型レプリカである。カムデン・アベニューのJim's Jewels of Nondonは、3712 74th StreetにあるRaj Jewels of Londonのレプリカである。カムデン・アベニューのKingston Indian Food Restaurantは、37-40B 74th Streetのレプリカである。同じ通りのS.A.S Saree Palaceは、37-50 74th StreetにあるA.S.P Palaceのレプリカである。同じ通りのAnna Jewelersは、37-45 74th StreetにあるAlankar Jewelersのレプリカである。チャールストン・ストリートのGold Jewelersは、37-50 74th StreetにあるGlobal Jewelersのレプリカである。モホーク・アベニューとギブソン・ストリートのPost Box Townは、510 Brighton Beach AveにあるMail Box Cityのレプリカである。ティコンデロガのDelicious Chinese Foodは、43-11 28th AveにあるKing's Chefの模型レプリカである。ヨークタウン・アベニューのOlive Nutrition and Internet Cafeは、30-62 Steinway StにあるGNC Value Nutritionの模型レプリカで、ゲームのスタインウェイとNYCのスタインウェイのさらなる連続したつながりである。デュークス・ブルバード-ハリソン・ストリートのCadet Storeは、30-56 Steinway StにあるPorta-Bellaの模型レプリカである。同じ交差点にあるStar Planet Laundromatは、43-13 28th AveにあるSparkle Plenty Laundromatの模型レプリカである。同じ交差点にあるJr. Ray'sは、31-08 Steinway StにあるDr. Jay'sの模型レプリカである。同じ交差点にあるScott's Pet Storeは、3150 Steinway StにあるDiscount Pet Shopの模型レプリカである。同じ交差点にあるGo Out Clothingは、31-65 Steinway StにあるTop Gun Storeの模型レプリカである。チャールストン-ハンティントンのBen Chow Mortgageは、38-01 Main StにあるFlushing Mortgage Companyの模型レプリカである。モリス・ストリートのTravel Insurance and Sexy Jewelryは、30-06 Steinway St.にあるTravel Insurance + Alex's Jewerlyの模型レプリカである。ハンティントン-ソーントンの建物は、フラッシングの39-15 Main Stの模型レプリカである。ハンティントンのChinese Beauty Salonは、40-13 Main StにあるFoot Lockerの模型レプリカである。同じ通りのレプリカモデルJ.J. China Limited + Comics Society of Flushing Optical Inc.は37-29 Main Stにある。ハンティントン-インチョンのSum Yung Gai Men Storeは、40-52 Main StにあるMonster Storeの模型レプリカである。同じ角にはN. O. N. Cultural Book StoreとS. Ho Restaurantのモデル（40-23とChina Modern Bookshop-NY 40-33 Main St）も再現されている。インチョン北東角のMr. Mo Driving Schoolは、41-12 Main Stの模型レプリカである。カムデン-ハンティントンのMediterranean Hair Salonは、41-36 Main StにあるFive Star Beauty Salonの模型レプリカである。ハンティントンのChinese Storeは、38-07 Main StにあるBestaの模型レプリカである。同じ場所にあるChinese Jewerly Corner Storeは、37-02 Main StにあるD Jewelryの模型レプリカである。デッドウッド・ストリートのPolish Dinerは、105 Norman AveにあるAntek Restaurantの模型レプリカである。ハワード-サラトガのSubdivisionは、71-19 Austin StにあるContinental Visionの模型レプリカである。フーパー・ストリートのMech Mechanicは、127-13 Willets Point BlvdにあるGeneral Mechanicの模型レプリカである。ハリソン-ヨークタウンのRosaria Medical Dentalは、35-11 Ditmars BlvdにあるAstoria Medical Dentalの模型レプリカである。クリーク・ストリート、BOABOのTwitchin' Sugar Factoryは、ブルックリン、NY 11249の314 Kent AveにあるDomino Sugar Factoryの模型レプリカである。エリー・アベニュー-サンダンス・ストリートのZajecki Gym, South Slopesは、パーク・スロープの696 Union StreetにあるBody Reserve Gymの模型レプリカである。ディロン・ストリート-タスカローラ・アベニューのD.I.Y. in your Arms（1986年のCutting Crewの曲を引用しつつ、腕の静脈箇所での薬物乱用という別の意味も込められている）。ヒコック・ストリート-オノンダガ・アベニューのWok Like An Egyptian（1986年のThe Banglesの曲を引用）は、754 Union StにあるUnion Marketの模型レプリカである。チャールストン・アベニュー-ハンティントンとソーントン・ストリートのHuntington Station Pillows Clubは、24-03 Queens Plaza NorthにあるScandals Clubの模型レプリカで、宣伝されているポルノ映画Do'nuts、Nurse Booty、3 Strokes and You're Out、Real Blow-Up Heidi Hole（GTA LCSとManhuntのHeidi Holeを引用）、Rear Widow、Sin 'til Late、Sunday Roast、Vinegar Strokesは、デラウェア・アベニューのPeep Hole性具店でも同じものが宣伝されている。ハワード-サラトガ-テューダーのBig Willis Mallは、89-31 161st StにあるJamaica Centerの模型レプリカである。GTAの壁画があるデュークス・ブルバード-フーパー・ストリートのPaint One Buildingは、45-46 Davis Streetにある5 Pointz壁画ビルの模型レプリカである。
2008年の本作では、ホームレスのベトナム戦争帰還兵の歩行者ジェリー・カポウィッツをめぐる2作品のクロスオーバーがある。彼はまずヴラドのミッション「Clean Getaway」に登場し、地下鉄の外でヴラドに追い払われる。次にTBOGTのミッション「Departure Time」で、キャラクターのルイスのそばを通りかかった際にミッションの200万ドルのダイヤの資産を発見する。このキャラクターへのゲーム内のインターネットとラジオの言及は2つある。リバティツリーの記事は、彼がこのダイヤを使ってバイスシティに新しい銃と酒の店を開く資金にしたと詳述しており、ウィーゼル・ラジオのニュース報道も同じ出来事の流れを伝えている。リバティツリーの記事は、新たに富裕となったこのキャラクターの言葉も引用している。「They're real men down there and they need real guns and liquor in one convenient location」。当時、GTA VCをベースにしたゲームの発表も、当時のHDユニバースにおける言及もなかったため、この種のゲームとしては初となった。
驚くにはあたらない偶然だが、本作の発売前から、ラズローのシンジケート番組Lazlow's Technofileでは、2001年以降およびその後も続く年々の複数のニュース報道が取り上げられており、その内容はゲーム内ラジオで聞ける数々のCMや話題と同じものだった。子どもや高齢者を追跡する製品、政府や警察の監視、安全やテロの事件、スパイ活動、暴言を検閲するソフトウェアなど多岐にわたり、これはすべてラズロー自身が本作のメディア関連の要素をすべて手がけたことと関係している。さらなるつながりとして、本作のインターネットがどのようなものかをほのめかす伏線として、ゲーム内にはParents Against Tofu Eatingのウェブサイトがあり、これはラズローが2007年に投稿したTechnofileの記事と関連しており、同じ感情を扱い表現している。この投稿は本作の2つの発表の合間のものだった。本作の制作中、彼は実際のラジオの通話録音をWKTT局のコンテンツに使う手配もしており、以前にGTA SAの日常的な音声録音から同様のものが引き継がれていた。
言及されるヨーロッパの都市の中で、MY Downtown 1のタクシー運転手には「I got back from Zurich」という台詞がスクリプト化されており、これはCheersシーズン8でレベッカの恋愛対象である裕福なイギリス人実業家ロビン・コルコードの設定と大いに関係し、このフレーズは様々なエピソードで定期的に言われている。
主人公が気を失うだけで、その意味で「死ぬ」とは決して表現されず、歩行者も同様に、時には致命傷に近い銃撃を受けても立ち上がって足を引きずって去ることができるという設定は、特にThe Sopranosと共通するモデルである。同作のキャラクターは主人公のトニーからその他まで、折に触れて気を失うことにいつも定期的に言及している。TS自体はThe Godfatherシリーズの要素を色濃く持っており、その第2作TG IIではキャラクターのギアリーが気を失ったと述べ、続けて死んだ少女の遺体を目撃し、それはただの「a game」だと言う。
歩行者は高度な認識力と反応を示し、聞こえる手榴弾や無音の手榴弾、車両の爆発や火災に日常のNPCが反応するという革新的な進歩を遂げているが、物語のキャラクターであるジェイヴォンがミッション「ラフ・ライダー」で、そこにいることを知りながらミッションのもう1人のキャラクター、シェリーズに何度もぶつかり、彼女から決して脇にそれずに歩き続ける場面がある。これは歩行者の反応における自然なミスではなく、ジェイヴォンというキャラクターの動きと配置に関する特定のミッションのプログラミングスクリプト上の理由であり、ポストプロダクションやリリース前の修正も逃れている。特に、頻繁な恐怖と偏執狂に特徴づけられる都市であるため、歩行者が周囲を認識し危険を理解できるのは当然であり、以前の作品にはそのようなリアリズムはなく、歩行者の物理的な動きも異なっていた。
Weazel Newsのニュースセグメントでは、発生したあらゆる出来事を捉えてニュースで報道する方法が詳述されており、特にノースウッド、アルゴンクインのグラマー・ロードにあるサルベージ・ヤードで燃えている男性を記録するためにニュースヘリコプターが着陸し、男性リポーターが彼に「カメラの方を向いてもらえますか」と尋ねる場面が示されている。これは、大学卒業生が自分たちの生活を記録し、主要な男性キャラクターの1人が他の1人に「カメラから顔を外してもらえますか」と尋ねる映画『リアリティ・バイツ』（1994年）と類似した基盤を持っている。
韓国人ギャングのNPCは「てめえの手を切り落としてやる、この野郎！」と言うようにスクリプトされており、これは映画『グッドフェローズ』からの同一の引用である。これはIII以降、想定上の映画『バッドフェローズ』で通常のモデルとして起源を持ち、一方で2000-2005年の期間には、映画『スナッチ』（2000年）と『シン・シティ』（2005年）で同様にモデル化された引用を持つ2本の映画がある。
イースト・ボーハンの、3つの異なる地区（南のインダストリアル、北と西のノーザン・ガーデンズ、残る東のリトル・ベイ）に囲まれた通り、コクサックは、また別の男性解剖学の参照のように見えるかもしれないが、実際にはフクロウの鳴き声または場所を意味するアルゴンクイン先住民の言葉（koxhackingおよびkoixhackingとも綴られる）を指しており、また、足、手、口のウイルスであるコクサッキーA型とB型が分離された、ニューヨーク州グリーン郡の町と村（両方存在するが別個）でもあり、ウイルスはその町にちなんで名付けられた。
LCPDのコンピュータファイルには、物語にも映像にも一切登場しない、正体不明のアルダニー在住ペルー人ポン引き、オズヴァルド・キロガの記録がある。1985年に渡米し、8歳でポン引きを始めて以来、米国の家出人や南米から人身売買された人々を利用してきた。このポン引きには暴行、傷害、ヘロイン所持の罪状があり、ゲーム本編では一切言及されないが、この設定はいくつもの点でウルグアイ・アルゼンチン出身の作家オラシオ・キロガと通じる。同作家は人間の感情と精神の健康、そしてジャングルでの生存を題材に物語を書き、米国のエドガー・アラン・ポーや英国のラドヤード・キプリングの影響を受け、「ラテンアメリカのエドガー・アラン・ポー」と評される所以となった。キロガは、特にニコと似て、幼少期に悲劇を経験している。父が意図せぬ自傷の銃撃で死亡し、家庭環境は不安定で反抗もあり、義父は自殺、後に友人を誤って撃ち、さらに一時パリへ移住するも貧困のためウルグアイへ戻った。これらはニコの設定と酷似しており、彼は母国の戦争で人を殺さねばならず、それを望まないが結局は自分に影響を及ぼしたとたびたび語る。また、生き延びるためにリバティシティで犯罪の生活に不本意ながら戻り、いとこのローマンか友人ケイトのどちらかがミッションで死ぬ取引か復讐の取引を、他の選択肢なしに迫られる。これは特に比較的で、キロガも友人を誤って撃つ1年前に2人の兄弟を亡くしており、それがうつ状態の人生へとつながり、再婚後には妻がまたも自殺している。2度目の結婚では捨てられ、がんと診断され、数か月後に自殺した。キロガは作家仲間のレオポルド・ルゴネスとも交友を続けた。ルゴネスは文化・歴史・社会を題材にした同時代の革命的人物とされ、他の革命作家たちとの社交界にいたが、彼も最終的に自殺している。ゲーム内でニコは、初期の戦友から恋人、ギャングに至るまで繰り返し裏切られる。特に本作はシリーズ中でも最も濃密でリアルな物語描写を持ち、キロガ自身が最終的に精神の健康を悪化させ毒による自殺に至ったこと、そしてゲームが様々な経路で実在の文学から継続的な影響を受けていることを踏まえると、この点は特に注目される。彼の物語には幻覚も登場するため、このリアリズムは特に際立つ。富を得るためにリバティシティへ移るとニコを誤解させたローマンが、ケイトの死に落ち込むニコに電話する場面、あるいはニコが交際を望んだが恋愛の誘いに一切応じられなかったケイトが、ローマンの死に落ち込むニコに電話して慰める場面がそれだ。これはまた、こうした出来事や物語全体を通じた他の出来事の後にニコが生き延びることが、キロガが自らの人生をどう生き延びるか自問した末に物語へと移した感情を反映していることにも通じ、最終的に彼の最後の物語は虚無を主題とするものになった。本作では、Rockstarのレベルアーティスト、デニー・ボルヘスがGTAシリーズに初登場する。彼は、レオポルド・ルゴネスの影響を次第に受けたアルゼンチン人作家ホルヘ・ルイス・ボルヘスと同姓であり、その作家は晩年に家族の死を経て永久失明を経験し、さらに頭部外傷や中毒の危機が続いてうつ状態、そしてがんに至った。ボルヘスは失明し点字も学ばなかったが、物理的な助力を得て物語を発表し続け、特に1作は本作と共通点を持つ。1970年の恐怖・殺人・復讐と殺人を扱った物語と、1975年の複雑な省察を通じて自らの存在を熟考する男の物語である。ボルヘスは死後、チェコの小説家の先駆者フランツ・カフカと比較された。カフカも自己不信から自身の著作の90%を焼き、後に結核と死に至る飢餓で早逝している。これも本作と同じシリアスなトーンを持つこれまでの例と同様、文学とのつながりであり、サム・ハウザーの「ゲームは常に没入感がある」という言葉に立ち返るものでもある。特に挙げた作家たちはいずれも自国の発展と文学界の先駆者であり、その影響力は死後も続いている。各作家の健康上の問題と後に共通の要因による最期を迎えた前提を踏まえると、本作がラグドール物理によって身体的暴行、爆発、火災、銃撃によるリアルな血流を革命的に描いたことにもつながる。また、TBOGTではWeazel Newsが「アルゼンチンは泣いていなかった…玉ねぎを切っていた」と述べる、もう1つの露骨なアルゼンチンへの言及がある。アルゼンチンは2001年の同時多発テロ後のニューヨークとも新たに比較できる類似点を持つ。首都ブエノスアイレスは1992年と1994年にヒズボラ過激派によるテロ爆弾攻撃を経験し、これは同国史上最悪の死者を出した攻撃として残っている。
同じMY Construct 1のキャラクターには「easy there, wandering hands」という台詞も設定されており、これには奇妙なほど時系列的な2005年と2006年の英国TVシリーズへの言及がある。1つはDoctor WhoのエピソードThe Unquiet Dead（2005年）で、女性が薬を盛られたらしく体を触られたと男を叱る場面。もう1つはハイっ、こちらIT課!（2006年）のエピソードJen the Fredo（2010年）で、男が女性に性的な出会いの翌夜に男がどう振る舞うかを声に出して不思議がる場面である。
GTA Vでキャラクターのトレバーに切り替えると、彼が2車線の高速道路で前方の別の自転車乗りを追いかけるバイクに乗っている場面に出くわす。これは、2008年にYouTubeのゲーム実況者が、2車線のBroker-Dukes Expresswayで前方の別の自転車乗りを追うニコを録画した、もう1つのグランド・セフト・オートIVへの言及である。
MY Goon BD1には、逃亡者（1993年）を強く意識した「Not these shoes! Shit!」という台詞があり、これは「Shit! I bought these shoes」と言う映画のキャラクター、米国副保安官コズモ・レンフロ（III期の俳優ジョー・パントリアーノが演じた）と比較されている。
これも偶然ではなく、サン・クエンティン、ボーハンのバナー名のセント・メアリーズ・コミュニティ・センターでのマニー・エスクエラのミッションは、ブロンクスのセント・アンズ・アベニューにあるセント・メアリーズ・レクリエーション・センター・アンド・パークと細部まで酷似していました。ただし、同時世界の地理的配置は複数の側面で一致するもののすべてではなく、特に通りの風景モデルにおいて顕著でした。また、ギル・スコット＝ヘロンがサウンドトラックに参加していることから、公園には彼の名を冠した円形劇場がすぐ隣接していました。
子供時代と学校に関する風刺は続き、ビジネスやサービスのウェブサイトの中には想像を絶するものもあります。Bank of Libertyのウェブサイトは「Bleeding you dry for over 25 years」というスローガンタイトルで始まり、読者により多く使えば使うほど支払いが増えること、そしてどんなに魅力的な商品でも読者の最終的な死まで魂を破壊する借金になることを宣伝しています。また、この銀行にはKredit Kard for Kids Piggy Bank Cardがあり、カバーアートには人気の漫画キャラクターや性交渉するATMが描かれ、学校やショッピングモールでピエロの営業担当者と署名し、用務員に連署してもらうことも可能です。さらに、最初の1～2ヶ月で5%から25%の金利上昇と予期せぬ猶予期間の変更があるという最終免責事項も記載されています。銀行はまた、標準的な定番商品を最初に発表します：ブローカレッジ（どちらに転んでも取引価格は銀行に有利になると明記）、債務統合、個人情報盗難保険、ホームエクイティローン、国際電信送金、そして最も過激な独身パーティー向けのオフショア銀行口座や整形手術ローン（最後のものには、迅速な承認、信用調査なし、機密保持保証なし、しかし破格の金利保証という、予想されるおとり広告の免責事項が含まれています）。Homeworkfriend.orgは宿題の手伝いを物々交換するサイトで、唯一の条件は、怒れる豚のような男でない限り、できれば姉か母の性的な写真を提供すること、そして持ち帰りテストの答えと引き換えに盗んだ親のクレジットカードを通貨としてお金を受け入れることです。ウェブサイトの紹介の最後の部分には「you'll be lucky if you remember your childhood」とあります。Redwoodcigarettes.comは、以前のGTAゲームでも登場した定番のタバコブランドで、このウェブサイトでは男性の明らかな性的妄想が展開されます。始まりは男らしさの本質を持つ男で、革のような肌と黄色い口ひげを持ち、喧嘩に耐え抜き、映画で泣かず、早漏もなく、人の話を聞かず、医者にも決して行かないというものです。その男は興味のある女性を見つめ、彼が自分の荒野の領域へ歩き去ろうとすると、彼女は彼を止め、ズボンのジッパーを下ろし、彼の腰に自分を合わせます。ウェブサイトは、7月4日の瓶ロケットよりも速く燃えるためにアンモニアとホルムアルデヒドを追加したという穏やかな主張から、10年来の忠実な顧客には無料のビーチタオルを贈呈し、箱を購入するごとにトラックストップの商品や性的な奉仕と交換できる20ポイントがもらえるという後半の極端な主張、そして50,000ポイントで自転車、ジム、歯のホワイトニングキットと交換できるという最も過激な主張まで述べています。
MY PIndus 2の台本のセリフ「I'll shoot your ass dead!」には、各例の他の要素を考慮すると、以下の映画との明らかな類似点があります。再びロサンゼルスで撮影されたWhite Men Can't Jumpでは、黒人女性キャラクターが「I'll shoot your ass」と言い、2008年の作品では「dead」が加わっている点が異なり、彼女は黒人キャラクターにピストルを向けています。また、同じくロサンゼルスで撮影されたエディ&マーティンの逃走人生（1999年）では、エディ・マーフィー演じる黒人主人公が別の黒人キャラクターにほぼ同一の「I'm gonna shoot your ass!」と言っています。
My GenStreet 11は、以下の例を含む他のポスト・シンプソンズ時代のアニメや実写テレビシリーズの中でも、特にThe Simpsonsの台本のセリフといくつかの点で驚くほど鏡のような類似性があります：The SimpsonsのエピソードBlack Widower（1992年）に登場したフレーズ「Holy frijoles」、同じフレーズがFuturamaのエピソードGodfellas（2002年）でも言われ、さらにBuffy the Vampire SlayerのエピソードGrave（2002年）でも登場します。また、My GenStreetのフレーズ「Holy Samolians」は1回だけの出現で、TSのエピソードInsane Clown Poppy（2000年）にあります。
ブローカーのキャバレークラブ、ペレストロイカは、ロシアマフィアの構成員ミハイル・ファウスティンが所有しています。ペレストロイカは、当時の書記長ミハイル・ゴルバチョフによるソビエト連邦の政治・経済改革に与えられた名前です。両者が同じ名前を共有しているのは奇妙なだけでなく、ペレストロイカの文字通りの意味が「再構築」であることも注目に値します。これは、ホーブビーチにおけるソ連の古いやり方の再建、あるいはアメリカでの自分の人生の再構築のいずれかを指している可能性があります。また、ブローカーには「Little Gorbachef's」というレストランがあり、これは明らかにミハイル・ゴルバチョフへの言及です。
最初のDeconstruction for Beginnersでのニコの台本のセリフに、The Sopranosへの回帰的な言及があります。彼が「I don't care if I live or die」と言うのは、エピソードPie-O-My（2002年）で言われたことと完全に一致し、特にニコがなぜこの請負業界に関わっているのかを説明する、仕事のパフォーマンスについての似た2人の会話の設定があります。
「too many gorillas」というセリフを口にするのは、赤いシャツの上に緑のジャケットを羽織り、ブルージーンズとお揃いの赤いコンバース風シューズを履いた、男性ホームレスのNPC1人だけである。これはゲーム開発中、米国の動物園でさまざまな原因によるゴリラの死が多発し、動物園のゴリラの個体群全体でその年に生まれたのがわずか1頭だけ、次の2頭は2014年生まれという時期があったことへの言及だ。このNPCもまたホームレスであることを踏まえると、先に触れた時間の違和感や、2001年以降の米国の出来事を踏まえた特定NPCの行動に対するモデル的アプローチとも結びつく。
2008年、本作の発売直後の反応の中で、サム・ハウザーは前年に『イースタン・プロミス』（2007）を観たと述べ、デヴィッド・クローネンバーグの雰囲気、ロシア的な空気、ロシアンマフィアのタトゥーを特に気に入ったと語った。一方で、特にファウスティン、次いでヴラドの雰囲気は競争的で、映画のロシアンマフィアの前提とは最終的に異なるものだった。彼はさらに、『グランド・セフト・オートIII』が示したような単なるイタリア系ではなく、新たに東欧的な特徴が取り入れられた明らかな違いを挙げ、本作ではイタリア系が再び現代的なトーンで登場していることにも触れた。これは『グランド・セフト・オートIII』の2001年当時もなお現代的だったものだ。ニューヨークについては、同時代的で、すべてがかみ合った重要な瞬間の場であるとも語った。また、キャラクター同士の関係の土台を個人的に目撃したのは任天堂のゲーム『スターフォックス64』（1997）だけだと述べ、そこにはカエルとウサギの仲間が登場した。これは以後のすべてのGTA作品に影響として残り続けている。
2013年のVもまた、世界観内での存在感を初めて拡大した作品（全米製でロシア製ではないとされるウォッカの初のテレビCMを含む）となり、アブソルート、マコーミック、ティトのウォッカのパロディであるNogo Vodkaが登場し、後に2013年のVで番組Princess Robot BubblegumのテレビスポンサーやStrangeways Drive、ロックフォード・ヒルズの建物のビルボードとして再びクロスリファレンスされるなど、HDユニバース初の連続するタイトルとなった。2008年のリバティーシティでは、その登場はザ・トライアングルとボーハンのストリップクラブのみで、2013年にも存在しつつ、今では画期的な入店可能なコンビニ24/7、LTD、Rob's Liquorも登場した。
Vice City FMのDJ、フェルナンド・マルティネスのストリッパーからコカインを吸うという発言は、再登場したザ・ソプラノズ 哀愁のマフィアのエピソードThe Fleshy Part of the Thigh（2006年）へのオマージュで、そこでは登場人物がトニーに「コカインとストリッパー」への依存について語っており、この2つが台詞の言い回しで組み合わされた唯一の映画・テレビの事例となっている。
ニコ・ベリックが乗って到着する船の名前は「ザ・プラティパス」。カモノハシはオーストラリア原産の動物である。過去のグランド・セフト・オート作品では、架空の豪米戦争への言及など、オーストラリアに関する数々の参照がなされてきた。
パッキーが率いるミッションDiamonds Are A Girl's Best Friendでは、パッキーが2度口にする「fucking cocksucking piece of shit」というフレーズが、ザ・ソプラノズ 哀愁のマフィア（1999年）のシーズン3で複数の登場人物が様々なエピソードで頻繁に口にしていた言葉に近く、パッキーのミッションがアンセロッティ一家とダイヤモンドを交換するという、ザ・ソプラノズ 哀愁のマフィアと似た状況であることも重なる。特にMayham（2006年）では、イタリア系が食洗機に金を隠した家を襲撃した後、登場人物が「cocksucking miserable spic shit」と言う類似の状況がある。
グラフィック面を考慮すると、これまでの物理衝突の実装と比べて、発砲後の煙が立ち上る様子や引き金を引く手の動きなど、リアルな火薬のエフェクトを備えたシリーズ初の作品だった。火薬自体は以前から存在したが、常にかなり大雑把な形で、空中に漂う時間の長さも含め、本作が導入したものには遠く及ばなかった。
2008年4月のAP通信による本作のレビューは、ニコとローマンがニューヨークというビッグ・アップルに新参者としてやって来た関係や、女性との初期の出会いを、サタデー・ナイト・ライブ（1975年）のコント、フェストランク兄弟に例えた。そこではダン・エイクロイドとスティーヴ・マーティンが、ニューヨークにやって来た似た境遇のチェコスロバキア・ブラチスラバ出身の移民ジョージとヨルトゥクを演じ、女性との出会いに執着する。これは、グランド・セフト・オートIVに現役のサタデー・ナイト・ライブ出演者が4人、様々なキャラクターの声を当てていた（3人はラジオ、うち1人は3役、別の1人はゲーム内ラジオのDJ役）という事実と無関係に並行している。ビル・ヘイダー、フレッド・アーミセン（無関係な3役の声）、ジェイソン・スデイキス、ウィル・フォーテである。これにちなみ、2008年には同番組のウィークエンド・アップデートでビル・ヘイダーがニコ・ベリックに、フレッド・アーミセンがヴラド・グレボフに扮し、それぞれの衣装も再現、「ヴラド」がローマンの店への「イエローライン」（GPSの輪郭）に冗談めかして言及した。サタデー・ナイト・ライブが無関係なキャラクターでありながらゲームの題材を参照したのはこれが2度目で、2013年にはケイト・マッキノンが考案したキャラクター、パット・リンハートがビデオゲームのキャラクターやゲームプレイ、それが彼女の生活を崩壊させた影響に言及した。
ゲーム内で開発が計画されていた衣料品店チェーンProLapsの復活は発売前の制作段階でカットされたが、後のGTA Vで登場し、HDユニバースのVice Cityに存在することも街頭広告に基づいて言及されている。
ミッションHarboring a Grudgeでは、トラックがHell Gate-Kunzite Street-Union Drive Westの間にあるCogs 'n' Hogs自動車店に保管されており、これはサイドミッションBike Salesmanに登場するGTA LCSのバイク店Hogs 'n' Cogsへの直接的なオマージュだ。
このゲームは弾道と車の窓の反応に革命をもたらした。これまでにこれを実装したタイトルはなかった。影響は1台の車だけでなく2台に及び、両方の窓が砕け、さらに視線上に歩行者がいれば撃ち抜くこともできるという、同じように起こり得る能力も備えていた。
コードデザイナーのObbe Vermeijは交通信号の街灯がどのように機能したかを明かし、南北、東西のサイクルを使用し、歩行者交通とモデルの向きがサイクルを制御していたと説明した。初期の開発では、すべての制御が道路ノード内に保存されていたため、倒れた交通信号柱でもドライバーにとっては同じように機能した。彼のコードはIIIから引き継がれたが、IIIだけがパトカーの近くでの信号無視が交通停止につながるという以前の考慮を持ち、それは最終リリースのゲームでは実装されなかった。IIIとこのゲームのもう1つの共通の特徴は、車が物理演算と車輪の接触によって道路に乗る前に飛行状態になることで、特にゲームの高度な物理演算により、目撃された車同士の接触なしにランダムに変化した車の外観（衝突や落下するヘリコプターによる）が交通の中に現れることだった。
MY Construct 2のスクリプト化された台詞には「you're gonna get hurt like a pretty boy in prison!」とあり、これはNYCで撮影された25時（2002）を強く想起させる。この映画はIII時代と同様に9月のWTC攻撃後に修正され、その中でFlood捜査官が判決前に囚人の主人公にこう言う。映画自体にはバッテリーパークからブルックリン、DUMBOまで、2008年のリバティシティの光景が驚くほど多数含まれている。
DwayneとPlayboy Xのやり取りの画像モデルが追加で存在したが、含まれずに代わりにゲーム後のRockstar Social Clubで公開された。また、ダイナーで食事をしているゲーム内でまったく前例のない男が、背後から銃を持った男に必然的に撃たれる別のものもあった。
Mr. Tastyアイスクリームトラックに乗っているときにZiT音楽識別プログラムに電話（948-555-0100）すると、曲名が識別されるだけでなく、アーマーとヘルス状態も回復する。この番号が利用可能である追加リソースとして、番号は街の通りの看板に掲示されている。さらに、アイスクリームトラックを運転中、プレイヤーを追跡する警察官がアイスクリームトラックを徴発し、LCPDのパトカーであるかのようにジングルをサイレンとして鳴らしながら運転する。第三に、運転手が乗っているMr. Tastyアイスクリームトラックをカージャックすると、ニコは3つの特定の台詞を話す：「I hope the cops don't like ice cream as much as donuts!」「Man, this is low!」「Stealing ice cream trucks? What is wrong with me?」
ニコには当初、ゲーム内でいつ死亡しても流れる6つのテーマサウンドトラックの草案があったが、これらは後に削除され、残った音声は周囲の音のみとなり、死亡時のサウンドトラックはポーズメニューのサウンドトラックとして使用された。
フランシス・マクリアリーのミッション「Call and Collect」では、ターゲットが近くの水に押し込まれた場合の追加カットシーンと台詞が当初脚本に含まれていた。このシナリオではフラッシュドライブが損傷し、回収してフランシスに返す必要がなくなる。
一部のトレーラーや公式アートワークでは、ニコが手袋を着用しているのが見られるが、MODなしではゲーム内でアクセスできない。
古典的な黒と白のグラフィティテキストと「Cope」という言葉がいくつかの路地で見られるのは、実在するニューヨーク州ブロンクスのグラフィティアーティストCope2を指しており、これはイングランド拠点のバンクシーに続く2人目のグラフィティアーティストへの言及である。
MY Hardman BD1の脚本台詞「that's mine, fuckwad」は、2つの事例に起源を持つ追加の構築物である。まず映画『メジャーリーグ』（1989年）で、ある主要キャラクターがロッカールームでの挑発で別のキャラクターにこの言葉を言い、次にテレビの『The Sopranos』でもシリーズの異なる場面でこの言葉が発せられた。この2008年のタイトルが歩行者の台詞に含めただけでなく、2010年代および2020年代の映画やテレビメディアにも後に登場している。
ドウェインのミッション「Undress to Kill」の冒頭シーンにも、『The Sopranos』の台詞への別の回帰的な言及がある。彼の抑うつ的な告白で「fuck it! fuck it all!」と声に出して言う（後半は別のキャラクターも同様に言う）が、これはTSのエピソード「Mayham」（2006年）で、ある男が人々のグループの中でこれを言いながら部屋から急いで出て行く場面とまったく同じである。連続的な意味では、別のTSエピソード「Walk Like a Man」（2007年）でもこのフレーズがやや分離した形で使われ、2008年のリリースのちょうど1年前であった。また、リリース後の無関係な意味では、『Weeds』のエピソード「Suck 'n' Spit」（2009年）でも同様の構造が言われている。
ゲーム内の警察無線の音声ファイルには、カスタム車に関する無効化された収録内容が確認できる。これは警察が特定の車に注意を促す警告で、その車の内容（「custom」「customised」「metallic」と表記）も含まれていた。
MY PIndus 2のスクリプト化された会話の引用「why would I be smelling her crotch?」にも、2000年代初頭の映画やテレビ作品への言及が続いている。まず具体的にはThe SopranosのエピソードThe Happy Wanderer（2000年）で、あるキャラクターが「they smell like your sister's crotch」と述べ、さらにファイヤーフライ 宇宙大戦争（2002年）のエピソードAriel（2002年）では、男性が食べ物の器について「smells like crotch」と言う。
詳細な公共交通機関と料金所を導入した史上初のゲームであり、その発売は1968年のMTA NYC設立40周年と重なった。さらに、料金所を訪れるたびに5ドルかかるが、現実には分析が2023年時点のリストで示したように、料金がそれに近づいたことは一度もない。2023年当時でも、バスや地下鉄の運賃タップは1回2〜3ドルで、13回目以降の乗車は無料だった。また、週間パスの運賃は33〜34ドル、無制限パスは127〜132ドルと記録されていた。
ニコが携帯電話用に購入できるMP3着信音は、『グランド・セフト・オート・リバティーシティ・ストーリーズ』（2005年、ビデオゲーム）のサウンドトラックに収録された実際の楽曲だ。
MY PVilbo 3の台本付きセリフ「you talkin' to me?」が、ほとんど隠す気もなく配置されている。これはリバティーシティを舞台にした前作IIIに登場したシーク教徒のタクシー運転手を想起させるもので、彼も同じセリフを口にするが、それ自体が『Taxi Driver』でロバート・デ・ニーロ演じる主人公のシーンへのオマージュだ。
ミッション「Union Drive」には、同じ設定のはずの世界の中にロサンゼルスやニューヨーク市、あるいはその両方にまつわる場所由来の参照がいくつも再び盛り込まれている。たとえばロサンゼルスを舞台にした『The Beverly Hillbillies』のエピソード「No Place Like Home」（1962年）と「Jed Rescues Pearl」（1963年）では、どちらも女性がミンクのコートについて尋ねたり言及したりするが、これはバーニーがブライスの妻はミンクのコート目当てで彼と一緒にいるだけだと主張するのと似ている。『I Dream of Jeannie』のエピソード「The Americanization of Jeannie」（1965年）では、女性が男性主人公に自分の分は明日届くと告げる。そして先に触れた映画『The Toy』への参照では、子どもが主人公に同じことを尋ねる。
MY Harlem 1 BD1には台本付きセリフ「don't ever disrespect me, boy boy」がある。これは『ドラムライン』（2002年）のハーレムのストリートドラマーである主人公が別の人物に放つ言葉と、ニューヨークでの黒人対イタリア人の喧嘩を扱った特定のコーナーでの『Eddie Murphy Raw』の再登場という、2つの要素を組み合わせたものだ。
2008年のリバティーシティで、LCPDの警官が標準の青い帽子を白い雨よけの帽子に替える（これはNYPDの全警官が同じ標準の濃色の帽子をかぶっていることにも通じる）のは偶然ではない。これは映画『ハムナプトラ 失われた砂漠の都』（1999年）への目立つオマージュであり、とりわけ対象を追跡する際に同じLCPDの警官が「keep him busy!」と発するのは、同作で言われるセリフと同じだ。また、時代設定の類似という別の参照が映画『Overboard』（1987年）にもあり、こちらは追跡時など同種の行動中にLCPDのセリフとしてのみ台本に登場する場面に似たクライマックスシーンになっている。
ヴラドのミッション「Clean Getaway」には『Midnight Cowboy』（1969年）への参照があり、ミッションのカットシーンで通りを横切る際、台本どおりにタクシーが現れるとヴラドが「I'm walking here」と叫ぶ。
ゲーム内のインターネット・パロディに加え、Crap Jobsの求人欄には、コンゴ民主共和国のコーヒー相続人を名乗る人物の募集もあった。彼女は新たに手にした22,000,000ドルの富を、アメリカ人に限った対象へ再分配したいと願い、自らを脳障害を持ち、近親相姦的な遺伝を負い、車椅子生活の13歳の孤児の少女だと名乗っている。情報交換のため、この少女を名乗る人物は住所と氏名、母親の旧姓、銀行口座番号、社会保障番号を求めてくる。誰もが知るナイジェリアの王子詐欺の手口に加え、この募集は「America」や「Norrtun Street」といった曖昧な地名しか示さない点で際立っている。同様の勧誘はメキシコ・ティフアナの薬局を名乗るSueños Dulcesからもあり、処方薬を20%から驚きの90%まで割引価格で提供するとしている。アクター工業団地の大規模農業事業を名乗り、農薬の目への注射と引き換えに10以上の報酬で人体実験のモルモットを求める募集と同じ欄には、ボーハン地区インダストリアルのEugenics Incorporatedによる完璧な赤ちゃんを設計するバイオエンジニアリングサービスの広告もある。アルダーニー地区インダストリアルのEugenics倉庫には「Ladies! Please wear protection.」と書かれた壁の貼り紙がある。Eugenicsのコマーシャル1では、不満足な車や家、仕事を受け入れないのだから、不満足な赤ちゃんも受け入れるべきではないと説明し、金と自然を操る力を持つ者たちによって完璧な赤ちゃんが可能になるとしている。同社の医師は続けて、免責事項の中で医学的検査や予期せぬ事故が問題になり得ると認めてからコマーシャルは終わる。同社の2本目のコマーシャルでは、医師自身が、娘が母親の外見を受け継ぐリスクを理由に不満で腹立たしく思っていたと認める。さらに、科学で将来の子どもたちを洗練させ、映画のような家族を持てるとも語る。その後、アナウンサーは同社の仕事によって厄介な赤ちゃんの驚きが完璧な贈り物になると述べ、不完全な赤ちゃんを浴槽で溺れさせる必要はないと締めくくる。「It's *unlikely* but *not impossible* you may be *impregnated* upon visiting Eugenics Inc」では、バイオハザードスーツを完全にまとい酸素マスクを付けた女性が登場する。もう1つの労働搾取として、ラジオCMのElectro ToysのEl Chamuco（悪魔を意味するスペイン語の俗語）Robotoは、家事やメンテナンスのあらゆる作業をこなすメキシコ人移民労働者を9,999ドルで宣伝している。Electro Toysは、Lazlowが最初のコマーシャルのナレーションを務めたVice City以来、すべてのGTA作品で言及される小売企業でもある。クリックベイトも、Craplist Sales欄に2つの異なる項目として紛れ込んだ実質的な悪ふざけだ。1つ目は男性の自然な増強をうたうが、実際にはアラブ人男性をテロリストに扮させる求人広告へと戻るだけであり、同様の2つ目は10インチ以上という触れ込みながら、項目の冒頭に「Free the Bass」（Free the Nippleのパロディ）とあり、10インチのサブウーファースピーカーを宣伝しているだけだ。性的パートナーを求める89歳の女性を名乗る投稿もあり、実際には読者を変態呼ばわりする批判的な書き込みにすぎない。ウェブサイトIlovetoblow.orgはディジュリドゥ愛好家向けのサイトのはずだが、同時に口を大きく開けた人物と明らかに連結したペニスの図柄が描かれ、「a huge horn between the thighs」「size does matter」といった文言や「didgetal」とラベルされたマイク製品も掲載されている。
2025年、コーディングデザイナーのObbe Vermeijは自らの分析を続け、過去のGTA III、Vice City、San AndreasのDefinitive Editionは改良を加えられないまま急いで最終リリースされたのに対し、GTA IVは例外となるべきで、もしリリースされるなら過去の状況を補う形でそれ以上の出来になるはずだと述べた。また、改良されたゲームなら同じ作品をより良く、より大きく、より広く読めるものになるため、ゲームへのMODプログラムの広範な導入も減っていただろうと指摘した。さらに、従来のアーケード的なドライビングやそのリマスターと比べ、本作のリアルなドライビングに好印象を抱いたとも語った。
「Aliens Ate My Prize Pussy」と題されたLiberty Treeのニュース記事は、GTA VのFranklinのミッション「Repossession」でディーラー事務所内のDaily Globeの見出しとして再登場する。これは、1986年にイギリスのコメディアンFreddie Starrについて、友人宅のペットのハムスターをサンドイッチにして食べたと報じた大衆紙The Sunの宣伝目的の見出しを間違いなく指しており、これは当時最新のツアーを宣伝する彼の広報Max Cliffordの手法による売名行為だった。このアイデアは彼最大の宣伝戦術として功を奏し、実際にはハムスターを挟んだサンドイッチに噛みついただけでハムスター自体を食べてはいないという話を膨らませただけでなく、2006年の彼の死に際してもThe Sunが「Freddie Starr Joins His Hamster」と再び報じるまで続いた。この売名行為は、彼が実は生涯ベジタリアンだったという隠された事実や、ハムスターの頭蓋骨は厚すぎて噛み切れなかったという後の発言も利用していた。何十年も前の話ながら、これは2006年に過去100年の記憶に残る見出しの1つとして再び脚光を浴び、テロ攻撃後のDaily Telegraphの2001年の見出し「War on America」と並び、The Sunによって過去50年の記憶に残る一面見出しとしても再び取り上げられた。1997年、最初のGTA作品はClifford本人から雇った宣伝戦術を取り入れた。ゲームは注目を集める何かを求めていたのであり、特に彼には有名人の元パートナーを雇って秘密やより過激な主張を暴露させる実績があり、ビートルズを発見したと主張したこともあった。2025年には、GTAシリーズの著名な批評家Elon Muskを結びつける「Elon Ate My Cat」のバンパーステッカーがオンライン小売で予期せず復活し、彼の広く流布した政治的陰謀論や猫のミームの再投稿の一環となった。
プエルトリコ系のLCPD警官219は「Don't make me cap yo ass!」という珍しいセリフを口にするが、2008年の発売時点で、このセリフは『ザ・シンプソンズ』のエピソード「The Heartbroke Kid」（2005年）で機械が非常に似た言い方をする以外、どの映画やTVの脚本にも登場していなかった。この感情はさらに別の警官219にも引き継がれ、最初のフレーズと強く関連する「this is how we do it round here」という表現と綴りは、『The Wire React Quotes』（2008年）との別の類似点でもあり、特にそのエピソード自体が街頭暴力について2人のキャラクターによる会話を描いていた点でそう言える。
III時代のシーク教徒のタクシー運転手のセリフ「watch the cab, punk!」と2008年の世界観の間には、驚くほど橋渡しされたつながりがある。ヴラドのミッション「Clean Getaway」で映画『Midnight Cowboy』の参照が再登場し、ヴラドがタクシーに轢かれそうになりながら「I'm walkin' here」という同じMCのシーンを口にするが、これにはMCの別のシーンでキャラクターが「watch the car」と言う場面も伴い、さらに『Fear of a Black Hat』の参照が再登場してキャラクターが「these punk-ass cab drivers」と言う場面にもつながっている。
ゲーム内のLCPDのコンピュータファイルには、『エース・ベンチュラ』（1994年）への参照と、驚くべきマイアミ・デイドへの参照の両方が含まれている。2人のメス中毒者が言及されており、1人目は元ラス・ヴェンチュラスのヒースクリフ・ウォーターストリート、その元ロス・サントス拠点の女装した恋人のガヴィン「アンブロシア」フィンクルで、2人とも麻薬歴があり、前者はアルゴンクイン周辺で窃盗や強盗を働き、後者はチェイス・ポイントで売春歴がある。『エース・ベンチュラ』への参照は共通の姓フィンクルと、ショーン・ヤングが男レイ・フィンクルを演じ、女エインホーンとして女装し、その秘密が映画の後半で公になる点にある。またガヴィンという名にも別の『エース・ベンチュラ』とのつながりがあり、映画でエースが船長風の bald-headed ドアマンを「Captain Stubing」と呼びかけるが、これは『ラブ・ボート』（1977年）の同様に bald なガヴィン・マクラウドを参照している。ゲーム内でニコが家族や友人、後に裏切った同僚のために復讐を誓うダルコ・ブレヴィッチのような存在と同様、ヒースクリフという名は特に興味深い。小説『Wuthering Heights』もまた、北イングランドのヨークシャーを舞台にした男性キャラクター、ヒースクリフに基づいているからだ。またゲームのマフィアのテーマに関連して、『ラブ・ボート』は『グランド・セフト・オート・アドバンス』（2004年）のミッションでもあり、ミッション開始マークはセント・マークスに、目標地点はポートランド・ハーバーにある。
空港を訪れると、ジャンボジェットが滑走路をタキシングしているのが見える。しかし実際に離陸することはなく、滑走路を延々と円を描いてタキシングし続ける。また、街の上空を飛ぶ飛行機も見られ、街全体の周りを連続した円形の経路で飛行している。飛行中の飛行機が空港に近づくと、下降してから再び上昇し、離着陸しているように見せるが、実際に地面に触れることはない。
さらに、アダーニー警察官が「Johnny's been hit!」と言う、『Johnny Mnemonic』の脚本との比較がもう1つある。ただし、どのファイルにもその名前のLCPD警官は記載されておらず、これは映画への明確な参照である。映画では主人公が脳の記憶移植セッションを準備する際、部屋にいる他の者たちを前に極度の緊張の中でこのセリフを繰り返し口にする。
十分に近づいて見ると、幸福の女神像の顔が元米国上院議員ヒラリー・クリントンに似ており、像がたいまつではなく右手にコーヒーカップを持っていることがわかる。これは、ヒラリー・クリントンが『グランド・セフト・オート・サンアンドレアス』（2004年）の「ホットコーヒー」ミニゲーム/機能に問題を抱え、それが初期リリース後にゲームから削除されたことへの参照である。
また、2000年代初頭の映画への別の参照があり、黒人のヒップスター風のNPCが驚いて「that's that bullshit」と言う。この正確なフレーズは映画『Bad Boys II』（2003年）を参照しており、映画の主人公がこのフレーズを連続して繰り返す。これはまた、『Bad Boys II』のフロリダ州マイアミを舞台にしていることも考慮されており、2作目のGTA VIのトレーラーでは、映画と非常に似た設定で警察キャラクターについてさらなる洞察が示される予定である。
発売後のコマーシャルで、オランダの乳製品会社フリースラントカンピーナが、ニコ・ベリックをモデルにしたキャラクターが逃走する車から逃げ、NYCカラーの警察車両に追われながら同社の製品を飲み、路地に逃げ込む広告を公開した。
ゲームファイルから、理髪店を意図的にゲーム内に含めるための本格的な試みがかつて存在したことが判明した。保存された音声のやり取り、キャラクター（m_y_streetblk_03と識別）、床のデザインに加え、アルゴンキンのPurgatoryやLucky Winke's Irish barといった、明らかにこの要素が配置される予定だった下書きの場所も含まれていた。さらに、Hove Beachのランドロマットにはこの場所が備えるはずだったのと同じ特徴的な造りがあり、ゲームファイルが同じ細長い部屋の間取り、他のどの都市の場所にもない市松模様の床、そして最終的に外へ通じる奥の部屋のドアと一致している。ゲーム内のテレビネットワークCNTとその番組American Hookerも合わせると、1つの場所はBOABOに、もう1つはその北のSteinwayに、そしてもう1つはアダーニーのWestdykeにあったことが確認できる。発売前、BOABOの方は特に変更が加えられ、以前の透明な窓とは異なり窓が閉じられ、内部の照明が見えるようになった。
興味深い時系列の参照として、My FastFood Whitesの従業員が「I'll smoke to that」と言う場面があり、これは2008年3月30日放送のシンプソンズのエピソードSmoke on the Daughter (2008)のセリフを思わせる。これはDeep Purpleの曲Smoke on the Waterへの言及であり、その曲名はV時代に登場した新地区Vespucci BeachのVespucci Beach Sidewalkにある店舗Smoke on the Waterでも再登場する場面となっている。この店はFranklinが購入でき、Brute Pony社のバンが置かれている。
Vladが仕切るミッション「Bull in a China Shop」では、カットシーンを始めるために黄色いチェックマーカーへ近づく必要はなく、代わりに窓へ車で突っ込む、押し込む、あるいは破壊するだけで、他のどの結果を選んだ場合と同様に店主のセリフが発生する。
2008年、Sam Houserは次のように明かした。BrokerのHove Beachという名前は、現実のBrighton Beachとゲームタイトルの結びつきから生まれ、イギリスの都市Brighton and Hoveと、その都市を冠した同名のサッカーチームを組み合わせたものだという。彼はニューヨークのその地区自体に驚かされたと述べ、その人口構成、第一印象ではなく地区に入って初めて現れる親しみやすさ、その陰鬱さ、そして高級さとその対極に分かれた歴史を挙げた。Hove Beachは友情がアクティビティにつながる最初のエリアでもあり、彼のお気に入りはダーツで、それがマップ全域に広がってから他の行政区へと拡大していき、新しい世界は彼らからの折り返しの電話を受けることで成り立っていた。友人のアクティビティは頻度を変えたり完全に無視したりでき、それはプレイヤーそれぞれ次第だと彼は述べた。これらのアクティビティがキャラクターやその物語についての新たな発見にもつながるからだ。また、実際の武器がモーションキャプチャの過程に取り入れられ、俳優のスタジオで撮影されたのもGTA IVだった。
グランド・セフト・オートIII（2001）の「PetsOvernight.com」のラジオ広告と同様に、「BabiesOvernight.com」の広告が存在し、その文言の一部は「箱に入れて、あなたの玄関先まで直接お届け」という引用を含め、Pets Overnightの広告に酷似している。BabiesOvernight.comのウェブサイトには、赤ん坊を養子にできる国としてアンゴラ、ケニア、マリ、ソマリア、ウガンダ、ジンバブエ、そして架空のPambiaが挙げられている（現実的だとすれば、ガンビアとザンビア、コンゴの言語パンビア、あるいは単なる無関係な発明にかけた駄洒落である）。同社のウェブサイトはまた、「なぜママは太ったのか ― 子どもに性について話すのは難しい」や「中身が傷んでいても責任は負いません」といったスローガン、そしてどうやら無条件で赤ん坊を無料交換するという風刺的なジョークも盛り込んでいる。親会社のウェブサイトには、妊婦の螺旋状の形として認識できるロゴもあしらわれている。WMGFのウェブサイトには、公共サービススポンサーFamilies Utilizing Conservative Knowledge（FUCK）という言葉の典型的な再構築も見られる。さらにこのウェブサイトは、GTA IV世界のアメリカ合衆国大統領ジョー・ローソンに触れ、過去3人の大統領（名前は明かされない）が全員処女であり、BAWSAQ（GTA IVにおけるNASDAQ相当）のCEOの10人中9人が結婚前の禁欲を守っていたとも述べている。
オープンカーは洗車場に乗り入れられない。屋根付きの車なら従業員が手洗いしてくれるのに対し、Hell Gateで撮影されたPurgatoryのBad Girlz: Carwash FundraiserのテレビCMではそうした描写は見られず、CMが常に街並みや既存の場所・物体・歩行者を中心に構成されることを踏まえると制作上の差異と言える。こうしたリアリズムは、車の屋根の開口部を検知する仕組みと同様に、ドアを閉める動きに衝突が介入すると車のドアがヒンジから完全に外れるという画期的な仕組みにも表れており、とりわけ走行中の車で顕著だった。また、弾丸で車のドアが閉まる際や、ドアが進路上の歩行者を物理的かつ現実的に動かす際にも、EuphoriaとRAGEの機能が再び発揮された。これらの物理特性により、ドアが可動物体によって完全に、あるいは部分的に塞がれていると検知された場合、キャラクターはそのドアから降りられなくなる。
もう1つ、時系列で振り返るテレビシリーズへの参照がEntourageとそのエピソードFantasy Island (2008)で強く見られ、その台詞の引用はMY Construct 2で「this whole town's on meth」と何気なく述べられている。キャラクターのVincent Chaseが同じように言うが、「town」の代わりに「country's」となっている。
車の窓ガラスを実際に割るか蹴って破り、手動で配線してエンジンをかけるという現実的な必要性や、格闘中の身体をかわす動作、話す際の口の動きを備えた最初のHDユニバース作品となった（3D作品にはいずれもなく、Definitive Editionのグラフィックでは口の動きがより滑らかに強化された）。一方で、続くHD作品Vには引き継がれなかったリアリズムの違いもあった。地面の物体を投げる行為は今回大幅に減ったが、車のフロントガラスはひび割れの形で損傷し、グレネードを投げても反応する固体のように突き刺さらず、現実同様に即座に損傷させる。ただしVでは、キャラクター自身のフロントガラスやサイドウィンドウ越しに撃てるようになった。車が燃える際に黒い煤煙が出る最初のHD作品でもあり、初期には目立つ黒い煙が上がり、最終的には黒い煙を伴う爆発に至るが、Vではこれが現実的に保たれず、火が黒より主に赤く見える場面がいくつかある。一方Vには、エンジンへのダメージが車両の大きさに応じた変数で大小の爆発と黒煙を生む機能も加わった。警察官は武器を奪えなくなり、代わりに死亡しても武器を手放さないため、この機能を復活させるスクリプトMODが多数作られた。警察のヘリコプターにRPGを撃っても、徐々に物理的に落下してから爆発するのではなく、武器の衝撃で標的の位置で爆発する。火炎瓶のグラフィックが常に光るのは本作だけである。HDユニバースの導入作として、ATM端末、公衆電話、ガソリンスタンドのポンプが現実的に交通を引き寄せる。雨に対するキャラクターとNPCの反応も繰り返し見られる違いだ。市内の救急車は運転手が乗っていてもいなくても決してカージャックされないが、これはVに風変わりな性格を加えるためだったようだ。GPS音声案内という先駆的な機能を備え、これを搭載した唯一の作品であり続けている。現実的な電話を耳に当てるアニメーション物理を備えた最初で唯一のHDユニバース作品でもある。
他国とその運転事情への言及に加え、女性NPCが「What do you think this is? Bogotá?」と言う。これはコロンビアの都市における危険運転について、地域社会や犯罪、通勤運転や距離の範囲、道路や交通といった面を含む分析が記録されており、ゲーム発売から数十年後も続いていることを参照している。また、最も近い南の隣国ではCartagenaへ、最も南ではMedellínへといった、都市間の運転も含むことが記録されている。
最終版には登場しなかったベータ版の車両やその他の要素が当初は存在していた。具体的には以下の通り。* 本作のNOOSE Enforcerバンは、当初はグランド・セフト・オートIII（2001）時代のBoxvilleに似たデザインだった。* 本作の黄色いストライプが入ったAnnihilatorヘリは、当初は機体全体が黒く塗装され、テールローターのデザインも更新されていた。* 最終版のヘリツアーに加えて、ボートツアーのガイドも予定されていた。ゲームファイルには、この機能を支えるはずだった列名やマップアイコンがコードとして残っている。* グランド・セフト・オートV（2013）の24/7コンビニ（実在のセブン-イレブンがモデル）と同様に、グランド・セフト・オートIVにもこうした店のバージョンが登場する予定で、ゲームファイル内のマップアイコンのコードがその証拠となっている。* グランド・セフト・オートIVには消音武器は存在しないが、消音ハンドガンが計画されていた。これはテキストファイルの記述や、射撃音の効果音の草案が存在することから裏付けられる。* レストランに関しては、ゲームファイルによるとグランド・セフト・オートIII（2001）時代のHappy BurgerがBlimp Burgerと改名されて復活する予定で、これが最終版ではBurger Shotになった。* 本作にはFaction車両を参照する音声ファイルが含まれているが、警察の無線指令はMajesticやPrevionといったグランド・セフト・オート: サンアンドレアス時代の車両に言及している。これらの車両は最終的にグランド・セフト・オートVで復活した。* 宇宙船をテーマにしたアーケードゲームや、その他のビデオゲーム関連の要素も計画されていた。ニコが友人や恋人からのこれらのゲームの誘いを承諾または断る音声も存在する。最終版にもいくつかのアーケード筐体は登場するが、元のファイルが示す規模には及んでいない。* ゲームファイルによると、当初はLazlowのラジオ番組で交通情報のコーナーが放送される予定だったが、最終版にはいずれも収録されなかった。* 警察の音声には、対峙時に使われない攻撃的な台詞や、最終版では実装されなかった警棒の効果音が含まれている。* 立ち入りできないファストフードチェーンのFanny Crabsは、当初は入店できる予定だった。他の入店可能なレストランと同様に、店員の会話が録音されていることがその証拠。削除されたファストフード店Pingも同様で、関連する会話ファイルが存在する。* アイスクリームは、ホットドッグの屋台と同様に、詳細な商品モデルやニコのやり取りの台詞から、ストリートフードとして販売される予定だった。* 本作ではStar Junction周辺にバスが1台しか登場しないが、機能するバスの公共交通システムが計画されていた。バスの運転手や公共交通ツアーの草案ファイルがその証拠で、最終的にはAIの経路探索の問題により無効化された。* ニコが麻薬の売人から薬物を購入できるNPCとのやり取りも予定されていた。ニコの音声、売人のアニメーション、これらのキャラクターの出現挙動など、多数のファイルがこれを裏付けている。
さりげない引用ではあるが、ミッション「Taking in the Trash」でレイ・ボッチーノがアダーリー・シティを拠点とするジョー・“ツナ”・ディレオ、ルカ・シルヴェストリ、ジョニー・“スパズ”・バルボーザを雇い、後にミッション「Meltdown」でディレオを殺害する流れは、ニューアーク出身でアクイロニア（イタリア）に祖先を持つ俳優ジョー・ペシへの明確なオマージュでもある（同県名の意味は「北」）。『ホーム・アローン』への言及も顕著で、同作では2人の犯罪者が新たな仕事や犯罪歴を伸ばす約束のものを求め、それによって認められようとする。
ヒスパニック系のLCPD警官Officer 2-19は、脚本された台詞の中でも特に「I'm hanging by a very thin thread, motherfucker!」と頻繁に口にする。その前半部分は、続く言葉を除けば映画『ザ・エージェント』（1996）への明確なオマージュで、代わりにキューバ・グッディング・ジュニアの「I dig that about you」が続く。
Earp Street–Tuscarora Avenueにある2 Taps Convenience Storeの名前は、2発撃った後に相手の武器を奪うという銃器に関する表現で、本作の革新的な物理演算が、武装した相手から武器を奪って現実的に武器を落とし、キャラクターがそれを入手できるようにしつつ相手を無防備にする能力をもたらしたことと呼応している。ただし、この方法はナイフで武装した相手からも武器を奪い、同じようにキャラクター自身の有利に使うことが可能だった。
本作は意図せぬ偶然から、後にBlack Lives Matterなどの運動を通じて社会が強く問うことになる政府・警察・社会的説明責任や暴力の問題、そしてそれに続く事件や全国的な抗議を先取りして描いていた。2008年の作品でありながら、ラジオやテレビCMでこのテーマを導入する試みを行っており、保険会社と警察官が互いをかばうために賄賂をやり取りする様子が描かれる。特に、その様子を録画映像が記録していても、保険会社はあらゆる問題を解決すると主張し、映像証拠がある場合でさえそう述べる。Liberty City Police Departmentの採用CMは、警察の暴力やその他の違反行為をパロディ化しており、警官Brian O'Tooleが「自由の保護」を理由に列車内で個人のバッグを漁ると主張する一方、映像ではホットドッグ屋台で丸腰の女性に詰め寄り、酒類の屋外持ち込みを取り締まるためにビールグラスを持つ客に銃を突きつけ、合理的な範囲を超えて拡大した抗議者を逮捕する場面で丸腰の市民に発砲し、環境保護を掲げながらLCPDの車が繰り返し芝生の上で円を描くように走り、警官が車の窓からゴミを捨て、警官が日常的なカーチェイスを始められると主張しつつ歩行者通路を走り最終的に歩行者に突っ込む様子が映される。さらに本作は、実業家や芸能人、プロデューサーらに対する数十年にわたる被害の告発、後にMe-Too運動にもつながる性的嫌がらせの告発の波をパロディ化しており、これは未来を予言する意図によるものではなかった。一例として、送信者が携帯電話を使って相手に一方的な性的メッセージを送りつけられる個人用メール端末があり、同僚を標的にすることまで言及されている。前述のBittersweet Personal Email Device Commercial 1では、女性客が人事部のメールを受け取って無視したことや、深夜に暗号のような激しい愚痴を送る能力を認める体験談が紹介され、これもまもなくゲーム内のBadger携帯電話で利用可能になる。Liberty Cityの日常への不安をさらに高めるものとして、Weazel City TVの「Special Terrorism」報道は、ミッションで起きる空港爆発の1つや、LCPDの警官が明白かつ合法的な理由もなくヘリコプターから市民に発砲する様子を速報として伝える。同じニュース枠は続けて、実質的な証拠もなくある人物を生放送で宝石取引や麻薬・奴隷・武器の密輸に関与していると非難し、同時にその人物が再入国のビザを申請したとも述べる。最後の報道パートでは、テロリストが現在洞窟に潜伏しているという主張や、アメリカ人ジャーナリストを誘拐したという主張も含まれるが、公開された映像ではそのジャーナリストの顔は判別できず、アナウンサーは視聴者が気にする必要はないと述べる。すべての報道は常に、保護者が公立学校を社会主義だとして閉鎖を主張する共同見出しや、性的な暗示のある花が公共の花壇から撤去されたという根拠のない主張が続く。ケント大学の社会科学教授John Willsは、本作が特に2007-2008年の不況を踏まえ、負債、苦しい生活、個人的失敗のプレッシャー、男性性の危機、社会への絶え間ない失望、リアリズムといったテーマを描く現実的な方向へ転じたことを認めた。アメリカでは移民関連の法案数が2006年の570件から2007年には1,562件に増加した。2008年、Dan Houserは、特に最近アメリカに移民してきた人物という設定がキャラクターを部外者のように見せるため、Nikoというキャラクターは「楽しく興味深い」とコメントした。またLiberty Treeはオンラインニュース記事を宣伝し、街頭のビルボードでは「Eastern Europe Endangers Liberty City」という見出しの一面記事と、その見出しの隣に地元の女性住民が写った広告が掲示されている。
ロシアの1990年代から2000年代のAleksey Balabanov監督作品『Brat 2』と『Brat 2』は、本作とまったく同じ前提を共有しており、2人の兄弟（ただし従兄弟ではなく、一方の兄弟は実際にギャングであり、GTA IVのRomanはそうではない）が最近の移民として地元の犯罪者やその組織に関わるという、同じ鏡合わせの状況・文脈・物語を持つ。同じ三つ組の構図として、恋人、悪役とその手下、手下が親族の恋人と性的な関係を持った後の死を求める復讐、不満を抱えるタクシー運転手（Romanの従業員に対応）、そして同じBrighton Beachという実在のモデル地区（ゲーム内のHove Beach）も含まれる。本作はまた、ロシア映画と同じ1990年代ロシアのロックバンドの曲、Spleanの2000年の楽曲「Lifeline」も共有していた。さらに、実在のウクライナ人女優・歌手Ruslana LyzhickoをVladivostok FMのDJとして起用しており、彼女はRockstar Gamesからニューヨークで録音するよう声をかけられ、ラジオ局に加えたい貢献は何でも許されたと述べた。それには英語・ロシア語・ウクライナ語での話し込みが含まれた。彼女の言葉によれば「厳しい修正」も含まれ、事前に選ばれたポップソングから彼女が関連があると感じた政治的コメントまでラジオ局のプレイリストを変更するなど多岐にわたった。これに関連して、彼女はサウンドエンジニアがラジオ局のアイデンティティへの貢献に感銘を受けたと述べたが、彼女自身が好んだのは、報酬ではなくレコード売上に基づく割合のロイヤルティを要求したことだった。インタビューで彼女は、紅茶の染みが付いたままの台本を個人的な記念品として持ち帰り、ウクライナ旅行で共有するために持って行ったと述べた。しかし、Vladivostok FMに最も大きな影響を与えた曲の2018年のライセンス失効後、曲のプレイリストは最終的に当初版の内容から変更された。
ラジオ局IF99で使われた2曲のギル・スコット・ヘロンの楽曲に加え、2度目の登場は次のGTA Vで起こった。前提は異なるものの、これまた都合よくパッキー・マクリアリーが関わっており、次回作のキャラクター、トレバーには疑いを持たない人々をカルトのキャンプへ届ける任務があり、そこで言及されたGTA IVのキャラクターが関与し、最終的にキャンプの住人を皆殺しにする。彼らが死ぬ前の状態に対し、ギル・スコット・ヘロンの引用「革命はテレビで放送されない」（ただし「革命」の言葉は「ブーム」に置き換えられている）が重なる。
コードデザイナーのオッベ・フェルメイは、GTA IIIのリバティシティと本作のリバティシティの著しい違いを指摘した。最初のゲームでは、水面エフェクトは16x16タイルの2つのサイン関数によるテクスチャで、プレイヤーから見て波打つ動きがあり、さらに先はポリゴンだったが、本作のリバティシティではキャラクターや物体が水面に衝撃を与えるとインタラクティブな飛沫が発生するようになった。彼はまた、2000年代初頭から本作に至る技術的進歩と、数々の革新的なステップについても言及した。
高度な警察戦術という前提に加え、テロをテーマとする中で、本作は高度な警察スキルを備えていた。手配度6のレベルでは、通常の警察官がアルゴンクインを拠点とする屋上スナイパーとして現れ、特に街がテロに神経質な区域であることから活用された。さらに、警察車両の同乗警官は、NOOSEのバンからであれ歩行警官であれ、他の警官と同様に必ず発砲した。また、世界貿易センターのタワーがマンハッタン南部にあったこと、そして本作にヘリコプター以外の飛行可能な航空機が存在しないことも考慮すると、これは本作が絶えず模倣しているあらゆる種類のテロ懸念に関する理由につながる。特に、ラジオやテレビで流れるWeazel Newsの報道を含め、テロ活動への懸念が高まっていたことは、後にカットされたベータ版マップの草案モデル、すなわち追加のフランシス国際空港（サウス・ボーハンのセーフハウスの地図帳の例で確認できる）に関するものに寄与したと考えられる。そこでは複数の滑走路を設ける計画が真剣に検討されており、岸辺に複数のグライド支援ビーコンライト、LとRの滑走路標識、大規模な空港監視レーダー、AとBの滑走路標識が存在していた。監視レーダーの大きさは、空港に入ってすぐに他の周囲と比較して目に入るほど顕著である。これらすべてに加え、本作の開発、ポストプロダクション、リリースの期間中、飛行機によるアルカイダのハイジャック犯となるはずの男が2001年8月に逮捕された。彼は現金で購入し、パイロット訓練課程の出発と着陸のセクションのみを希望し、さらに90日間のビザで別の訓練課程での訓練についても問い合わせていたが、結局そのビザをオーバーステイしていた。2006年、本作の開発が続く中、彼の裁判は死刑か終身刑かの選択で続き、そのうち1票の陪審員の投票によって死刑が終身刑に変わった。本作のリリース時期には、このハイジャック犯の仲間であるラムジ・ビン・アル・シブの裁判も2008年に始まったが、精神保健上の技術的な問題により完全な判決に至ることはなく、政府の拘留下に置かれたままとなった。
最初のGTA IVのティーザートレーラーで、ギャラリービデオを通してランダムな画像が螺旋状に流れる演出は、1982年のインディペンデント映画『コヤニスカッティ』（1982）と深い関連があり、さまざまな角度から捉えた街の建物、風景、通りが指摘されている。この映画はまた『リトル・オデッサ』（1994）とも関連する。同作は同じブライトンビーチ、ブルックリンの地区を舞台に、ロシア人殺し屋が新たな祖国を理解しようとしつつ、過去の犯罪生活が突然戻ってくる物語である。さらに、1990年代の『蜘蛛女』（1993）とも共通する前提があり、そこでは男がロシアの犯罪一家のシンジケートに巻き込まれ、ロシア人マフィアの女暗殺者も登場する。
MY GenStreet 16には「Don't get your tits in a wad」というフレーズが再構成されており、これが実際に言及された唯一の例となるが、それ以外では映画『ヴァン・ワイルダー』（2002）でカメラが女性を捉えている際に、画面外のキャラクターがより露骨な「tit wad!」というフレーズを口にしている。
表現に基づくもう1つの微妙な関連ではあるが、ミッションThe Cousins Bellicでニコは「Where's Barbara」と尋ねる。これはマンハッタンで撮影された『おかしなカップル』（1970）のキャラクター、オスカー・マディソンがエピソードFelix Gets Sick（1970）で口にし、10年後に同じ表現で『Cheers』（1982）のエピソードSumner's Return（1983）で再登場する。後者はマサチューセッツ州ボストンを舞台としているが、実際にはカリフォルニア州ロサンゼルスで室内撮影された。
地理的にアメリカ本土、特に東海岸のニューヨークやその都市群から遠く離れているにもかかわらず、市の移民問題に関するWeazel Newsのレポートでは、政治家が依然として市民や家族を助けないと自認しつつ、地元のストリッパーがインタビューに応じ、東ヨーロッパ人、アジア人、そしてアラスカ人（州は米国内だが）が自分の雇用を奪っていると懸念していると語る。これは明らかにアメリカ社会とその地理知識へのもう一つの皮肉であり、同じ国内であるにもかかわらずだ。さらに喜劇的な場面として、そのストリッパーは記者に20ドルで娯楽サービスを雇うよう必死に売り込み、記者が10ドルに値下げして合意する。これは、開発陣がブローカーの住民フィリッポ・カタラーノがライブチャット動画で放屁ガスに火を付けた結果死亡したという奇抜なニュースセグメントなどで意図したのと同じ喜劇的意図である。記者はこれを、臀部が自己注目の重要な領域となったことを考慮するボディコンシャスなモデルやメトロセクシャルな男性の間での警察確認済みの流行病だと主張する。
最後のEpisodes of Liberty CityリリースであるTLADで、その特定のリリースに意図的にAMCペーサーをモデルにしたDeclasse Rhapsodyが含まれ、その名前の由来はウェインズ・ワールドの映画でキャラクターがロサンゼルスでAMCペーサー車内でクイーンの歌を歌うことにあるのは、単なる偶然ではない。特にTLADの2009-2010年のリリースは、最初の2013年ロスサントスVトレーラーのちょうど1-2年前だったからだ。その2013年のユニバースでは、DRは同じように再登場するが、フォルクスワーゲン・ゴルフGTIのボディ強化が顕著である。
太った白人の警官ジョーイは、警察の追跡中に「I'll shoot your tits off!」と言うスクリプトされた台詞を持っており、これはカリフォルニア州ロサンゼルスとニューヨーク市（後者はJFK空港）で撮影された犯罪ドラマ映画キャッチ・ミー・イフ・ユー・キャン（2002）からのもう一つのすぐに認識できる引用で、そこではキャラクターが「I thought I was going to shoot my tits off」と述べている。
ニューヨーク市のNuts 4 Nutsの屋台がリバティ・シティのナッツ屋台のモデルになったが、囲まれた路上販売店やスター・ジャンクションのバナーポスターで入手可能だったこれらの屋台は、いかなる形でも復活しなかった。しかし、以下のような連想させる手がかりがあった。BincoではトレバーだけがGTA IV製品と色が一致するNut Houseの帽子レプリカを購入でき、Blazing Tattooの店舗ではタトゥーチェアの後ろの壁、天井から床への中間地点に手で持たれたピーナッツのロゴがあり、Vanilla Unicornのダンサーの部屋のロッカーの1つには同じ中間地点に一致するステッカーがある。
本作は、倒れた電柱が車両に跳ね返る衝突反応をGTAシリーズで初めて導入した点で革命的だった。以前の作品では程度が異なり、あらゆる意味でプレイヤーと運転中の車を切り裂いていた。
デンバー・アベニューからドラッグディーラーを排除するフランシス・マクリアリーのミッション「Lure」では、伝統的に通りの向かいからスナイパーライフルで暗殺する方法が取られるが、開発者はディーラーを窓へおびき出す追加の手段として複数のシナリオを用意した。従来の選択肢は、彼のテレビ、窓、あるいは部屋の中のどこかを撃つことだ。次に、テレビの隣の電話機に彼の電話番号が都合よく表示されているため、プレイヤーは彼に電話をかけられる。これは開発者が意図した録音済みの会話につながり、ディーラーは知り合いの女性だと思って応答する。何度もかけ続けると、最終的にはディーラーが相手はフランシスではないかと疑い、電話をかけているのは彼かと露骨に尋ねる最後の会話に至る。ディーラーの台詞が変わるのはこのシナリオだけである。同じ電話の中で、ディーラーはフランシスが仕切る同じミッション「Holland Nights」の暗殺にも言及する。たとえプレイヤーが彼の命を助ける選択をしていたとしてもだ。続くカットシーンでは、ディーラーは驚いて外の自分の車へ向かい、逃げ出そうとするが、外に出たところで暗殺することもできる。3つ目に、プレイヤーが窓を見下ろす屋上の地点に到達した後なら、ディーラーのアパートに入り込んで（ただし非常階段の梯子からは入れない）彼を殺すことも可能で、それでもミッションは達成され、フランシスへの成功の電話につながる。屋上の地点より前に入ると単に空の部屋があるだけで、部屋に入って彼を待ち伏せするようには意図されていなかったことが分かる。4つ目に、他の可能性として、寝室の別の窓や外壁を撃って同じように窓から外を覗かせる、あるいは彼のパラボラアンテナを撃つ手がある。アンテナは即座に建物から落ちてテレビの信号が切れ、ディーラーは立ち上がって近くで確認する（後者の場合、スナイパーライフルでディーラーが撃たれると壁に詳細な血痕が残る）。5つ目に、彼の車を爆破するなどして注意を車に向けさせる、あるいは通りの高さからアパートの中へグレネードを投げ込むこともできる（逆に、同じ通りの高さから窓へ発砲しても彼の注意は引けない）。これによりディーラーは外へ歩き出し、建物の路地へ逃げ込んで隠れるので、プレイヤーは通りを渡ってそこで暗殺できる。これは物語とその段階的な進行方法がいかに多様かを示す一例であり、与えられた主要な方法ではなく場所に入り込める他のミッションも存在する。例として「Escuela of the Streets」と「Late Check Out」が挙げられる。どちらのミッションも逆順での進行を許しており、「Lure」のように1人だけでなく複数のターゲットを撃つことが目的であることを考えればなおさらだ。「Lure」でどれを選んでも結果は同じで、ディーラーは3回邪魔されれば必ず建物から出てくる。また、このミッションには他のミッションのような制限時間はないが、一定時間内に完了しなければフランシスとニコの間で特別な電話の会話が交わされる。ギャング関連の排除ミッションや警察の自警団ミッション全般と同様、警察を呼んで彼を射殺させることも可能だが、ニコ本人を使うほど効果的ではない。どの作品でも、ミッションへの試行回数、失敗か成功か、あるいは特定のミッションをどう進めても完了できるあらゆる可能性に応じて、異なるカットシーンや台詞、結果への反応などが常に用意されている。
このゲームには公式のDefinitive EditionもRemastered Editionも存在しなかったが、World TravelというMOD制作プログラミング集団が2025年1月にGTA Vの舞台であるLiberty City Preservation Projectをリリースした。これは通常版と同じIVのコンテンツを収録していたが、以前に配信停止されたMODプログラムに関連するRockstar Gamesの異議により中止された。以前の事例、特にOpen IVは一度削除された後にコミュニティからの多大な意見を受けて復活し、Rockstar Gamesはいつでも変更できる条件を設けるに至った。その条件とは、マルチプレイヤーやオンラインサービス、および先に述べたものに影響しうるツール、ファイル、ライブラリ、機能を一切含まないシングルプレイ専用の非商用MODプログラムであること、そして他の過去のGTAコンテンツをMODプログラムの機能に使用・インポートすることだった。この条件を踏まえると、将来の改変機能とともにこのMODプログラムが削除された理由や、未発表の将来の日付に公式リマスター版が登場するという以前の発表もうなずける。これを受けて、ゲームのコードプログラマーであるObbe Vermeijは、Rockstar Gamesがこれを削除したことに驚かなかったとコメントした。自社のリリース枠での将来のリマスターゲームの収益性や実現可能性に影響する懸念や、契約の文言次第ではMODによる音楽契約違反の可能性など、いくつかの懸念が生じるからだ。彼はMODプログラムの制作者からコメントをもらったことに気づいていなかったが、以前にミッションが鏡像化された可能性があると考えていたと述べ、これに対して制作者は複雑さゆえにその意図はなかったとコメントした。Vermeijはさらに、MODプログラムはRockstar GamesやTake-Twoにとって大衆市場の可能性を持たないだけでなく、標準的なゲームリリースでのバグ修正との違いから、MODプログラムでは互換性の課題になると指摘した。バグの例として、ゲーム内のブランコのグリッチは衝突と物理演算が交差した結果であり意図的に組み込まれたものではなく、ブランコのバーの衝突判定を無効にすれば簡単に解決できたはずだと述べた。
Ricky GervaisとKatt Williamsは、Split Sides Comedy Clubやゲーム内テレビでの自身のコメディスキットに短時間登場する際、フルモーションキャプチャとボイスキャプチャの両方を行った。
MY PVilbo 1は、車を強奪される際に「are you gonna sodomize me」と言う台本上のセリフがあり、これは集団的な会話の意味合いで、『羊たちの沈黙』（1991）の主人公が、彼女が出会った牧場主を指して主な悪役から「did he sodomize you」と尋ねられるのと似ている。2008年の作品には牧場の活動は一切登場せず、代わりに現代を舞台にした初のDeclassee Rancherが登場する。
開発陣は歩行者の高度な人工知能、特に運転中にドライバーや歩行者が現実的かつ精巧に死亡する様子に細心の注意を払った。死亡したドライバーは自動的に加速を続け、意識がなくても車は延々と暴走する。この状態では、ドライバーが車を降りて致命傷で倒れるか、遺体が動く車から同時に転がり落ちることもある。これに加え、全キャラクターがあらゆる表面への正面衝突でフロントガラスを突き破って飛ばされる。通常NPCは衝撃で死亡するが、必ずしもそうとは限らない。ゲームは時に警察官を正面衝突、フロントガラスからの放出、衝撃による即死から除外するが、特定の場合には他のNPCと同様に物理法則が適用され、それは運転中の車両をヘッドショットが貫通した時に限られる。現実同様、大破した車両では死亡したドライバーは意識を失っていても外に出られない。これらはすべて現実的で、実際に人体は突然の車の衝撃で脳や臓器に損傷を受け、ドライバーが鈍的力を浴びて死亡する。こうした危険に拍車をかけるため、ゲームは現実同様の危険な死亡やその後の放出を招くハンドル操作も実装した。これらの物理演算は革命的で、以前のPS2ゲームGTA IIIでは見かけ上の防弾フロントガラス効果しかなく、ドアが開いていてもいなくてもガラスも搭乗者も弾丸の影響を受けなかった。その後の全作品は非現実的に被害者の首をはねていたが、本作ではそのどちらもこの形では存在しない。ゲームはまた、NPCが何が起きているかを即座に認識し、不安げにあたりを見回し、降車し、降参のため両手を上げて逃げるという革新的な反応行動も導入した。さらに、1発の弾丸が血まみれで損傷した窓からわかるように見かけの傷だけを与えた場合、被害者は生存し負傷するだけで、その後の行動は上述の通りになるという革命的な一歩も踏み出した。ゲーム物理はまた、ドライバーが火災により素早く反応し、現実同様に動けるようにした。
映画グッドフェローズ（1990年）へのオマージュがあり、これは他のGTA作品でもたびたび登場してきた。ブローカーのイーストフック、ローマンのタクシー車庫の北、モハネット通りの127ビルにあるWoodfellasという店がそれにあたる。この1つの映画ネタは、レイ・リオッタがトミー・ヴェルチェッティを演じたことを踏まえると過去のGTA Vice Cityへの二重の手がかりであり、マイケルがロバート・デ・ニーロをモデルにした未来のGTA Vへの参照にもなっている。
タイムズスクエアのような広場にはその言葉は含まれないが、オルダニーの通りのコレシュ・スクエアには含まれる。これは2004年のパーシング・スクエア、すなわちロサンゼルスの実在するジョン・J・パーシング・スクエアにちなんだ名称への興味深いオマージュであり、1917年にニューヨーク港のガバナーズ島から第一次世界大戦へ出発した米陸軍将軍への言及でもあり、2008年のリバティシティでかなりの細部まで描かれたNYCの区の特定地域への言及でもある。唯一の例外はガバナーズ島そのものである。
ハムナプトラ 失われた砂漠の都(1999)のキャラクター、ベニーに驚くほど似た服装の男性NPCが、映画の主人公に向かって「You always did have more balls than brains」と言うのは偶然ではない。これは、そのNPCの台本上のセリフ「Somebody's got more balls than brains.」と呼応している。
MY PVilbo 3のキャラクターは白人としてモデリングされ、声も当てられ(さらには繰り返し登場するタクシー運転手のアニメーションの一つとしてもモデリングされている)、台本上のセリフ「ain't *that* some shit」は、以下の2000年代初頭の映画によく似ている。ギャング映画の隣のヒットマン(2000)では、殺し屋が床の死体が警官だとバッジで見抜き、後半を強調した同じモデリングのセリフを放つ。またハッスル&フロウ(2005)では、主人公が他のキャラクターとの会話を続けながら驚いてこの言葉を口にする。
ゲーム内でウィーゼル・ニュースは、警察が「リトル・レイシーズ・ページェント」のウェブサイトを、都市全体の潜在的な性犯罪者を捕まえるためのおとり捜査に利用していると報じている。プレイヤーがゲーム内インターネットでこのサイトにアクセスしようとすると、即座に手配度6の指名手配レベルになる。2024年、ラズロウはこのアイデアがグランド・セフト・オート・バイスシティ（2002年）の開発中に、子供用下着ブランド「アンダールーズ」の1980年代のコマーシャルを調査していたときに生まれたと明かした。
他のキャラクターを殴った際の物理的な反応から多種多様な理由を考慮すると、本作はパンチによる体の回転、揺れ、ぐらつきのエフェクトがなくなった最初の作品であり（特にIIIとSAで顕著だった）、代わりに追加の身体動作のリストが拡張されている。特に、前述のSAの控えめな警察の物理的反応と比べて革命的な違いである。武器を表示した際のNPCの反応は、SAと本作の2作のみで同じままであった。Vではこれがなくなり、発砲した時のみ反応するようになった。
2008年のユニバース作品『The Ballad of Gay Tony』と『The Lost and Damned』では、フェルナンド・マルティネスがバイスシティFMのホストとして復帰し、性的な活動についての性的なコメンタリーで「beast with two backs」（1604年の『オセロ』でウィリアム・シェイクスピアが作ったフレーズで、シェイクスピアへの言及が続く中で登場）に言及している。そして2013年のロスサントスのWCTRの「Chakra Attack」で再び性的な活動への言及として登場するが、シェイクスピア自身はロンドン以外のどこにも行ったことがなく、戯曲はイタリアを舞台にしていたと記録されている。
本作はまた、いくつかの異なる空想的な映画シリーズと、それらが常に商業的なケロッグズのパロディ（ビッグロッグス）シリアル製品、出版された本、テーマパークを生み出す様子を風刺している。明らかに映画シリーズ『Dragon Brain』では、カリフォルニア訛りで話すヒーローが動物の相棒と共にアクション戦闘シーンで機知に富んだ発言をする。コマーシャルは映画のレーティングがG（Gibberish）であると告知する。ウィーゼル・ニュースは、デュークスの劇場外でこの映画のために大勢のコスチュームを着たファンの群衆が事件を起こしたと報じている。ビデオゲームを検閲する親の団体は、別のニュースセグメントで、ビデオゲームを禁止すればこの大群衆と最終的な殺人を解決できたと述べている。明らかな皮肉は、親の団体が地元劇場での映画シリーズの初公開であったにもかかわらずビデオゲームの禁止を主張しているだけでなく、リバティシティ議会が学校の資金ではなく百万長者のための野球場に資金を提供する投票をしたことについてコメントを発表していないことである。
ニューヨーク市のインフラとの別の鮮明な比較では、リバティシティのチャージアイランドには、東部の下水処理施設（ニューヨークの東部の正確な位置と一致）以外に空き地があり、両世界で一致する野球場とサッカー場もある（これら最後の3つは実在の場所の唯一一致する説明であり、実生活では空き地ではない）。また、島への出入りの曲がりくねった道路が高架高速道路とその橋（ニューヨークのI-278のロバート・F・ケネディ有料橋とセントラル・イーストハーレムへの西行き接続）に接続している点も一致する。実在の対応する場所には、いくつかのコミュニティ、政府、市および州の警察の建物があり、北西に警察の港湾ユニットのドックエリアがあるが、ゲームでは単にカジュアルなボート保管建物とドックがあるだけである。顕著な違いの1つとして、チャージアイランドには中央に車両でアクセスできる水域があるが、ランドールズ島とワーズ島には実際には西側に車両ではアクセスできない湿地帯があり、代わりに歩道橋がある。ニューヨークのランドールズ島とワーズ島には実際にFDRドライブから島に入る歩道橋があるが、これはゲームにモデル化されておらず、ゲームのチャージアイランドがスポーツ活動にもっと注意を払っていれば歩行者交通の付属物になっていただろう。また、ゲームのもう1つのコロニーアイランドに関する島の分析もあり、これは実生活と同じ橋のスタイルでアルゴンキン（マンハッタン）からアクセスできると詳細に説明されているが、ニューヨークのルーズベルト島は実際には橋の位置が東からで西からではなくまったく異なり、橋の素材と構造も完全に異なり、実際にはブロンクス（またはゲームのブローカー）から接続している。ゲームでは、コロニーアイランドに架かる橋にアクセスすると自動的に手配度6の指名手配レベルになる。これはアルゴンキンの土地と見なされ、ブローカーからはアクセスできないためだが、実生活ではまったく逆である。これらのわずかな位置の違いと、鮮明に同一の類似点、ゲームの都市とニューヨークの比較の中で、デザイナーのオッベ・フェルメイも、チャージアイランドの詳細が示すように、北を含めて配置が完全に同一であることは決して固い要件ではなかったと指摘している。
NYCの街路との紛れもない比較として、Columbus Avenueなど主要な通りを含む選ばれた通りに、名前のない街路灯の通名板があり、隣接する通りには何もないため、これらだけだった。これは、交差点や信号柱に何もないままゲームが自動的にすべての通りの名前を表示することとも完全に別のものだ。
シリーズで再びキャラクターのインタラクションに新機軸を盛り込んだ最初のGTA作品でもあり、ニコは武装の有無を問わずドライバーを強奪する際に7種類のアニメーションバリエーションを持ち、他の過去作では1種類だった。さらに、本作では手に持つ武器ごとに専用の携帯アニメーションがあったが、過去作では車を奪う際にキャラクターが手の武器を認識せず、何も持っていないかのように振る舞っていた。また、シリーズで初めてすべてのガラスがリアルに割れ、乗り込む前にドアを開けて解錠する作品でもあり、過去作ではロックされていないかのようにドアが自動で開くだけだった。ただしパトカーだけは駐車中の1台が常にロックされていた。シリーズ初の専用の逮捕シーンもあり、過去作では「Busted!」の表示と地面に倒れたキャラクターだけで、他のキャラクターの物理演算はなかった。
ミッション「Politics」は、グランド・セフト・オートIVのゲーム内で初めてペニスが映る場面である。
また、車内に警察コンピューターと無線、ダッシュボードに取り付けたスポットライト、破壊可能なパトカーの屋根の緊急灯、そして損傷時に音が変化するライトを備えた、GTAおよびHD Universe初のタイトルでもある。続くVでは最初の2つは引き継がれたが、音の変化は排除され、代わりに室内中央の仕切りフェンスが加わった。本作は、警察車両をカージャックすると必ずロックされている仕様となった、2000年代から2010年代の最後のタイトルでもあり、続くVでは代わりに、乗員のいるパトカーはすべてロック解除されるようになった。さらに、火災用水ホースで乗員のいる車や歩行中の警官に放水すると即座に警察の反応を引き起こす、GTAおよびHD Universe初のタイトルでもあり、Vでもこれが再現された。しかし、警察をブロックしても同じ反応は起きず、過去作では警察が進路を確保するために体当たりするだけだった。IVでは反応せずに無期限で静かに待機し、Vでは特定の10〜12秒待ってから単純にUターンするようになり、さらにドライバーがステアリングを操作する反応も加わった。
ニコのU.L. Paperの連絡相手は、グランド・セフト・オートV（2013）のミッション「The Wrap Up」に、汚職FIB捜査官スティーブ・ヘインズの逮捕を試みるIAA職員として短時間だけ再登場する。このミッションではマイケルが彼を殺害できる。
アルゴンクインのPurgatoryにあるFrankfort Avenue-Hell Gateの店舗Squirrel Storageは、モデル化された建物以外に台詞やスクリプトでの裏付けが一切ないが、発売作Manhuntに由来しており、同じテクスチャがこの2008年の作品にも流用されたことが確認できる。
Steinway Beer GardensとSuperstar Caféには、再びオランダとドイツの要素が登場するだけでなく、その画像モデルにはドイツ・ブレーメンのビールSt. Pauliと、同名で知られるそのロゴの少女、さらにオランダのハイネケンが所有するイタリアのビールBirra Moretti（1996年から所有）への参照がある。
コードデザイナーのObbe Vermeijは、NPCを撃ち出して建物にめり込むエリアへ飛ばす初期草案の銃も存在したが、最終製品には一切含まれなかったと述べている。さらに彼は、コードテスターがこれを使ってNPCを撃ち出し、マップ全体でNPCの挙動がランダムかつ微妙に変化する開発上の穴を検出していたとも付け加えた。
高所からのジャンプで車のヘッドライトが完全に破損して光が拡散し、着地の衝撃でライトが機能を失う音まで聞こえるのは、今なお本シリーズで唯一の作品である。
ゲーム発売の数か月前から、ダン・ハウザーは、飲酒後にバーから自分で車を運転する選択肢をキャラクターに与えている点、そしてその体験をプレイヤー自身が目撃する形でリアルに映像化している点で、本作が批判されるだろうと認めていた。カメラや動きがこの効果に合わせて変化するからだ。彼の予想どおり、Mothers Against Drunk Driving（MADD）は、現行および後に維持されるMatureレーティングから、彼らが望むAdults Onlyへと本作を制限するよう求めた。ゲームの幹部たち自身は、この団体がゲーム全体とその目的を検討するのではなく、成熟したプレイヤーなら飲酒運転の危険性を理解しているはずの、ゲームの特定部分だけを批判していると指摘した。本作はまた、GTA IV本編とその姉妹作を通じて、薬物依存のキャラクターたちを描いており、学生を狙った処方薬依存の誘惑や、ゲーム内CMでの標的化も含まれていた。The Ballad of Gay Tonyの同名キャラクターも、さらに悪い結果へと転落し続ける薬物依存を抱えており、加えてThe Lost and Damnedのあるキャラクターの彼女は、薬物依存の習慣へと絶えず誘い込まれ続けていた。ゲーム内CMはまた、この依存習慣をめぐる特定の状況で目立つテーマを特徴としていた。VIG InsuranceのCMは、アナウンサーが3日間のアイス（覚醒剤）喫煙とパートナー交換を詳述して始まり、ある男は眠らなければならず、そのためにガスコンロをつけっぱなしにして火のついたタバコを持ったまま眠り込み、家の爆発や火災、友人たちの死を招くかもしれず、同社があらゆる申し立て、証拠、法医学的および法的調査を解決すると述べる。VIGのテレビCMは、警察が黙秘のため賄賂を受け取るという追加の主張に触れ、交通取り締まりで止められた薬物配送の場面なども含み、さらに2人の無作為の歩行者がそれぞれ前または後ろから撃たれ、「偶発的な銃器暴発」と2度ラベル付けされる衝撃的な場面もある。Alcopatchは、ニコチンパッチのアルコール版で、2人の男とその話から始まる。男1は自分の酔った運転が親友の死を招いたと述べ、続いて男2は、眠っている間に妻の上で放尿したという大きく異なる話をする。アナウンサーは、飲酒は楽しいがやめることは必要であり、酔いの感覚を消してしまうので永久にやめるわけではないと述べ、この製品はあらゆる消費者向けの市販薬だと語る。この製品はアニメーションとスローガン付きの看板広告でも見られる。姉妹製品Alcotineもあり、単調さに疲れた脳外科医でアルコールもニコチンも使えないが、患者の死の後に解決策を必要とする人々に応えるもので、その結果アルコールとタバコの両方を使用することになる。アナウンサーは、酔った運転で建物に突っ込む事故を起こしても、あらゆる飲酒検査に合格すると述べる。この製品は経皮吸収型で目立たず、くつろいだ消費者がどこの薬局でも入手できる。Wing It Computerの2本のソフトウェアCMのうち1本は、営業ウーマンが、自分の売上は頭脳ではなく胸のおかげで積み上がっているとコメントして始まり、だからこそ自分が何をしているかを知っているように見せてくれる、いくつかの異なるスライドからなるスライドショープレゼンテーションのコンピューターソフトウェアが必要だと語る。2本目は、一晩中起きてストリッパーの胸からコカインを吸っていたと告白し、仕事の準備ができていない男で始まる。アナウンサーは、彼の製品が空っぽで退屈な会議を、依然として空っぽで退屈な営業プレゼンに変えると述べる。アナウンサーは続けて、箇条書き、1ページ3語、データの図解表現と棒グラフという各ポイントの後に繰り返されるTMを述べ、さらに消費者のオープンな議論とアイコンタクトへの必要性を排除すると付け加える。それらは20世紀の時代遅れだからだ。1977年創業の製品で、スローガンは「prepare to be revolting」。PißwasserのテレビCMは、落ち込んだ酔っ払いの男が街路を歩き、ベッドで脱糞し、一度きりのカジュアルセックスをしたことに気づく。すべては彼のアルコール依存と、どうやら薬物依存の結果による、自分で言う「慈悲深いぼやけ」の中での出来事で、午前3時に売人から買っている。カメラアングルは変わり、トイレの横の浴室の床で眠る男が映り、一方で別の男が頭に交通コーンを載せ、自発性もなくStar Junctionの通りを歩く。「You're in, for a good time」というスローガンのCMは、平均的な労働者の日常やストリップクラブを訪れる男を映し続け、彼らは車でMiddle Parkの桟橋から飛び降りることになってもビールを飲まなければならず、ビール製品を飲めば消費者の悩みは消えるという明らかに伝わるメッセージを伴う。セルフタイトルの格安シーフードレストランSquid Rowは、「skid row」の言葉遊びの別例で、イカが瓶、タバコ、注射器を持ち、大きなシルクハットをかぶったロゴを特徴とし、レストランのモットー「well worth the risk!」を掲げる。このレストランは後に、GTA TOBGTのランダムエンカウントミッションで、同じく依存症に苦しむキャラクターDaisyとともに、その場所と音声およびテキストで言及される。
HDユニバースのすべてのゲームでは、連邦調査局（FIB）、国際問題局（IAA）、薬物観察局（DOA）、国家安全執行局（NOOSE）などの政府機関のパロディ名が使われているが、3D時代には連邦捜査局（FBI）、中央情報局（CIA）、麻薬取締局（DEA）、特殊武器戦術部隊（SWAT）という実名で言及されていた。
LCPDの太った警官ジョーイは、逮捕と追跡の際に「Freeze! I'm gonna shoot your ass!」と言うスクリプトされた台詞があり、これは西部劇映画ヤングガン（1988年）で、英国人男性が牛追いとして男たちを雇い、後に彼が殺された後に復讐するという同じ二次的な言い回しに似ている。これはまた、ニコが最初のミッションから友人たちが殺された後に暗殺者ダルコ・ブレビッチを見つけるために自分を設定し、最終結果であるThat Special Someoneに至るまでの一連のミッションと並行している。
1986年の映画¡Three Amigos!（1986年）への参照があり、Hove Beachのロシア人NPCが「son of a motherless goat」と言うようにスクリプトされており、これはアリゾナおよびカリフォルニア州カルバーシティの場所で広く使われている正確な言い回しである。
Buoys Ahoy!のスクリプトされた最初のシーンで、バーニー・クレイン＝フロリアン・クラヴィックが「you could slice cheese [on those cheekbones]」と述べる、追加のNewsRadioへの参照がある。これはテレビシリーズでフィル・ハートマンが逆の配置で正確に言ったものである。
小道具アーティストのオーイン・キャランの名前が2回登場する。フランクフォート・アベニュー–アイアン・ストリート建設現場の頭上梁サポートの名前ラベルと、ヘルゲート–ロリマー交差点の真ん中にある17ガルベストン・アベニュー（ドア番号が示すように）のキャランのレストランである。
発表された看板の見出し「swallow my pride」があるショットラーのレストラン、Jerk N Gizzadaは、ポルトガル系ジャマイカのギザーダ（元々はgueijadaとguisada）への言葉遊びの参照であり、この場所ではPride RumとRegga Rumも販売されており、どちらもGTA Vの小売店に戻り、GTA Vでリバリーとナイトクラブの外観を果たし、その後PrideはミッションShifting Weightでエリザベタのテーブルに現れる。男性NPCはまた、Pride Rumとそのロゴの全体像が特徴の黒、灰色、または緑のパーカー（緑は便利なことにマリファナの葉でラベル付けされている）をカーキパンツとともに着ている。
ミッションやストーリー、設定の描写には映画がしばしば登場するが、ここでは1990年代の4作品が参考にされている。パッキー・マクリアリーと家族のミッション「Three Leaf Clover」は、映画ハートブルー（1991）の銀行強盗を細部まで再現している。ただし、映画では強盗団にFBIの潜入捜査官がいて全員が撃たれるのに対し、ゲームではFBI捜査官はおらず、撃たれるのは2人だけだ。メモリー・レーンズのボウリング場では、NPCプレイヤーが自分の名前をThe Dudeと名乗り、ホワイト・ロシアンを注文する。これはビッグ・リボウスキ（1998）のThe Dudeのキャラクター、セリフ、物語を細部まで再現したものだ。警察との銃撃戦では、太った警官ジョーイが撃たれた後、「I'm going to be okay」と2回繰り返す。これはレザボア・ドッグス（1992）でミスター・オレンジが撃たれた後、あるキャラクターにその言葉を自分に言い聞かせるよう促され、彼が部分的にそうする場面の言葉を繰り返したものだ。このセットの1つのミッションは2000年の映画Versus（2000）も参考にしている。ミッション「Tunnel of Death」では、囚人輸送車のバンにKSC-303と記されているが、LCPDのバンである以外に識別理由は示されていない。しかし、これは映画の主人公の名前である。GTA TLADが舞台だがゲームにも関連する話として、当時SNLに出演していたコメディアンが全ゲームラジオ局で普遍的な変更なしに登場していたため、Declasse Rhapsodyに乗り込むと、ダッシュボードの内装にSNLのキャラクター veterans で後にウェインズ・ワールド（1992）で共演するマイク・マイヤーズとダナ・カーヴィの疑いようのない写真がある。また、サウス・ボーハンのジョリエット通りの2番目のセーフハウスには、2000年代半ばの300 ＜スリーハンドレッド＞（2006）への言及があり、テレビの隣にある2冊の本のうち1冊の青い表紙には「Madness & Blasphemy - The Dos and Don'ts」と書かれている。
開発者はゲームに不正コピー対策を実装した。違法コピーが検出されると、ゲームは「酔っ払いカメラモード」を起動し、数分後にカメラが不規則に揺れる。さらに、進行を妨げるためにいくつかのゲームプレイ要素が意図的に壊れたり不具合を起こしたりする。具体的には以下の通り。車両が制御不能になる：種類を問わず、またプレイヤーがタクシーを呼んだかどうかに関係なく、すべての車両がブレーキが効かないまま前進し続ける。唯一の例外はヘリコプターで、ある程度は操作可能だ。車両の損傷エフェクトが自動的に発生する：プレイヤーが乗り込んだ車両は、損傷していなくてもエンジンから煙が出て、ひどく損傷したように見える。車両が勝手に走り去る：プレイヤーが車から降りると、車は高速で勝手に走り去る。ペイ・アンド・スプレーが無効になる：ドアが閉まらず、車両の修理や再塗装ができなくなる。コンピューターとインターネットアクセスが無効になる：企業、アパート、警察車両内、ミッション用など、どのコンピューターも機能しなくなり、必要なウェブサイトにアクセスしたり関連タスクを完了したりできなくなる。不正コピー対策コードは以下のミッションも動作不能にする。「Clean Getaway」ではガレージが開かず、必要な車にアクセスできない。「Uncle Vlad」では、ボートランプでの銃撃後のカットシーンの直前にゲームがフリーズする。「Search and Delete」では、無効化された警察のコンピューターを使用する必要があるため、ミッションを完了できない。これは「LCPD Most Wanted」のサイドアクティビティ全体にも影響する。ブルーシーのミッション「No. 1」はプレイ不能になる：窓を壊しても、ミッションに必要なスポーツカーにアクセスできない。「Three Leaf Clover」では、銀行から出ようとするとゲームがフリーズし、ミッションの進行が止まる。「Hating the Haters」では、ミッションの会話がエラーに置き換わり、ターゲットに近づいたとみなされてミッションが自動的に失敗する。「A Dish Served Cold」では、船から出る時間になるとゲームがフリーズし、ストーリーの進行が妨げられ、100%達成にもカウントされない。
デザイナーのObbe Vermeijのファーストネームは、スタインウェイのValley Forge Avenueに登場する。この通りは、LCPDの自警団ミッションでMost WantedのBert RekerのBOABO自動車廃品置き場の隠れ家の西にある、実在のWillets Pointの自動車修理工場をモデルにしている。さらに、修理工場が表示するランダムな電話番号は、後にノースカロライナ州の雨水管理会社がテスト文書で例示FAX番号として使用したものと同じ番号だ。
開発者がゲーム内の都市を実在の都市に模してモデリングする際に用いる反映の影響を続ける形で、Max Neuhausによるタイムズスクエアのアートインスタレーション（嵐の排水溝の下にスピーカーを設置）も、アルゴンクインのスター・ジャンクションにあるKunzite-Lorimar Sts交差点のニューススタンド隣の排水溝に組み込まれている。
ブルーシーのミッション「Out of the Closet」は、暗殺対象のフレンチ・トム・リバスに関わるもので、1990年代のSir Mix-A-Lotの曲Baby Got Backをほぼ露骨に意識した引用があり、「you ain't miss thing」という共通のフレーズが、暗殺へと進む場面の流れの中でFTRによって口にされる。
ルイス・ロペスがバーの1つで飲みすぎると、彼は気を失い、ミドルパークや幸福の女神像の中の鼓動する心臓のそばなど、奇妙な場所で目を覚ます。
島々の至る所で中国語の看板が見られる。その多くは香港文化のスラングや下ネタと関連した同音異義語になっている。例えば「Bill Sze Accounting」は広東語で「Poop-your-pants Accounting」と読め、「167」は広東語で「A piece of dick」として知られ、「dumb」を下品に言う表現になっている。「Mr. Mo Driving」は皮肉な意味で「Manless-driving」や「Autopilot」と訳せる。また「Loan-shark-king Financial Loans」「Alopecia Hair Salon」「Super Real Jewewllery」など、名前に関する皮肉なジョークもある。
警官ジョーイによるメガホンの台本付きセリフ「Pull over, you maniac」は単なる偶然ではない。The SimpsonsのエピソードWhen You Dish Upon A Starで、アレック・ボールドウィンが追跡中に主人公ホーマー・シンプソンに同じ言葉を言っており、当時ボールドウィンは主演の犯罪組織のボス役の声優にもオファーされていたが、当時の非ビデオゲーム・非声優という評判に暴力的なビデオゲームを加えたくないとして、かなりの高額報酬を辞退していたからだ。
ゲームの音声ファイルには、追加の文脈を提供したり別の目的で意図されていたりした、Nikoへの未使用の電話が多数存在する。ミッション「Bleed Out」では、Firefly Projectsの金貸しからRomanを救出した後、Nikoが彼を救うとRomanとのアクティビティが始まる予定だった。Playboy Xが仕切るミッション「Holland Play」でNikoがDwayneを暗殺した場合、Playboy Xは後にNikoに電話し、かつてのメンターが暗殺されることを知っていたことへの後悔を伝え、もうNikoに連絡する興味はないと言って通話を終える予定だった。それにもかかわらず、彼は計画された暗殺でDwayneが傷ついた経験があるかどうかを尋ねるために、2度目にNikoへ電話することになっていた。Romanが地元のバリスタと性的関係を持ちたいという希望を語り、NikoがMallorieについて説教はしないが、その「淫らな」バリスタには注意するよう助言するだけという場面が2回あった。これに続いて、Romanが別の身元不明の女性との気軽な性的体験への最新の期待を共有するためにNikoに電話し、NikoはMallorieが自分の体験について同じことを言うのかと尋ねるだけという場面もあった。ミッション「Crime and Punishment」では、Romanが身を隠しながら助けを求める、当初脚本にあった急ぎの電話があったが、最終版には存在しない。同じミッションには、DimitriがNikoに時間内に任務を終えなければRomanを襲うと2度脅し、さらにNikoが任務を完了したと信じる最後のセリフも含まれていた。ミッション「Do You Have Protection?」では、目的地でNikoが弾薬をすべて撃ち尽くすと、Mikhail Faustinにそのまま電話してミッション失敗になる予定だった。Elizabeta Torresが逮捕されると、彼女はNikoに電話し、女性の受刑者仲間を見つけたこと、そしてこれから5年間を彼女たちと楽しく過ごすことを告げる。Faustinが常連の売人をVice Cityに送ったため、Nikoからコカインを買おうとする削除済みの音声ファイルもあった。さらに、NikoがKenny Petrovicの息子を殺した際にDimitriが慌てふためき、逆にFaustinが心配には及ばないと電話する追加の通話セリフもあった。FaustinとNikoの間にはさらに2件の通話があった。1件目はFaustinの娘に恋愛感情を抱いているならNikoを脅すもので、2件目は妻Ilyenaが現在不倫しているかどうかを尋ねるものだった。ミッション「The Master and the Molotov」には当初、South Hove Beachの遊歩道での待ち合わせについてDimitriから3件の電話が予定されていた（午後8時から午前1時、次に午後5時と午前3時、そして任意の夜の時間）。その後、これらはすべてDimitriからのテキストメッセージに移された。Faustinがまだ暗殺されたかどうかを尋ねる、Dimitriからの急ぎの応答も別に意図されていた。MichelleからNikoへの電話もさらに2件あった。1件目はRomanのタクシー会社の建物が燃えた直後、2件目は自分の秘密についてNikoに何も知らせなかったことを謝罪するものだった。Brucieが仕切るミッション「Out of the Closet」では、Brucieの音声クリップが示すように待ち合わせ時間が異なり、「今日」と「明日」の午前8時、12時、午後6時、午前0時があった。もう1件のMichelleからの電話では、Nikoが別の女性とデートした後、彼女が電話をかけ、通っている娯楽クラブの名前まで挙げて、その出会いについて具体的に尋ねる。ミッション「Holland Play」では、音声ファイルからDwayneがセーフハウスをNikoに譲渡することが常に意図されていたわけではなく、最終ミッション段階にセーフハウスが追加される前の脚本ではこれに一切触れていない例があることがわかる。Francisが仕切るミッション「Holland Nights」でClarenceを見逃す場合も、Clarenceがまだ生きていることを知ったFrancisからの、事前に計画され後に除外された電話が付随する予定で、暗殺されなかった場合の「見逃し」オプションと結びついていた。これはさらに、まさにその結末でClarenceがなるランダムエンカウントにつながり、その最終エンカウントでClarenceを暗殺する必要があった。Rayのミッション「Meltdown」を完了すると、当初は彼がミッション「No Way on the Subway」に早い段階で言及し、そのミッションのJohnnyに触れる脚本だったが、最終版のゲームには含まれていない。また、Nikoがダイヤを届けるためにRayのレストランへ車で戻るという代替案もあり、後にMiddle Park橋での配達に簡略化された。Bernie Crane、Bryce Dawkins、そしてDarko Brevicの捜索への彼の協力に関する追加のセリフが加えられる予定で、捜索が成功した場合や、Bryceが嫉妬して関係を終わらせた後の失敗の場合も含まれていた。CraigslistのパロディであるCraplistとそのデート機能についてNikoに知らせるRomanからの追加の電話もあったが（ゲーム発売当時、まだウェブサイトでデートが行われていた頃）、最終版には収録されなかった。ミッション「Flatline」では、Nikoがこれといった理由もなくJon Gravelliに電話し、Gravelliがなぜまだ任務を完了していないのかを話すだけという追加のセリフがあった。Darko Brevicとの遭遇後、ULP Paperの連絡先には、Darkoを暗殺する場合と見逃す場合の両方について、当初脚本にあった2つのセリフがあった。Kim Young-gukの死を知らせるDerrick McRearyからの電話も当初意図されており、その死は別のミッションの結果だった。ミッション「Pegorino's Pride」では、Nikoが待ち合わせの見張り、銃撃、そして救出への到着を遅らせた場合のJimmyからの「急ぎの応答」電話が6件、当初脚本にあった。さらに、折に触れてNikoを褒めるJimmy Pegorinoの追加コメント、NikoがPackieと会話中に彼との仕事に言及する2つの場面、Phil Bellに近づかないよう警告するRay Boccinoからの電話、そして後にJimmyやRayの状況を尋ねるPhilからの電話もあった。NikoがHove Beach到着直後に「変な人々」に会ったことに言及する未使用のNiko-Roman間の電話もあり、場所を考慮すると、3つのランダムエンカウントミッションに出現する薬物使用者Brian Meechを指すことになる。最後に、収監中のGerryからの未使用の電話が1件あり、彼はNikoに他の親族の面倒を見てほしいと頼む。そして、マフィアのボスからの電話がさらに2件ある。1件目はJimmy Pegorinoの取引を受け入れた後のDimitriから、2件目はNikoがDimitriを殺害した後に動揺したJimmyからである。
物理的な作りとして、もし運転中の車が完全に大破した場合、ミシェルとローマンとのスクリプト化されたカットシーンは存在するが、乗っている車が海に落ちた場合のミシェルとのデートのスクリプト化されたカットシーンはなく、その際キャラクターたちは互いに見つめ合った後、まるで陸上にいるかのようにニコだけが現れる。
デンバー＝エクセター通りのスター・ジャンクション、カンザイト通りとロリマー通りの間には、King Key Musical Co.が制作した『Swinging Puppets』というミュージカルの、明らかにアニメーションのペニスとヴァギナを宣伝する壁面ビルボードがあり、これはラジオCMでも身体的・性的に示唆する表現で流れ、Liberty Rock Radio 97.8の司会者が番組に言及している。この番組は「No Strings Attached」というキャッチコピーと「Warning: Contains Simulated Adult Content」も告知している。
シリーズ全体で初めて、そして最初のHDユニバースとして、警察が占有する警察ボートをカージャックした際にプログラムされた警察の反応を特徴とした作品であり、その際警察はキャラクターがボートの外ではなくボート上にいるにもかかわらず最初にクラクションを鳴らし、その後発砲する。次のタイトルもこのパターンに従い、警察ボートとその運転手の反応に関する新たな敏感な反応を示した。この反応に加え、本作とGTA Vは警察ボートからの銃撃戦を特徴とする最初と2番目のタイトルとなった。
CNTの番組「A History of Liberty City Part 1.1」では、イースト・アイランド・シティ（サーベサ・ハイツとの境界）のフーパー通り、デュークス大通りの西に、最終版では決して存在しない平坦な路面の街路橋が表示されるが、その配置からヴァレー・フォージ・アベニューをイースト・ボロウ橋のランプとして接続する意図があったことが分かる。これは開発されたテレビコンテンツとマップの最終的な仕上げや削除との間の顕著な違いであり、イースト・ボロウ橋-ハリソン通りが橋の直後にランダムに1車線になり、周囲に工事用バリケードやコーンがあるのに公式の街路プロジェクトの発表がない理由を説明するだろう。この歴史番組は現代史には触れず、代わりに植民地化の人間性と社会的関心、いくつかの現実的な注釈を扱うが、オンラインや小売での買い物、女性に関連する、消費者が実際には必要としないものを買う必要性など、現代の消費者消費にも何度か言及している。番組は17世紀と18世紀の売春についてユーモラスに歴史を旅するが、これらの物語の例のように、これは実際にはその時代、特にイングランドとニューヨークにおける現実的な分析に基づいており、社会はそれを日常生活の正常な一部と見なし、経済的機会と男性の性的満足のために奨励していた。
このHDユニバースのタイトルは、その革命的な世界で最初であり、またドイツのMAN AGのパロディ建設会社DUDEが登場する最後の作品となる。これはSAのDUDE建設車両とクレーンドック設備の世界導入に続くもので、Vで導入されたHVYとMTLの会社に取って代わられるためである。2008年の世界はまた、プラムボム・アベニュー、アクター工業団地の建物という会社のための場所を具体的に持つ最初で唯一の世界でもあり、これはベータコンテンツからの長い移行とVCでの後にカットされたネイルガン武器を考慮すると、最初の本格的な試みである。
特にインタラクティブな世界にビルボードを含む最初のHDユニバースタイトルとして、バーニーのミッション「Hating the Haters」でバットを持った襲撃者に対してニコが言う「kick the shit out of you」が便利な位置に配置されており、これは映画ハスラー2（1986）の主人公も言っている。
最初のミッション「The Cousins Bellic」の序盤で認識できる言い回しがあり、ニコが車を降りるたびにローマンが「I thought we were a team!」と言うが、これはSeinfeldのエピソード「The Boyfriend」（1992）で、ジョージがデート相手に交際の希望を拒否された後、車に座っているときに言う台詞である。
VIのトレーラーで選ばれたPhil's Ammu-Nationは、IIIとVice Cityの両方をそれぞれの場面で参照しており、2008年のLiberty CityのCNT番組『The Serrated Edge』の復活モデルでもある。これはナイフ専門の番組で、HSN-QVCのパロディ小売販売の一環であり、特に米国南東部に関連している。両ホストが南部訛りで話すためだが、2008年のLiberty Cityには他にその痕跡がなく、それでも国内No.1のインフォマーシャルであるらしい。さらに、2人のホストのうちLuther Austin（もう1人はEstell Graham）は自身のLCPDプロフィールに記載され、後に2013年にVinewood Walk of Fameの星を1つだけ持つ人物として登場するが、他の言及は一切ない。
2本目のトレーラーには、静止画で後に削除されたLCPD交通整理官が部門のファニーパックを装備して登場し、リリース版ではJimmy Pegorino率いるRay Boccino暗殺ミッションで、East Borough Bridgeの料金所係員が再びTC警官の姿を克明に描写するという特異な出来事がある。
黒人のLCPD警官1214が、追跡中に「Oh yeah! You're mine now!」と言うスクリプト台詞を持つのは偶然ではない。これはチャイルド・プレイ3（1991）の主役が、LCPDの青い制服警官に扮したTylerという黒人少年と格闘中に言う台詞と全く同じである。
ゲーム発売からほぼ10年後の2018年4月26日、ライセンス上の問題によりラジオ局から複数の曲を削除するアップデートが配信された。削除された曲は以下の通り。K109 The Studio:Rose Royceの「Still In Love」、Vladivostok FM:Sucker D.J.'sの「Salvation」、Jonathan Peters feat. Maya Azucenaの「Music」、David Guetta feat. Kelly Rowlandの「When Love Takes Over」、San Juan Sounds:Aventuraの「El Desprecio」、Angel y Khriz(feat. Gocho & John Eric)の「Na De Na」、Ivy Queenの「Dime (Reggaeton Remix)」、Tego Calderon(feat. Oscar D'León)の「Llora, Llora」。
Nikoが運転できる航空輸送手段はヘリコプターの各種のみで飛行機はないが、Weazel Newsは、The Exchangeのヘッジファンドマネージャーたちが従業員待遇が不公平だと不満を述べ、会社から授与されたボーナスを要求し、要求が受け入れられるまで個々の顧客口座を消去し始めていると報じている。要求にはプライベートジェットの禁止措置解除も含まれる。これは奇妙である。なぜなら、Francis International Airportでジェット機は目撃されるが、それ以外にゲーム内で頻繁に言及される項目ではなく、大きな商業用旅客機以外に空港の滑走路にいることも決してないからだ。
都市の効果を高めるため、最初のミッションのオープニングカットシーンはHove Beachのアパートの床にゴキブリがいる場面から始まり、これは後に他のアパート、病院、同じフロアスペースのトイレなど様々な風景で続き、細部、グラフィック、物理演算がこれを実現するためにどれほど実装されたかに貢献している。これらの昆虫を実現した最初のゲームであり、GTA Vでも同じプログラム方法で再登場する。
キャラクターのNiko Bellicは、エネミー・ライン(2001)に出演したウラジーミル・マシュコフの役柄をモデルにしている。マシュコフには声の役がオファーされたが、当時は真剣に受け止めなかったとして断った。これはトーク番組のインタビューVladimir Mashkov (2010)で本人が語っている。これは、Michael Hollickが当初モーションキャプチャのみで雇われ、2週間後に声の収録も依頼されたと述べているのと似た経緯だ。
ブルーシー・キブツというキャラクターは、カナダのモキュメンタリー・コメディ番組Pure Pwnage（2004）のダグと多くの類似点を持ち、体型や顔立ち、しぐさまで同じで、周囲のキャラクターと比べて不合理なほど熱狂的にエネルギッシュな点も共通している。
ジョリエット・アベニュー・サウス・ボーハンのセーフハウスには、追加の小道具が置かれる予定だった。アイルランドのボーイバンドBoyzoneのパロディであるManzoneのロゴで、その縁の1つには紛れもないペニスのロゴが描かれていた。これは、2007年に再結成した当時のバンドを即座に連想させるものでもあり、その後2009年にメンバーの1人スティーヴン・ゲイトリーが死去し、2018年に25周年で再び結成するまで約10年にわたり不在となったが、その再結成もわずか1年で終わった。
ジミー・ペゴリーノが仕切るミッション「Flatline」では、オルダニー病院でアントニーを殺害する代わりに生命維持装置を切るという、武器を使わない追加の選択肢が盛り込まれていた。これにより警察の到着が遅れ、廊下にいる間に警察の特別なセリフが流れる。
本作のWeazelのレポートは、ゲームプレイのミッションイベント、都市文化、設定そのものとそれを取り巻く文脈の報道から、日常的に経験したり目撃したりしていることについての歩行者のコメント、ゲーム内製品、あるいは参照される人々の事例まで多岐にわたる内容の続きであり、リバティシティの生活においては、他の詳細は一切共有されず、そのことだけが共有される。たとえば、エディ・ロウがオルダニーで身元不明の男（実際はニコ）に殺されたという報道では、住民の女性がこれらの大量殺人者についての考えをインタビューされ、それは孤独で背の低い人々についての完全に無関係なコメントだけであり、最終的には泣きながら、自分の継父が痴漢だったと自己反省の記憶の中で述べるが、それは目の前の実際の話題ではなく彼女自身についてである。再度、性化された社会に言及し、アルゴンクインの交通レポートは、コロンバス・アベニューがケーブル交換のために閉鎖され、組合労働の結果として通り全体が閉鎖されていると述べ、レポーター自身がそれに言及し、最終的な結論として他の建設作業員がブランディという女性と「パイプを敷いている」（性的行為）と述べる。無料のコンピュータソフトウェアで、特に男性向けのEunuxは、オルダニーの女性ユーザーがインストールした結果、ファンボーイたちが彼女をやじり、彼女は一時的に安全な家に移されなければならなかったというニュースレポートで取り上げられる。同じ件に関連して、Bittersweet Email Deviceが再び言及され、ミドルパークイーストの妻の声明が、それが今や夫の時間のすべてを奪い、彼女がフェイスリフトと豊胸手術を選んだ後もそうであると述べ、それに対してレポーターは即座に迷わず彼女の胸を褒める。幹細胞とは何かについての明らかな誤解で、ニュースレポートは誰もそれが何であるか、何をするのか知らないと述べ、その結果コミュニティが幹細胞研究について分裂し、2人の別々の住民が、彼女はそれらがとても可愛いと思うと述べる一方、2人目は自分の幹細胞が奪われたので返してほしいとコメントする。2008年を舞台にしたパロディではあるが、当時もその後も繰り返し世論調査の話題になっていた。また、レポートは女性が男性よりも仕事を欠勤する統計、効果的な秘密の守護者ではないこと、クモ恐怖症であることを取り上げ、その後スタインウェイの男性にインタビューし、彼は女性に支配されるべきではないと信じており、レポートは女性は台所に留まるべきだという最終コメントで話を撤回する。実際には、最初の統計はゲーム開発当時、完全に現実的であると広く報道されており、特に女性は身体的理由、仕事の要求や疲労に基づいてこの要求をし、以前に分析された10年間で頻度が増加していた。レポートは、男性が今やアルコールの代わりにアロマセラピーを採用し、最終的に妻を殴るという話題を取り上げ、1人の男性は、母親の膣の臭いを思い出し、アロマセラピーが今や時折の自白したレイプを除いて彼の暴力的な殺人傾向を解決したので、自分にとって新しいことではないと述べる。レポートは、車を運転しながら自慰をしていた男性が絶頂に達した後に配送トラックに衝突し、それが道路遅延を引き起こしたという経験についてである。レポートは、ゲーム業界がスポンサーする分析が、ギャンブルには運動効果があることを発見したと述べ、ポーカーの各ゲームを扱うことはジョギングやテニスに匹敵する運動であり、寿命を延ばすが、特にカジノには高齢者しかいないからである。ゲームはまた、ランダムに見つけたヌードの女子大生の写真をブックマークしているオンラインユーザーをパロディ化しており、1人の男性が3分の検索で成功した例では、アナウンサーは不名誉なハワイの地図写真との関係だけを、彼が言うべき唯一の言葉として述べる。自己嫌悪の空白を埋めるためのセックスの明らかなパロディは、最初に9時間のオーガズムの主題を選んだレポートで言及され、アナウンサーは自己嫌悪を始めるためにセックスはできるだけ早く完了しなければならないと述べる。同様の交通レポートは、レポーターがまもなく交通渋滞が起こると言い、聞き手が不満なら、簡単に「失せろ」と応答し、郊外に移るように言うだけであり、同様の大胆な誤情報の傾向として、電子メールが「I Love You」と「ヘルペスを引き起こすトランスウィーム」の機能のために心臓病を引き起こすという報道がある。ニュースレポートは、Y世代（ミレニアル世代）が労働力に参入し、都市の生産性を40%低下させ、特に若い従業員が職場に従うことを拒否し、ある者は仕事がソーシャルメディアの更新時間に影響を与え始めた後、疲労でリハビリ施設に入るという極端な例がある。続くニュースレポートは、これについての更新を、女子大生がワンナイトスタンドの相手の部屋からシャンプーを髪につけたまま走り出るよりも早く失敗していると伝え、インタビューされた1人の女性は、ミレニアル世代は他の誰かのように働くことはできないと同意し、特に彼女自身は毎朝アプリを整理するのに慣れており、それを大変な仕事だと比較する。ニュースレポートは、VinewoodがオンラインのロールプレイングゲームのパロディサイトLoot and Wankの映画版を制作すると述べ、興奮したファンは自分がやりたいことを述べるが、それでもフォーラムでオンラインで映画を攻撃するだろう。都市の通りでも警察の装甲でも実際の使用でも一切表示されないものはスタンガンだが、これらは連続して数日間眠らずに働いた警官による2件の警察の残虐行為事件を引き起こし、食事中のカップルがグラスで乾杯しているのを脅威と信じたと述べられている。しかし、これはGTA Vとオンラインの契約アップデートの世界では存在するようになる。University of San Andreas Los Santosからの生中継は、過度に性的に進歩的で好奇心旺盛な女子体操コーチが、自分はスポーツのパフォーマンスを組織していると主張するが、学生たちからは「気味が悪い」と「手が残る」と非難されている。明らかな「小人」の個人がビデで水を飲んでいるのを目撃され、名前のない歩行者が携帯電話で撮影して笑い、確認したが、彼は他人の嘲笑だけを受け入れ、自分自身の嘲笑は受け入れないと主張するバイラルビデオ。別のニュースレポートは、CNTの番組Pharmaceutical Cookingに言及し、出場者は何らかの麻薬やバッテリー液からプレゼンテーションを行うが、1人のイタリア人シェフはピアノを弾く白鳥のプレゼンテーションに10キロのコカインを使用する。Motor Trendsのニュースは、Pegassi Bati 800がスポンサーで、オートバイが最も可能性の低い潜在顧客である子供たちに製品を大量マーケティングするリーダーであると述べ、特にオートバイは麻薬道具から赤ちゃんのおむつまで製品をブランド化しており、ノースホランド、アルゴンクインのギャングNorth Holland Hustlersも同意する。ゲーム内にはこの規模のものはないが、田舎の階級のライフスタイルの皮肉なパロディで、レポーターは地元の男性が2人の双子の姉妹とカジュアルセックスをするのが最初は楽しいと思ったが、姉妹がそれを一人で行うようになると、道徳的にも身体的にも失敗になったと述べ、レポーターは研究がこれを都市で考慮される問題であり、田舎の問題ではないことを示したと述べる。リリースガムブランドの内部充填物は、明らかにペニスの射精の感覚と関連しており、そのスローガンは「You Chew, You Suck and Pow! Life has shot a load in your mouth!」で、ラスベンチュラスポーカーチャレンジの最後の後半セグメントをスポンサーする。活気ある都市の雰囲気と、この大きなイメージになる詳細についての深い視点は、前述のダンとサム・ハウザーの野心からだけでなく、ダンとプロデューサーのルパート・ハンフリーズが重ねてきた、都市生活をまさにそうしたものにしているものについてのものであり、すべての異なるバリエーションがあり、サムはかつて物語について「革新的で、より制約の少ない環境で開発する自由」とコメントした。
グランド・セフト・オート・サンアンドレアス（2004）の「RIPコンペティション」追悼碑と同じく、Broker地区の小さな墓地には「これから築かんとする者たちへ…我らは敬礼する ― War of the Deadline ― 1829-1829」と記された記念碑が存在する。
2000年代の文学への言及はここでも続いており、ULPのミッション「Portrait of a Killer」は、パトリシア・コーンウェルの2002年の同名小説を踏まえた切り裂きジャックを連想させる題材で、さらに無関係な映画Portraits of a Killer（1996）——雇われ弁護士兼写真家の連続殺人鬼を描く類似作（NikoはULPに雇われた暗殺者）——とも重なり、特に後者は俳優Michael Ironsideが出演している点で、ULPのIron Streetの住所とも再び関連してくる。
赤いストラップドレスに赤いロリポップを持った少女はLola Del Rioという名で、LCPDのコンピュータファイルにはSan Fierro出身でStar Junction周辺で知られる娼婦として登場するが、ゲーム本編には一切登場しない。
声優たちがオーディションを受けた際、「Frozen」という架空のゲームのオーディションだと告げられていた。
ゲーム内でテニスのプレイ画面が視覚的に登場することはないものの、路上の売店の壁にはテニスが言及されており、そこにはいくつかの雑誌や他のゲームタイトルへのオマージュが並んでいる。先述のスポーツ誌Talkin' Ballsを皮切りに、テニス誌Wrist Action（自慰行為への二重の意味が込められている）が壁のディスプレイに現れ、次のタイトルVにも引き継がれる。Vではスポーツの存在感が増し、キャラクターのセーフハウスやテレビ番組にも登場する。テニスはゲームに設計されなかったが、BohanのGrand BoulevardとButterfly Streetの外れには、NYCのブロンクスにあるCrotona Park Tennis Centerをモデルにしたテニスコートがある。売店には他にも、同時期のレタリング系あるいは性的な雑誌であるA-Z、GQのパロディBJ（後にGTA OnlineでJoe Thorntonの新カバーとともに再登場）、Money Makerが置かれ、これらは他の共存する場所、すなわちPlayboy XのXenotime Streetのアパートにも挿入されている。またVogue誌のパロディVain（これも売店雑誌の2列目にあった）や、もう1つの二次的パロディであるRogueもある。関連するGTA IV世界のゲームTBOGTでは、Luisのアパートに先述の品々に加え、赤いジャケットをまとった野球関連の書籍「Most Fabulous Legends」が新たに置かれている。Rogueには明らかに胸を露出した女性も登場するが、乳首は都合よく隠されており、この女性はGTA SAのラスベンチュラスのカジノのディーラーで恋愛対象でもあるMillie Perkinsと同じ体型モデルを共有している。これらの売店は、Vのコンビニにある69 Brandタバコの販売ディスプレイ棚と同じパターン主導の手法を踏襲しており、ここでも同様だった。続いてSouth SlopesのErie AvenueとHickock Avenueにある立ち入り不能な小売店、そしてCayuga AvenueのSouth Slopes Bob's Liquorsでも、外に69の看板があるのが確認できる。ロゴは数字の69、蟹座のシンボル、そしてCaptain BlackとJohn Playerのタバコブランドを掛け合わせた組み合わせである。IVには、そのゲームにしか登場しないシングルプレイ用ビデオゲーム雑誌を売る路上売店もあり、ビデオゲーム機Exsorbeoは、Lester Crestのアパートで再び目立つ形で登場するゲームへと引き継がれる。このコンソールもGTA SAから引き継がれた製品で、同作にはシステムを詳しく紹介するラジオCMがあり、VではJimmyのゲーム機とコントローラーへと発展した。GTA Onlineでは、このコンソールが0112 South Rockfordのアパートのベッドと壁の間に再登場する。Max FactorのパロディであるMax Renda製品の広告看板のモデルは、VのVain誌の表紙に登場する女性と同じ人物で、これもゲーム間のオブジェクトの引き継ぎであり、Max Rendaは実在の建物のモデル（214 North Rodeo Driveをモデルにしている）にも登場し、ミッションCasing the Jewel Storeにも現れる。こうした風景の再登場とは別に、武器雑誌Head Shotはこの1回だけしか確認されず、どのゲームの結末でも言及されず、再び参照されることもない。ゲームには、同様に性的な意味合いを持つLiberty Cocksサッカーチームも登場し、これはプロローグミッションのV時代のBobcat SecurityのロビーにあるTalkin' Balls誌で言及されている。このチームはLuisのアパートの書籍コレクションでも別の本として参照されており、同じ号ではIVで参照された別のロシアのサッカーチーム、PFC CSKA MoscowのパロディであるSuperstroikaが2回言及され、Comrades Barで確認できる（VではLos Santos BoarsのVigero ZXのリバリーのスポンサーとしても同名で登場する）。CocksのサッカーのライバルであるLiberty City Beaversも、GTA Onlineで販売されているポロシャツで再び参照され、2つの選択肢が互いにバリエーションを持ち、さらにCherenkovウォッカのポロシャツもあり、これはHove Beachでこの酒がそのコミュニティに強く根付いていたことを思い起こさせる。興味深い偶然として、リリース後のRockstar Social Clubは、IVの「I Love LC」グローブと同時期に登場したLiberty City Beaversのグローブや、Chinatown Warsの「Beavers Eat Cocks Alive」という見出しなど、参照を含み続けていた。Rockstar Northのスタジオ業務が初期リリース以来、英国スコットランドのダンディーで行われてきたことを考えると、MLBの野球リーグは2019年の2試合のシリーズ戦でWest HamのLondon StadiumにてBoston Red Soxと対戦し、これはスポーツの背景がそれぞれ異なる2国間の国際的な参照であり、両試合ともYankeesが勝利した。さらに、ニューヨークのテニスへの参照ももう1つの比較対象で、US Openと、ロンドンのMertonにあるWimbledonがあり、後者は2020年に初めてニューヨークのDUMBO、Brooklyn Bridge ParkでThe Hillの一部として放送され、それ以降続いており、歴史的に常にロンドンで開催されてきた選手権への二重国籍的な参照となっている。テニスは歴史的に保存されてきた英国のスポーツである一方、米国は英国以外で初めて英国の規則に基づくテニス選手権を開催した国であり、その後、元英国植民地のオーストラリアが2番目に続いた。さらに、Rockstar San Diegoがこのゲームの重要な開発スタジオの貢献者であったことを考えると、San Diego PadresとNew York Metsは1996年にメキシコで野球の試合を行い、これは米国のスポーツが国外で行われた初めての事例だった。これに関連して、このゲームはIIIには存在しなかった、Liberty Cityの住宅街に完全に建設されたテニスコートを初めて持つゲームとなった。最初の優勝者であり、その後7回の開催大会でも優勝者となるRichard Searsはボストン出身で、これはゲーム、TBOGT、V、GTA OnlineにLiberty City Swingersの帽子をかぶったファンJimmy Bostonが繰り返し登場するという、もう1つの偶然の参照によるものである。さらに二重の参照として、Vでの登場時には彼はLiberty City、Luis Lopez、クラブMaisonette 9を鮮明に言及する。加えて、Columbus AvenueのLibertonian Museum前にある市の英国大使館には2本の英国ユニオンジャックの旗が掲げられ、市には名前のない英国の王子の訪問者もおり、彼はStar Junction周辺で韓国人の売春婦を見つけて利用することだけを望んでいる。Star Junctionの立地を考えると、これは1860年10月に当時19歳の英国のプリンス・オブ・ウェールズ、後のKing Edward VIIが訪れた際の参照であり、彼はBroadway Avenueで歓迎を受け、さらにEast 14th StreetとIrving PlaceのManhattan Academy of Musicの舞踏会にも出席した。ゲームとの唯一の違いは、Edward VIIの時のように出席を拒否する者がいないことで、当時は北軍の大佐Michael CorcoranのSixty-ninth Irish Regimentが出席招待を拒否した。この舞踏会の会場に加え、Astor Place Opera Houseの近くでもあり、AstoriaはNYCのクイーンズの地区名に続くゲームへのさらなる拡張参照で、AlgonquinのEast Hollandの通りの名前でもある。
最初のセリフは「Daddy's back bitches」だ。このセリフは、主人公の1人であるマイケル・デ・サンタによってグランド・セフト・オートV（2013）でも繰り返される。
レイが指揮するミッション「Weekend at Florian's」では、目的地到着直後にタルボットを殺害すると、ニコとレイによる別の集団電話対話が発生するが、そもそも彼を殺すことは当初の指示には一切含まれていない。
リバティシティ知事候補のマイケル・グレイブスは、LCPDのコンピュータファイルに2003年の選挙資金違反が記載されている。これは、通称マケイン＝ファインゴールド（ジョン・マケイン＝ラス・ファインゴールド）として知られる実在の2003年両党派選挙改革法を参照しており、以前の1974年連邦選挙資金法改正よりも比較的大規模だった。BCRAは選挙資金の特定の抜け穴を排除しようとしたが、むしろ献金者から選挙運動へのダークマネー支出を引き起こした。アメリカ市民自由連合は憲法修正第1条違反を理由に提訴し、最高裁は最終的に2つの法規定を維持し、政党による候補者への未成年者の献金や支出の禁止など他の規定を削除した。マイケル・グレイブスがマケインと言語的に似た響きを持ち、グレイブスの対立候補の名がジョンであることは特に注目に値する。
ニコが街で出会うランダムキャラクターの1人、ブライアン・ミーチは3回目の出会いで、ヘロイン常用を支えるために人々にオーラルセックスをしていたとニコに打ち明ける。これは、ゲーム内のPLRラジオ局に出演するリック・シャピロの話とほぼ同じである。
ダニエル・エドガー・シックルズへの言及に加え、彼の1859年のスキャンダルは、ジェフ・ハーリングフォードとのランダムエンカウントにも薄く反映されている。ジェフには3回遭遇でき、妻か妻の友人を尾行させて浮気の疑惑を確かめようとする。これは実在のスキャンダル、すなわちシックルズが妻の不倫相手（フランシス・スコット・キーの息子）を自ら射殺し、後に弁護士とともに一時的心神喪失の抗弁を申し立てて認められた事件に対応する。当時はまだ最初の連邦議会議員の任期中で、1890年にニューヨーク市保安官となり、1893年には再選を果たしたが、3度目の選挙では敗れた。ハーリングフォードのキャラクターモデルは顔立ち、髪、体格がやや似ており、とりわけ2人とも不倫が昼間に起きた点が共通する。ただしこれは二重のスキャンダルで、シックルズ自身も妻の不倫以前から売春婦を利用していた記録がある。また、ジェフが最初にアルゴンクインに現れるのは、彼がマンハッタンのセントラルパークの支援者だったことへのオマージュでもあり、最初の遭遇はミドルパークの北東、2回目も再びミドルパークの東である。ゲーム内でジェフの妻が彼を支配的で嫉妬深くなったと語るのも、妻を不倫に走らせたシックルズの妻との距離感に似ている。妻や友人を暗殺することも可能だが、ミッションは失敗し、本来の目的はジェフ自身に妻を殺させてニコが遺体を隠すことであり、現実のシックルズの状況では起こらなかった。彼は妻と決して離婚せず、妻は1867年に自然死している。もう1つの手がかりは、ジェフが3回目の遭遇でミドルパークの南に再登場し、再婚していながらシックルズ同様に再び距離を置いて不幸せになり、今回は娘が1892年に自然死している点だ。不倫相手を殺害した直後にシックルズが警察を逃れたように、ゲームでも逃走車を運転すると必ず角に停まったパトカーが車内の遺体を見つけ、車が横転しても警察が中身を目撃するのを防げない。車を放置しても即座に警察の注意と手配度の上昇を招き、発砲でも同じ結果になる。シックルズが駐スペイン米国大使として第2の家族と暮らしたことを考えると、3回目の遭遇で逃げるハーリングフォードを特定の車に乗った英国訛りのNPCがはねて殺し、その後911に通報するのは興味深い偶然だ。シックルズの場合、死因はそれではなく、破産し失業した末の自然死だった。また、不倫相手殺害が起きたワシントンDCの設定や、ラファイエット広場がセントラルパークのすぐ西にあるニューヨークという設定も目立つ。さらに最後のジェフとの遭遇はミドルパークから遠く、マンハッタンのリトルイタリー北のワシントンスクエアパークに近く、ゲーム内のサウスアルゴンクインのリトルイタリー外の出現地点と符合する。英国のNPCが現れる理由としては、シックルズが1853年と1855年にロンドンの公使館書記官を務め、ロンドンに頻繁に滞在したマーク・トウェインや、後に英国へ移住した前居住者ブレット・ハートとも良好な関係にあったことも挙げられる。加えて当時、「夫が妻を殺す」というもう1つの繋がりを説明する2つの大きなニュースがあった。2002年、スコット・ピーターソンの妻ラシがカリフォルニア州サンフランシスコで失踪し、捜索の末にサンフランシスコ湾で胎内の息子とともに1マイル離れて遺体で発見された。愛人が交際を明かし、彼女が既婚と知らずに騙されていたこともあり、彼は死刑相当の殺人罪で逮捕された。裁判は2005年に速やかに死刑判決となったが、これはゲームの継続的な開発中に終身刑へと覆った。もう1つは元シカゴ警察軍曹のドリュー・ピーターソンで、2003年に2番目の妻キャスリーンを離婚した直後に彼女が浴槽で溺死したとみられ、その後再婚した妻ステイシーも2007年に不可解に行方不明となり、警察の詳しい捜査が始まった。ゲーム開発後、彼はキャスリーン殺害で有罪となり38年の刑を言い渡され、さらに裁判の検察官を殺害しようと企てたことで追加の40年を言い渡された。ジェフ・ハーリングフォードのボディモデル、とりわけ生え際の特徴はドリュー・ピーターソンにも似ている。これらの手がかりはニューヨーク市の設定を特に強調しており、ジェフはマンハッタンの5番街に相当するアルゴンクインのコロンバス・アベニュー沿いに出現する。これはシックルズがかつて住んだ場所であり、セントラルパーク＝ミドルパークの東を走る同じコロンバス・アベニュー＝5番街でもある。さらにジェフは、窓にDSの文字が掲げられた立ち入り不能なDidierSachsの外に出現するが、これはシックルズのイニシャルである。
オルダニー訛りのLCPD警官の台本通りのセリフ「銃を捨てろ、さもなくば撃つ」は、映画ファール・プレイ（1978）の視聴者にはすぐに分かるだろう。同作ではヒロインが主人公の男性にこの言葉を放つ。
このゲームは、初のHDタイトルに別の現実的な出来事も取り入れている。自殺ツーリズムの飛び降り者たちが街の数多くの場所をその目的に利用しており、その1つがタイムズスクエアのマリオット・マーキスを模したスタンジャンクションのホテル、ホテル・ユーバーブリュッカーで明白だ。このホテルには、メインのホテル・クンツァイト＝ロリマーの入口を通って外の通りに通じる開放的な車道がある。ホテル自体は街中に点在するいくつかの選ばれたビルボードの1つとして存在し、そのビルボードは真っ黒な背景に目立つ色の文字が特徴だ。実際のニューヨーク市の1990-2004年の分析では、NYC住民は絞首に次いで飛び降りを選ぶことが#1だったのに対し、非住民は他のどの要因よりも飛び降りを特に選び、主にNYC最大の区マンハッタンで起こり、飛び降りが最初に利用される要因であったことは、リバティシティとホテルを含むその建物と一致する。これは、分析に街の俯瞰地図が含まれ、これらの出来事が常にスタンジャンクションの半径内で、含まれるエンパイアステートビルとともに起こり、最も近い順位が街の北部に位置するジョージ・ワシントン橋だけだったことでさらに顕著だった。より大きな歴史的視点では、別の分析で飛び降りが1976-1991年のニューヨーク市の自殺で選択された手段だったことが判明しており、これは後のデータ編纂と比較できる。2000年代に入ると、2001年9月の攻撃で、建物が崩壊しようとする中で他に選択肢がなく飛び降りる人々も記録され、目撃者は警察のヘリコプターからテレビネットワークまで及び、その後、テレビ報道を目撃した地元彫刻家による1週間のロックフェラーセンターの彫刻「Tumbling Woman」が続いた。
過去2作のGTAでは洗車場が登場したが、実際に車を洗う機能はなく、このゲームでグラフィック付きで導入されて初めて機能した。機能する洗車場の導入による追加のボーナスは、黄色いタクシーを普通の街の車と比べて2ドルの割引で洗えることだ。コンバーチブル車は代わりに、洗車ブースに入らずに外の係員によって洗われる。
テロへの言及に加え、本作とその関連メディアが扱ってきた物語やテーマとして、CNTのコマーシャルで漠然と詳細に描かれる「電車に核のスーツケースが積まれている時の生き残り方」も、現実のニューヨークにおける日常的な警戒心や移動時の事前通告へのもう1つの参照であり、それはあらゆる個人や物事への注意を促すことから、2005年に市のメトロノース鉄道がこうした懸念を共有したことにまで及んだ。この声明当時、同鉄道は90個の不審な荷物を調査し、駅の避難に至ったのはわずか2回のみで、他の交通警察官は警戒態勢にあったものの、その期間中には何も起こらなかった。これは2006年12月にも敏感な問題であり、ローレンス・リバモア国立研究所がマンハッタンからニュージャージーへの鉄道トンネルが小規模な爆弾の脅威に対して脆弱であると発見した際、ハドソン川の全トンネルで1日最大23万人、1本の列車で900人という通勤客の範囲に及び、これは2006年7月に攻撃者20人が到着する前に阻止された自爆テロ計画の初期の例であった。これに続き、2007年7月には複数の人物による爆発計画があり、その中にはジョン・F・ケネディ国際空港の元貨物作業員1人も含まれ、特にこれらはブルックリン、クイーンズ、スタテンアイランドおよび周辺州を結ぶ燃料パイプラインを利用する予定で、空港全体が爆発しクイーンズの一部も巻き込まれ生存者はほとんどいないという詳細な具体的野心や、これが9月11日の攻撃や経済的影響よりも大きくなるという拡大した野心もあった。本作はまた、2008年の発売後何年も続く懸念の中で舞台を設定しており、これらは2012年7月のミッドタウン地下鉄駅での不審な荷物による駅の避難——結局は空の軍用グレードの弾薬箱だった——へと続き、それ以降も幾度となく発生している。本作の発売後も、2011年には懸念が依然として地下を拠点とするテロ攻撃の可能性を挙げているとの発表がなされ、特に2004年3月のマドリードや2005年7月のロンドンでのアルカイダによる列車爆破直後、米国では同様の手口で繰り返されることへの懸念があった。2011年9月には、ある男が9月11日の記念碑とミズーリ州カンザスシティで計画された観測式典を爆破するため全米を横断し、結果としておとり捜査でテロリストの人物が捕まった。本作の都市インフラに基づく関連する偶然として、これらの未来を舞台にしたテロ攻撃未遂計画のいくつかは、本作自体が描いたランドマーク——エンパイア・ステート・ビルディング（本作のアルゴンクイン・ロッテルダム・タワー）やタイムズスクエア（本作のスター・ジャンクション）——に目覚まし時計や圧力鍋といった異なるテロ手法で影響を及ぼすことになった。本作は、2001年以来2度目のリバティシティ再訪の一部としてこうした参照を絶えず挿入し、テロ懸念とその地域社会の反応に関連する日常生活への現実のつながりを描いており、特にニューヨーク市は攻撃によるドル被害を310億ドル、3000万平方フィート超のオフィススペースと7000戸の住宅ユニットが45%空室と見積もった。CNTの番組「A History of Liberty City Part 1.1」もまた、市の人口におけるホームレスや貧しい人々の現実的な情景を詳述し、歩行者が「これは黙示録だ！」とランダムに引用する追加の参照もある。本作はまた、2002年9月のニューヨーク人口分析を捉えており、61%が前年に自分の生活が変わったと述べ、最重要の80%がこれを世界貿易センター攻撃と説明したのに対し、全米では49%であり、また全米人口の半数が国が大きく変わったと信じていたのが2011年には61%になったことも示した。本作の前後と最中のテロの例と同様に、2016年の世論調査では米国成人の76%がこの攻撃は生涯における10の重要な歴史的出来事に含まれると答えており、次の項目が2008年の大統領選挙であったことを考えると相当な数である。また、本作の恐怖、偏執、そして全体的に扇情的な地域感情、およびプレイヤーが利用または閲覧できるインタラクティブメディアに関連して、これはかつて自信に満ちていた1960年以降の漸進的低下から米国成人人口における政府への信頼が改善した唯一の測定された機会に基づいており、また21世紀の残りを通じて時間とともにさらに急激に低下していくことの始まりでもあった。
本作ではHDユニバースにおける都市型ロープウェイ「スカイカー」が登場し、後のGTA Vと同一の前提と設定を備えている。2台の車両のうち1台が常に行き、もう1台が帰りという構成は両作で共通だ。車両は発着ステーションを離れて空中に出ると急な降車を許さず、移動中は携帯電話の操作もできない。手配度が付いているキャラクターも乗車できず、屋根に立つこともできず、その場で乗車を促すプロンプトが出る。ロープウェイは走行可能な車両のように破壊し尽くすことはできず、実際に武器で線路から外せるのはVのみである。両作とも待合プラットフォームには歩行者がいるが、彼らがロープウェイに乗り降りすることはなく、車内でカメラに収まる訪問者はキャラクターだけだ。相違点は次のとおり。本作のスカイカーはランセットのユニオン・ドライブ・イーストを外れたウェスト・アルゴンクインのアルゴンクイン橋～コロニー島港と並行する路線に設定されているのに対し、Vのパラ・スプリングス・エアリアル・トラムウェイはパレト・フォレストのプロコピオ・プロムナード駅から、まったく異なるチリアド山山頂駅へと伸びている。本作では駅から駅への移動中、周囲の景色を外から眺めるか携帯のカメラを開くことしかできないが、Vでは携帯のカメラを使わずとも車内から一人称視点で外の景色を見られる。Vではキャラクターが車両の上に立つことは許されるものの、外から誰かが乗っているのを感知すると車両はそれ以上移動しない。本作のスカイカー駅のデザインは統一感があるのに対し、Vでは駅も周囲のデザインもそれぞれ異なる。Vでは、C4で爆破するか走行中の路線から撃ち落とすと、まだ駅にいて出発していない場合も含めて落下したロープウェイは自動的にデスポーンするが、その結果次回スポーンする車両は外れた車両をすり抜けてしまう。そして外れた2台目に向けて撃ち続けると、1台目は他車との不可視の衝突判定という自覚なき状態から押し出され、2台目もその押し出しに伴ってひっくり返る。Vは自転車やバイクを列車に載せられる唯一の作品だが、キャラクターが最初に駐めた位置は変わってしまう。またVでは、キャラクターがパラシュートでロープウェイの上に降り立つと、その時点で武器を構えていなくても即座に手配度2が付く。GTA IVでは飛行機の上に車を一時的に着陸させられたが、Vでは屋根に車を感知するとロープウェイは即座に停止する。GTA Vでは、キャラクターがジェスチャーを続けるとロープウェイの壁をすり抜けて外に完全に出てしまい、そのまま落下するという、知られた貫通可能な面の衝突グリッチが再現されている。
2012年のビデオゲームSilent Hill: Downpour (2012)には、発売前年のプロモーションで公開されたブローカー橋のスクリーンショットと、高架線路上のLTAの列車が引用されている。
アープ・セネカ・タスカローラ交差点にあるG. R. Caves葬儀場には、文字Cの内側が黒く塗られるという巧妙な仕掛けがあり、これによって単語は「Graves」と読めるようになっている。
クレイグリストのパロディであるCraplistのMissed Connections欄には、もう1つの映画ネタがある。ある女性が、その朝クラッキン・ベルで体を触られたホームレスの男との性的な出来事について共有した話だ。投稿は「I'm holding out for something better」という言葉で締めくくられており、これは映画グッド・ウィル・ハンティング 旅立ち (1997)で、主人公の男性が人生に関する持論の話を続けながらこの台詞を口にする場面に対応している。
2004年に登場した時代のMotorola RazrをモデルにしたPanoramic 360携帯電話は、本作発売に至るまでの開発期間をたどる識別のタイムラインであるだけでなく、Motorolaが値下げで消費者を惹きつけたこと、そして折りたたみ式携帯が一般的だったスマートフォン以前の現代において、薄型で洗練されたデザインとして評されたことを示している。アルゴンクインのフランクフォート・アベニュー～ジェイド・ストリートにあるスター・ジャンクションには、現実的な携帯電話広告のパターンに沿った大規模なビルのビルボードがある。
ミッションHolland PlayでドウェインかプレイボーイXを選ぶ場面では、論理的かつシーンに基づいた結末として、ニコは路地で逃げて身を隠そうとし、空になった銃で撃とうとするプレイボーイXを射殺する。実際に車を手に入れて轢くのではないため、もし相手が他の歩行者なら即死とはならず、プレイボーイXはそのまま立ち続けて両手を上げて降参する。轢くことにこだわって初めて、ゲームは通常の結末とそれに続くドウェインからの電話を発生させ、本来の射殺カットシーンを飛ばすが、プレイボーイXの台詞はすべて同じままである。
ネタバレを含むトリビア
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ニコ・ベリックの本当の出身地は議論の余地がある。ゲーム内で直接言及されることはなく、バルカン半島出身でスラブ系であることだけが分かっている。序盤でローマンが「セルビア語」という言葉に触れるが、これはニコが話すスラブ系言語だ。セルビア自体はバルカン地域にある。ニコ自身は、1990年代を通じて旧ユーゴスラビアの大部分を引き裂いたユーゴスラビア紛争の退役軍人である。セルビアは隣国クロアチアやボスニアでの戦闘の多くに直接関与していなかったものの、当初は両国のセルビア人コミュニティを強く支援していたことを考えると、ニコはボスニアかクロアチアの出身である可能性が高く、おそらく前者だろう。ボスニアとクロアチアの内戦は、すべての側が犯した数多くの戦争犯罪、特にボスニアで行われた残虐行為で悪名高い。ニコ・ベリック自身も戦争犯罪に加担したことをほのめかしている。ユーゴスラビア紛争ではすべての側が残虐行為を犯したが、セルビア人が犯した犯罪は国際的な見出しで最も注目されたため、最も悪名高いと見なされたことに留意すべきだ。
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ミッション「ホランド・プレイ」では、プレイヤーの選択によって2つの結末があり得る。ドウェインを殺すことを選ぶと、ミッションははるかに早く終わる。ニコはアパートを守る男を1人殺し、ためらいながらドウェインを処刑する。その後、プレイボーイXはドウェインを殺したニコを叱責し、彼に1500ドルしか送らず、連絡を絶つ。プレイボーイXを殺すことを選ぶと、ニコはボディガードを殺し、彼を追い詰めて路地で処刑しなければならない。そうした後、ニコはドウェインに電話し、ドウェインはプレイボーイの空いたロフトをニコに譲り、ニコはそれ以降新しい安全な家として使える。プレイヤーはその安全な家のワードローブでグランド・セフト・オートIII（2001）のクロードの黒いジャケットと緑のパンツの衣装も見つけられるが、それはそこでのみ入手可能だ。
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当初、ブルーシーからのミッション「アウト・オブ・ザ・クローゼット」と「No. 1」は「ローマンの悲しみ」の前に配置されていた。このミッションでは、ニコとローマンがアパートとローマンのタクシー depot をディミトリの手下に焼かれ、ブローカーからボーハンへ移る。 「アウト・オブ・ザ・クローゼット」では、ディミトリに命を狙われているにもかかわらずローマンが突然ブローカーに戻り、前のミッションの出来事でトラウマを負っているのに完全に普通に振る舞う。また、これら2つのミッションでニコもローマンも放火事件について言及しない。
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ミッション「ミュージアム・ピース」で、銃撃戦の最中に逃げるジョニーを撃つと、「ジョニーは負傷した」というテキストが表示され、ミッションは失敗する。これは連続性に矛盾を生じさせるためだ。同じミッションは、グランド・セフト・オートIV（2008）の拡張版のミッション「コレクターズ・アイテム」でジョニーの視点から語られ、彼は博物館から逃げてジムに金を渡す。
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ミッション「ディパーチャー・タイム」で、ルイスはトニーにブラジルへ移るよう告げる。ロックスターの後のタイトルMax Payne 3（2012）はブラジルのサンパウロを舞台にすることになる。
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ゲーム内の特定のキャラクターの警察記録はストーリーに応じて変化する。ウラド・グレボフはミッション「アンクル・ウラド」の後「行方不明」と記され、警察はおそらく彼の遺体を発見しなかった。ミハイル・ファウスティンは「ザ・マスター・アンド・ザ・モロトフ」の後「死亡」と記される。マニー・エスクエラの記録は「ハブ・ア・ハート」の後データベースから消去される。エリザベッタ・トレスは「ハブ・ア・ハート」の後「逮捕」と記される。ディミトリ・ラスカロフは「ア・ディッシュ・サーブド・コールド」または「ア・リベンジャーズ・トラジディ」のいずれかの後「死亡」と記される。
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